N-benzoyl>-β-alanine | 138108-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl>-β-alanine
• 英文别名: 3-[[4-[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]benzoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 138108-63-1
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₅
• 分子量: 335.36
• InChiKey: NFNAUMMYIROSSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl>-β-alanine 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 氢气 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (S)-3-{[N-(p-amidinobenzoyl)-β-alanyl]amino}-3-[(p-methoxyphenethyl)carbamoyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  低分子量非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。

  摘要：

  四肽H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH（1）（RGDS）代表血纤维蛋白原对其血小板受体GP IIb-IIIa（整联蛋白alpha IIb beta 3）的识别序列，是开发GSH的主要化合物。高效和选择性的纤维蛋白原受体拮抗剂。用对-d基苯丙氨酸替换N-末端精氨酸或用间氨基苯甲酸替换Gly部分，使得化合物在GP IIb-IIIa的活性和选择性方面优于紧密连接的玻连蛋白受体αv beta 3.通过随机筛选[（对-氨基苯磺酰胺基）乙基]-对-苯氧基乙酸衍生物已鉴定为纤维蛋白原受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00101a017
• 作为产物：
  描述：

  4-脒基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-benzoyl>-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  低分子量非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。

  摘要：

  四肽H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH（1）（RGDS）代表血纤维蛋白原对其血小板受体GP IIb-IIIa（整联蛋白alpha IIb beta 3）的识别序列，是开发GSH的主要化合物。高效和选择性的纤维蛋白原受体拮抗剂。用对-d基苯丙氨酸替换N-末端精氨酸或用间氨基苯甲酸替换Gly部分，使得化合物在GP IIb-IIIa的活性和选择性方面优于紧密连接的玻连蛋白受体αv beta 3.通过随机筛选[（对-氨基苯磺酰胺基）乙基]-对-苯氧基乙酸衍生物已鉴定为纤维蛋白原受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00101a017

文献信息

• Essigsäurederivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0445796A2

  公开（公告）日：1991-09-11

  Essigsäurederivate der Formel         H₂N(HN)C-X-Y-CO-Z-CH(Q¹)COOQ²   I    worin X, Y, Z, Q¹ und Q² die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sowie Hydrate, Solvate und physiologisch verwendbare Salze davon haben die Bindung von adhäsiven Proteinen an Blutplättchen sowie die Blutplättchenaggregation und die Zell-Zell-Adhäsion hemmende Wirkung. Man stellt sie her durch Abspaltung von Schutzgruppen in entsprechenden Verbindungen mit Estergruppen und geschützten Amidinogruppen.

  式中的乙酸衍生物 h₂n(hn)c-x-y-co-z-ch(q¹)cooq² i 其中 X、Y、Z、Q¹ 和 Q² 具有说明中给出的含义、 及其水合物、溶液和生理盐类具有抑制粘附蛋白与血小板结合以及血小板聚集和细胞间粘附的作用。它们是通过将相应化合物中的保护基团与酯基和受保护的脒基分离而制得的。
• Peptidbindungen enthaltende Essigsäurederivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0445796B1

  公开（公告）日：1998-06-17
• US5273982A
  申请人：——

  公开号：US5273982A

  公开（公告）日：1993-12-28
• US5430024A
  申请人：——

  公开号：US5430024A

  公开（公告）日：1995-07-04
• Low molecular weight, non-peptide fibrinogen receptor antagonists
  作者：Leo Alig、Albrecht Edenhofer、Paul Hadvary、Marianne Huerzeler、Dietmar Knopp、Marcel Mueller、Beat Steiner、Arnold Trzeciak、Thomas Weller

  DOI：10.1021/jm00101a017

  日期：1992.11

  selectivity for GP IIb-IIIa vs the closely related vitronectin receptor alpha v beta 3. By random screening [(p-amidinobenzenesulfonamido)ethyl]-p-phenoxyacetic acid derivatives have been identified as fibrinogen receptor antagonists. Further structure-activity relationship studies culminated in the preparation of N-[N-[N-(p-amidinobenzoyl)-beta-alanyl]-L-alpha-aspartyl]-3-phenyl-L- alanine (29h, Ro 43-5054)

  四肽H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH（1）（RGDS）代表血纤维蛋白原对其血小板受体GP IIb-IIIa（整联蛋白alpha IIb beta 3）的识别序列，是开发GSH的主要化合物。高效和选择性的纤维蛋白原受体拮抗剂。用对-d基苯丙氨酸替换N-末端精氨酸或用间氨基苯甲酸替换Gly部分，使得化合物在GP IIb-IIIa的活性和选择性方面优于紧密连接的玻连蛋白受体αv beta 3.通过随机筛选[（对-氨基苯磺酰胺基）乙基]-对-苯氧基乙酸衍生物已鉴定为纤维蛋白原受体拮抗剂。