N'-(acridin-9-yl)-2,4-dichlorobenzohydrazide | 69818-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N'-(acridin-9-yl)-2,4-dichlorobenzohydrazide
• 英文别名: N'-(9-Acridinyl)-2,4-dichlorobenzhydrazide；N'-acridin-9-yl-2,4-dichlorobenzohydrazide
• CAS: 69818-34-4
• 化学式: C₂₀H₁₃Cl₂N₃O
• 分子量: 382.249
• InChiKey: UKZXQMILYLJKKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  568.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基吖啶 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N'-(acridin-9-yl)-2,4-dichlorobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为BACE-1抑制剂的Acridin-9-酰肼衍生物

  摘要：

  BACE-1，一种天冬氨酰蛋白酶，与阿尔茨海默氏病有关。在本文中，我们报告了已知可抑制其他天冬氨酰蛋白酶的acridin-9-酰肼衍生物的BACE-1抑制潜力。基于对接研究设计衍生物，合成并评估其对BACE-1的体外抑制作用。对接模拟预测原型Acridin-9-酰肼在BACE-1活性位点的结合。酶-抑制剂复合物主要通过抑制剂的酰肼部分与Gly11的侧链之间的氢键稳定，Gly11是10s环的重要氨基酸。cri啶基部分与Tyr71呈π-π堆积，而苯环则埋在S1腔中。酶抑制实验表明，所合成的化合物对化合物AA-13具有中等活性 在10 µM浓度下具有54.54％的抑制作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1581-3

文献信息

• GIRI S.; SINGH V. K.; GUPTA H. C., INDIAN J. CHEM., 1978, B16, NO 9, 835
  作者：GIRI S.、 SINGH V. K.、 GUPTA H. C.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and evaluation of acridin-9-yl hydrazide derivatives as BACE-1 inhibitors
  作者：Priti Jain、Pankaj K. Wadhwa、Hemant R. Jadhav

  DOI：10.1007/s00044-016-1581-3

  日期：2016.7

  hydrazide derivatives, known to inhibit other aspartyl proteases. The derivatives were designed based on the docking study, synthesized and assessed for BACE-1 inhibition in vitro. Docking simulation predicted the binding of prototype acridin-9-yl hydrazide at BACE-1 active site. The enzyme–inhibitor complex was primarily stabilized by hydrogen bonds between the hydrazide part of the inhibitor and side

  BACE-1，一种天冬氨酰蛋白酶，与阿尔茨海默氏病有关。在本文中，我们报告了已知可抑制其他天冬氨酰蛋白酶的acridin-9-酰肼衍生物的BACE-1抑制潜力。基于对接研究设计衍生物，合成并评估其对BACE-1的体外抑制作用。对接模拟预测原型Acridin-9-酰肼在BACE-1活性位点的结合。酶-抑制剂复合物主要通过抑制剂的酰肼部分与Gly11的侧链之间的氢键稳定，Gly11是10s环的重要氨基酸。cri啶基部分与Tyr71呈π-π堆积，而苯环则埋在S1腔中。酶抑制实验表明，所合成的化合物对化合物AA-13具有中等活性 在10 µM浓度下具有54.54％的抑制作用。