2-chloro-N-(2-chlorophenyl)-3-oxobutanamide | 31009-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-chlorophenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 31009-93-5
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 246.093
• InChiKey: BSPPBARSWXBCAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.5-75.5 °C
• 沸点：
  397.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2-chlorophenyl)-3-oxobutanamide 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (Z)-N-(2-chlorophenyl)-2-[(4-chlorophenyl)hydrazono]-2-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  芳基肼基酸的衍生物。第3部分：Z-恶唑基-N 1-二烷基-N 2-芳基酰胺ami的立体化学重排

  摘要：

  通过亲核取代适当的酰氯的氯官能团已经制备了草酰-N 1-二烷基-N 2-芳基氨基dra 。Z-和E-异构体的相对稳定性（通过RHF / 6-31G *从头算）计算，范围为0.7至2.1 kcal / mol。所述ž检测异构体成为研究的化合物热力学上更稳定。X-射线结构测定2-二甲基氨基-N-苯基-2-苯基肼基乙酰胺显示E-和Z-晶体中的异构体（比率1：1）。在化合物的固态中识别出的不同的分子内和分子间氢键相互作用被溶解在极性溶剂中。发现所有化合物在溶液中形成E / Z-平衡。在某些情况下，可以分离E-异构体并对其进行充分表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.001
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酰替苯胺 在 磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-chloro-N-(2-chlorophenyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Oxanilo-N-芳基腙酰氯的合成和结构分配

  摘要：

  已通过 Japp-Klingemann 反应从适当的 N-芳基-2-氯-3-氧代丁酰胺制备了氧代-N-芳基腙酰氯。标题化合物的结构已通过单晶 X 射线结构测定和 IR 光谱确定固态，并通过 IR、UV 和 1 H 和 13 C NMR 光谱确定在溶液中。结果表明腙酰氯部分采用(Z)-构型形式。在晶体中，氯官能团之间一般存在分子内氢键。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1654::aid-ejoc1654>3.0.co;2-u

文献信息

• Structure–activity relationship study of EphB3 receptor tyrosine kinase inhibitors
  作者：Lixin Qiao、Sungwoon Choi、April Case、Thomas G. Gainer、Kathleen Seyb、Marcie A. Glicksman、Donald C. Lo、Ross L. Stein、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.010

  日期：2009.11

  enhanced mouse liver microsome stability. The structure–activity relationship for EphB3 inhibition of both heterocyclic series was similar. Kinase inhibitory activity was also demonstrated for representative analogs in cell culture. An analog (32, LDN-211904) was also profiled for inhibitory activity against a panel of 288 kinases and found to be quite selective for tyrosine kinases. Overall, these studies

  吡唑并[1,5- a ]吡啶的 2-氯苯胺衍生物的构效关系研究表明，通过保留 2-氯苯胺并向 5吡唑并[1,5- a ]吡啶的-位。此外，用咪唑并[1,2- a ]吡啶替代吡唑并[1,5- a ]吡啶具有良好的耐受性，并导致小鼠肝微粒体稳定性增强。EphB3 抑制两种杂环系列的构效关系相似。细胞培养中的代表性类似物也证明了激酶抑制活性。一个模拟 ( 32, LDN-211904) 还分析了对一组 288 种激酶的抑制活性，发现对酪氨酸激酶具有很高的选择性。总体而言，这些研究为检查 EphB3 受体的体外、细胞和潜在的体内激酶依赖性功能提供了有用的分子探针。
• Kettrup,A.; Abshagen,J., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B. Anorganische Chemie, organische Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1970, vol. 25, p. 1386 - 1388
  作者：Kettrup,A.、Abshagen,J.

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected formation of new bicyclic γ-lactams by dimerization of α-chloroacetoacetanilides
  作者：Minsoo Han、Kee-Dal Nam、Hoh-Gyu Hahn、Dongyun Shin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.132

  日期：2008.8

  Novel and unusual dimerization reaction of alpha-chloroacetoacetanilide under basic reaction condition to give structurally unique 6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane was described. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• Schubert,H. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1976, vol. 16, p. 147 - 148
  作者：Schubert,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chiba, Takuo; Sato, Hirotoshi; Kayaba, Teiko, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 2, p. 387 - 390
  作者：Chiba, Takuo、Sato, Hirotoshi、Kayaba, Teiko、Kato, Tetsuzo

  DOI：——

  日期：——