4-(prop-2-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl | 70090-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(prop-2-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3-(1,1'-biphen-4-yl)-1-propyne；4-(2-propynyl)-1,1'-biphenyl；4-prop-2-ynyl-biphenyl；1-Phenyl-4-(prop-2-yn-1-yl)benzene；1-phenyl-4-prop-2-ynylbenzene
• CAS: 70090-71-0
• 化学式: C₁₅H₁₂
• 分子量: 192.26
• InChiKey: IAMXXTJXMCJESK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(prop-2-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl 在 正丁基锂 、 C₃₆H₄₆AuClNP 、 戴斯-马丁氧化剂 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  双官能膦配体使金能够将炔基酮直接环异构化为2,5-二取代的呋喃。

  摘要：

  通过串联金（I）催化的炔基酮异构化为烯丙基酮和环异构化，已经开发了直接从炔基酮直接合成2,5-二取代的呋喃的方法。该化学方法成功的关键是使用具有关键远程叔氨基的联苯-2-基膦配体。

  DOI：

  10.1039/d0cc01238f
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙腈 在 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4-(prop-2-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  联芳基亚膦酸酯金（I）配合物是将炔丙基芳烃氧化环化为Indan-2-one的高级催化剂

  摘要：

  打击金：通过新的金（I）催化的氧化环化工艺，一系列功能化的丙炔基芳烃被顺利转化为茚满-2-酮。就本转化而言，就收率和动力学而言，[ L Au] NTf 2（Tf ＝三氟甲磺酰基）是优良的催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201301015

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Propargylic Reduction of Propargylic Alcohols with Hantzsch Ester
  作者：Haowei Ding、Ken Sakata、Shogo Kuriyama、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00187

  日期：2020.6.8

  Ruthenium-catalyzed propargylic reduction of propargylic alcohols bearing a terminal alkyne moiety is accomplished by using Hantzsch ester as a nucleophilic hydride source. A variety of secondary and tertiary propargylic alcohols are reduced to the corresponding propargylic reduced products such as 1-alkynes in excellent yields. Some mechanistic studies indicate that ruthenium–allenylidene complexes

  钌催化的带有末端炔烃部分的炔丙醇的炔丙基还原是通过使用Hantzsch酯作为亲核氢化物源来完成的。各种仲和叔炔丙醇以优异的产率还原为相应的炔丙基还原产物，例如1-炔烃。一些机理研究表明，钌-亚烯基络合物可能是关键的反应中间体。
• Organomagnesium-Catalyzed Isomerization of Terminal Alkynes to Allenes and Internal Alkynes
  作者：Raphaël Rochat、Koji Yamamoto、Michael J. Lopez、Haruki Nagae、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.201500179

  日期：2015.5.26

  the transformation of these terminal alkynes into allenes and further to internal alkynes under mild conditions. To the best of our knowledge, this example is the first of an organomagnesium‐catalyzed isomerization of alkynes. Notably, the reactions proceeded through temporally separated autotandem catalysis, thus allowing the isolation of the allene or internal alkyne species in good yields. Mechanistic

  通过N，N-二烷基胺亚胺配体1和二苄基镁的亚胺部分的苄基化反应合成有机镁络合物2。3-芳基-1-丙炔与2反应形成相应的四炔基络合物，在温和条件下，这些络合物可作为催化剂将这些末端炔烃转化为丙二烯，并进一步转化为内部炔烃。据我们所知，该实例是炔烃有机镁催化异构化的第一个实例。值得注意的是，反应通过暂时分离的自动串联催化进行，从而允许以高收率分离出烯丙基或内部炔烃。机理实验表明，具有催化活性的四炔基络合物由炔基镁，烯丙基镁和炔丙基镁物种的互变异构混合物组成。
• Preparation of Thiolate-Bridged Dinuclear Ruthenium Complexes Bearing a Phosphine Ligand and Application to Propargylic Reduction of Propargylic Alcohols with 2-Propanol
  作者：Masahiro Yuki、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/om100852x

