2-氯乙酰乙酰替苯胺 | 93-70-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯乙酰乙酰替苯胺
• 中文别名: 2'-氯乙酰乙酰替苯胺；双乙酰邻氯苯胺；N-乙酰乙酰基-2-氯苯胺；邻氯-N-乙酰乙酰苯胺；乙酰乙酰邻氯苯胺；2'-氯乙酰乙酰苯胺；邻氯乙酰乙酰苯胺；乙酰基乙酰邻氯苯胺；2'-氯-N-乙酰乙酰苯胺；2"-氯-N-乙酰乙酰苯胺
• 英文名称: 3-oxo-N-2-chlorophenylbutanamide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-3-oxo-butanamide；Acetoacet-o-chloranilid；2'-chloroacetoacetanilide；o-chloro-acetoacetanilide；acetoacet-o-chloroanilide；N-(2-chlorophenyl)acetoacetamide；Acetessigsaeure-o-chloranilid；o-Chlor-acetoacetanilid；N-(2-chlorophenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 93-70-9
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00018224
• 分子量: 211.648
• InChiKey: BFVHBHKMLIBQNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107°C
• 沸点：
  303°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1920
• LogP：
  1.32 at 23℃
• 稳定性/保质期：

  低毒。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  25kgs
• RTECS号：
  AK4300000
• 海关编码：
  2924299090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  本品应密封保存在阴凉干燥处。采用圆铁桶内衬塑料袋包装，每桶净重30公斤。应储存在通风、干燥的地方，并注意避光、防晒和防潮。按照一般化学品的储存运输规定进行操作。

SDS

1.1 产品标识符
: 2'-Chloroacetoacetanilide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H10ClNO2
分子式
: 211.65 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2'-Chloroacetoacetanilide
-
CAS 号 93-70-9
EC-编号 202-269-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 107 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.343
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 11,600 mg/kg
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 血液：正常红细胞贫血
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: AK4300000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

白色或微黄色结晶粉末或针状结晶。

用途

本品为染料、有机颜料及农药的中间体，主要用于生产1.3.5吡唑酮和汉沙黄10G1色淀等。此外，它也可用作染料和颜料的中间体。2'-氯-N-乙酰乙酰苯胺可用作染料中间体，用于生产颜料黄10G、颜料黄GP，以及生产染料中间体1-(2-氯苯基)3-甲基-5-吡唑啉酮等。进一步还可制得中性染料，如中性亮黄3GL、中性深棕BRL、中性橙RL等。

生产方法

由邻氯苯胺与双乙烯酮反应而得。反应在乙醇介质中进行，在25-30℃缩合得精品，再经过滤、洗涤、干燥得成品。将邻氯苯胺溶解在苯中，滴加乙酰乙酸乙酯也可制得该品。原料消耗定额：邻氯苯胺（99%）625kg/t、双乙烯酮（96%）414kg/t、酒精（95%）200kg/t。

类别

有毒物品

毒性分级

低毒

急性毒性

口服-大鼠 LD₅₀: 11600毫克/公斤

可燃性危险特性

遇热分解放出有毒氯化物和氧化氮气体

储运特性

库房应通风、低温、干燥；与食品原料分开储运

灭火剂

二氧化碳、砂土、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酰替苯胺 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到N-(2-chlorophenyl)-2,2-difluoro-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的化学选择性单氟化和二氟化

  摘要：

  通过改变Selectfluor的数量，已实现了1,3-二羰基化合物的高选择性单氟化和二氟化，从而提供了各种类型的2-氟-和2,2-二氟-1,3-二羰基化合物。产量。该反应可以在没有任何催化剂和碱的水性介质中容易地进行，其特征在于实用且方便的氟化。重要的是，克级反应，将2-氟-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮转化为4-氟-1,3,5-三苯基-1 H-吡唑，以及氯化和溴化1，实现了3-二羰基化合物以进一步显示其合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01808
• 作为产物：
  描述：

  3-氧丁酸 、 邻氯苯胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-氯乙酰乙酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 3-Hydroxyquinolin-2(1H)-ones from N-Phenylacetoacetamide via PhI(OCOCF₃)₂-Mediated α-Hydroxylation and H₂SO₄-Promoted Intramolecular Cyclization

  摘要：

  A clean, one-pot synthesis of the biologically important 3-hydroxyquinolin-2(1H)-one compounds has been realized from the readily available N-phenylacetoacetamide derivatives through a PhI(OCOCF3)(2)-mediated alpha-hydroxylation and a H2SO4-promoted intramolecular condensation. The hydroxyl group in the generated alpha-hydroxylated intermediate can be well tolerated in the second H2SO4-promoted cyclization step.

