Agn-PC-01A9DV | 391277-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Agn-PC-01A9DV
• 英文别名: ethyl 2'-hydroxy-4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalene]-1'-carboxylate
• CAS: 391277-73-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: OYWPMAPGGNROKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Agn-PC-01A9DV 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium 、 sodium hydride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 ethyl (1'R,4'aR,8'aS)-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗炎剂（-）-棘酸的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了有效的抗炎药（-）-棘酸（1）的对映选择性合成。成功的策略与（-）-Wieland-Miescher酮（10）背离，后者易于以两种对映体形式使用，构成了向完全功能化的AB环系统1的起点。 A环的C4中心，生成化合物32为单个立体异构体。C环1的构建是通过含硫二烯43与甲基丙烯醛（36）之间的Diels-Alder反应完成的，脱硫和进一步官能化后生成合成的棘酸。

  DOI：

  10.1021/jo0159035
• 作为产物：
  描述：

  4a-methyl-2,5-dioxo-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-[1]naphthoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Agn-PC-01A9DV
  参考文献：
  名称：

  抗炎剂（-）-棘酸的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了有效的抗炎药（-）-棘酸（1）的对映选择性合成。成功的策略与（-）-Wieland-Miescher酮（10）背离，后者易于以两种对映体形式使用，构成了向完全功能化的AB环系统1的起点。 A环的C4中心，生成化合物32为单个立体异构体。C环1的构建是通过含硫二烯43与甲基丙烯醛（36）之间的Diels-Alder反应完成的，脱硫和进一步官能化后生成合成的棘酸。

  DOI：

  10.1021/jo0159035

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Antiinflammatory Agent (−)-Acanthoic Acid
  作者：Taotao Ling、Chinmay Chowdhury、Bryan A. Kramer、Binh G. Vong、Michael A. Palladino、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/jo0159035

  日期：2001.12.1

  An enantioselective synthesis of the potent antiinflammatory agent (-)-acanthoic acid (1) is described. The successful strategy departs from (-)-Wieland-Miescher ketone (10), which is readily available in both enantiomeric forms and constitutes the starting point toward a fully functionalized AB ring system of 1. Conditions were developed for a regioselective double alkylation at the C4 center of the

  描述了有效的抗炎药（-）-棘酸（1）的对映选择性合成。成功的策略与（-）-Wieland-Miescher酮（10）背离，后者易于以两种对映体形式使用，构成了向完全功能化的AB环系统1的起点。 A环的C4中心，生成化合物32为单个立体异构体。C环1的构建是通过含硫二烯43与甲基丙烯醛（36）之间的Diels-Alder反应完成的，脱硫和进一步官能化后生成合成的棘酸。