  日期：2010.11.22

  Novel thiolate-bridged dinuclear ruthenium complexes bearing a phosphine ligand, [Cp*RuPhP(C6H4-o-S)2}RuCp*](OTf)2, [CpRuPhP(C6H4-o-S)2}RuCp*(OH2)](OTf)2, and [Cp*FePhP(C6H4-o-S)2}RuCp*](OTf)2, are prepared and characterized by X-ray analysis. These dinuclear complexes work as effective catalysts toward propargylic reduction of propargylic alcohols with 2-propanol via allenylidene complexes as key

  新颖硫醇盐桥联的双核钌络合物轴承膦配体，混合[Cp *茹比索（C 6 H ^ 4 - ö -S）2 } RuCp *]（OTF）2，[CPRU比索（C 6 H ^ 4 - ö - S）2 } RuCp *（OH 2）]（OTf）2和[Cp * Fe PhP（C 6 H 4 - o -S）2 } RuCp *]（OTf）2通过X射线分析制备和表征。这些双核络合物作为有效的催化剂，通过烯基亚烷基络合物作为关键中间体，以2-丙醇进行炔丙醇的炔丙基还原，以高至高收率得到相应的炔烃。
• Alkynylated fused ring pyrimidine compounds
  申请人：——

  公开号：US20030130278A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein W 1 represents O, S, or —NR 3 in which R 3 represents hydrogen, alkyl, OH or CN; W 2 represents a group selected from hydrogen, CF 3 , NH 2 , monoalkylamino, dialkylamino, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl, cycloalkylalkyl, heterocycle, these groups being optionally substituted, or W 1 and W 2 form together a group of formula —N═X 4 —W 3 — as defined in the description, X 1 , X 2 and X 3 represent N or C optionally substituted, n is 0 to 8, Z represents —CR 12 R 13 , wherein R 12 and R 13 are as defined in the description, A represents a ring system, the groups R 2 represent hydrogen or various chemical groups as defined in the description, q is 0 to 7; R 1 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, or a ring system, and optionally, its optical isomers, N-oxide, and addition salts thereof with a pharmaceutically-acceptable acid or base, and medicinal products containing the same are useful as specific inhibitors of type-13 matrix metalloprotease.

  从公式（I）中选择的一种化合物：其中W1代表O、S或—NR3，其中R3代表氢、烷基、OH或CN；W2代表从氢、CF3、NH2、单烷基氨基、二烷基氨基、烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、环烷基烷基、杂环烷基中选择的一个基团，这些基团可以选择性地被取代，或者W1和W2一起形成一个公式为—N═X4—W3—的基团，如描述中定义的，X1、X2和X3代表N或C，可以选择性地被取代，n为0到8，Z代表—CR12R13，其中R12和R13如描述中定义，A代表一个环系统，基团R2代表氢或描述中定义的各种化学基团，q为0到7；R1代表氢、烷基、烯基、炔基或一个环系统，以及其光学异构体、N-氧化物和与药学上可接受的酸或碱形成的加合物，以及含有它们的药用产品作为特异性抑制剂对13型基质金属蛋白酶具有用处。
• Cobalt-Catalyzed 1,1,3-Triborylation of Terminal Alkynes
  作者：Xiaoxu Yang、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00053

  日期：2022.7.25

  We have developed a cobalt-catalyzed regioselective 1,1,3-triborylation reaction of terminal alkynes with pinacolborane (HBpin) with a catalyst generated in situ from readily available and bench-stable Co(acac)2 and xantphos. A variety of terminal alkynes undergo this triborylation reaction, affording the corresponding 1,1,3-triborylalkanes in good yields with high selectivity. The synthetic utility

  我们开发了一种钴催化的末端炔烃与频哪醇硼烷 (HBpin) 的区域选择性 1,1,3-三苯甲基化反应，催化剂由容易获得且工作稳定的 Co(acac) 2原位生成和黄磷。多种末端炔烃经历此三苯甲基化反应，以高收率和高选择性提供相应的 1,1,3-三硼烷基烷烃。该催化协议的合成效用已通过开发 1,1,3-三苯烷基烷产品的选择性逐步功能化得到证明。进行对照实验和氘标记反应、监测反应过程和识别反应中间体等机理研究的结果表明，这种 1,1,3-三硼化反应是通过 alken-1- 的 1,3-二硼化进行的。由钴催化的末端炔烃的硼氢化形成的基硼酸盐。