  DOI：

  10.1021/jo400541s

文献信息

• HFIP-mediated strategy towards β-oxo amides and subsequent Friedel-Craft type cyclization to 2‑quinolinones using recyclable catalyst
  作者：Arup K. Kabi、Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Dhananjaya Kaldhi、Ujjawal Tyagi、Kalisadhan Mukherjee、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152535

  日期：2020.11

  A simple and cost-effective 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP)-mediated protocol for the synthesis of β-oxo amides has been described by using amines and β-keto esters as substrates. The reaction conditions were found to be highly efficient towards the cleavage of CO bond and consequent formation of the products in excellent yields and selectivity. The obtained β-oxo amides were further transformed

  以胺和β-酮酸酯为底物，描述了一种简单且经济高效的1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）介导的合成β-氧代酰胺的方案。发现反应条件对于裂解CO键和由此以优异的产率和选择性形成产物是高度有效的。将所得到的β氧代酰胺在被进一步转化为合成有用2-喹啉酮通过芳族环的分子内弗里德尔-工艺类型环化使用铁氧体作为可回收催化剂。在反应条件下，具有多种官能团的底物的光谱被很好地耐受。文献和质谱证据充分验证了所提出的机制途径。
• Über Azofarbstoffsulfonsäurechloride
  作者：M. Schmid、R. Mory

  DOI：10.1002/hlca.19550380602

  日期：——

  Es wird die Überführung von Oxyazofarbstoffsulfonsäuren in entsprechende Oxyazofarbstoffsulfonsäurechloride mit Hilfe von POCl3 oder PCl5 beschrieben.

  易在Entsprechende的Oxyazofarbstoffsulfonsäurechloride和Hilfe von POCl 3或PCl 5 beschrieben中分离。
• Iron-catalyzed four-member multicomponent reaction for assembly of (E)-6-arylvinyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Zhiguo Zhang、Lianqiang Zhang、Xinyu Duan、Xiangqian Yan、Yan Yan、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.039

  日期：2015.10

  A novel iron-catalyzed one-pot multi-component tandem reaction of acetoacetamide, urea, and two molecules of aryl aldehydes has been developed. This reaction provides a general, straightforward, practical and useful method for the preparation of potential bioactive (E)-6-arylvinyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones. They are also versatile precursors leading to diverse drug-like dihydropyrimidin-2(1H)-one

  已开发出一种新的铁催化的乙酰乙酰胺，尿素和两分子芳基醛的单锅多组分串联反应。该反应为制备潜在的生物活性（E）-6-芳基乙烯基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮提供了一种通用，直接，实用和有用的方法。它们还是通用的前体，可产生多种药物样的二氢嘧啶-2（1 H）-一衍生物。避免质子酸并使用单一廉价且对环境无害的催化剂的特征使该方法更有价值。
• Copper(I)-catalyzed benzylic C(sp3)–H geminal difunctionalization: Successive oxidative intramolecular amidation and hydroxylation
  作者：Zhiguo Zhang、Songnan Wang、Chunfang Hu、Nana Ma、Guisheng Zhang、Qingfeng Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.023

  日期：2018.12

  A selective copper(I)-catalyzed benzylic C(sp3)–H geminal difunctionalization reaction of a benzylic-type sp3 carbon was developed. This novel strategy allowed simultaneous introduction of amide and hydroxyl group in a highly selective and efficient way via successive oxidative intramolecular amidation and hydroxylation. This method was also applied to the synthesis of 3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3

  开发了选择性铜（I）催化的苄型sp 3碳的苄基C（sp 3）–H双子双官能化反应。这种新颖的策略允许通过连续的氧化性分子内酰胺化和羟基化以高度选择性和有效的方式同时引入酰胺和羟基。该方法还适用于从容易获得的3-甲基-N-取代的喹喔啉-2-羧酰胺以中度到良好的程度合成3-羟基-2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,4- b ]喹喔啉酮。产量。吡咯并[5,4- b]的五元环状半胱氨酸部分]喹喔啉酮可以用作随后转化为其他有用的官能团的中间体。
• Ni(0)–Cu(<scp>i</scp>): a powerful combo catalyst for simultaneous coupling and cleavage of the C–N bond with cyclization to valuable amide-based pyrroles and 4-pyridones
  作者：Dipanwita Roy、Satinath Sarkar、Radha M. Laha、Nabyendu Pramanik、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c5ra12115a

  日期：——

  We demonstrate unprecedented Ni(0)–Cu(i) combo catalysis for sequential bond activated domino N–C/C–C coupled annulation with N–C bond cleavage to afford valuable amide-based polysubstituted pyrroles and 4-pyridones selectively from β-ketoanilides.

  我们展示了前所未有的Ni(0)–Cu(i)组合催化剂，用于顺序键活化的多米诺N–C/C–C偶联环化反应，通过N–C键裂解从β-酮基苯胺中选择性地得到有价值的酰胺基多取代吡咯和4-吡啶酮。

表征谱图