(2R,3S,4S)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentanal | 110715-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentanal
• 英文别名: (2R)-2-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanal
• CAS: 110715-70-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: GLPLZWBIXPKOHR-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentanal 在 Ni(R) 吡啶 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4(S)-methyl-5(R)-(1(S)-methylbutyl)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  R-3-methyl-γ-butyrolactone as a template for the synthesis of (+)-invictolide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84224-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-1-benzyloxy-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3S,4S)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Stevastelin B的绝对结构测定。

  摘要：

  Stevastelin B，得自青霉菌的培养物。NK374186是一种新颖的二肽，包含三个氨基酸和3,5-二羟基-2,4-二甲基硬脂酸。通过HPLC分析确定三种氨基酸的立体化学，并通过化学转化和NMR分析阐明3,5-二羟基-2,4-二甲基硬脂酸的相对构型。Stevastelin B的绝对立体化学是通过合成方法确定的。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.569

文献信息

• Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. I. Synthesis of the left (C1-C9) and middle (C10-C17) segments from D-glucose.
  作者：Kiyoshi HORITA、Yuji OIKAWA、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.37.1698

  日期：——

  The required left (C1-C9) segment, (R)-2-[(2R, 5S, 6R)-6-[(R)-1-formylethyl]-5-methyltetrahydropyran-2-yl]butanoic acid, for a total synthesis of salinomycin was highly stereoselectively synthesized from D-glucose via a chelation-controlled Grignard reaction and a decarbonylation with Wilkinson's catalyst as important steps. The stereoselective synthesis of the middle (C10-C17) segment, (2R, 4S, 5S, 6R)-6-ethyl-2, 4-dimethyl-7-oxononan-5-olide, starting from D-glucose is also described.

  以 D-葡萄糖为原料，通过螯合控制的格氏反应和以威尔金森催化剂为重要步骤的脱羰基反应，高度立体选择性地合成了盐霉素全合成所需的左侧（C1-C9）段--(R)-2-[(2R, 5S, 6R)-6-[(R)-1-甲酰基乙基]-5-甲基四氢吡喃-2-基]丁酸。此外，还介绍了从 D-葡萄糖开始立体选择性合成中间（C10-C17）段 (2R, 4S, 5S, 6R)-6-ethyl-2, 4-dimethyl-7-oxonan-5-olide 的过程。
• Synthetic studies on fully substituted γ-pyrone-containing natural products: The absolute configurations of Ilikonapyrone and peroniatriols I and II
  作者：Hirokazu Arimoto、Ji-Fei Cheng、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73859-7

  日期：1993.9

  or Ph3P - CCl4] of triketides bearing optically active functional groups to the corresponding γ-pyrones provided determination of the absolute configurations of ilikonapyrone and peroniatriols I and II isolated from the marine molluscs Onchidium verruculatum and Peronia peronii.

  带有旋光性官能团的三酮化合物与相应的γ-吡喃酮的轻度环化方法[DMSO-（COCl）2或Ph 3 P-CCl 4 ]提供了从海洋软体动物Onchidium分离得到的ilikonapyrone和过苯三酚I和II的绝对构型的确定verruculatum和Peronia peronii。
• Further studies on chromium(II)-mediated homoallylic alcohol syntheses
  作者：Michael D. Lewis、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87337-2

  日期：1982.1

  The stereochemical outcome of chromium(II)-mediated syntheses of homoallylic alcohols has been examined on 11 aldehydes, – .

  铬（II）高烯丙醇的合成介导的立体化学结果已经检查了11种醛，- 。
• Stereoselective Synthesis of Allylic Alcohols via Substrate Control on Asymmetric Lithiation
  作者：Yannick Linne、Daniel Lücke、Kjeld Gerdes、Kevin Bajerke、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/chem.202302699

  日期：2024.1.11

  Sparteine free Hoppe–Matteson–Aggarwal rearrangement was applied to various chiral acetonides. Utilizing different vinyl boronic esters a high level of substrate control was observed leading to excellent selectivities. These selectivities were attributed to stereoelectronic effects of the neighboring acetonide moiety. The obtained formal Felkin and anti-Felkin products feature up to four contiguous

  将无金雀花碱的 Hoppe-Matteson-Aggarwal 重排应用于各种手性丙酮化合物。使用不同的乙烯基硼酸酯，观察到高水平的底物控制，从而产生优异的选择性。这些选择性归因于邻近丙酮化合物部分的立体电子效应。获得的正式 Felkin 和反Felkin 产品具有多达四个连续的立体中心，代表天然产品中常见的结构图案。
• Applications of the 3-methyl-.gamma.-butyrolactone strategy to the synthesis of polypropionates: the Prelog-Djerassi lactonic ester, ent-invictolide, and the C19-C27 fragment of rifamycin S
  作者：Frederick E. Ziegler、William T. Cain、Alyssa. Kneisley、Eugene P. Stirchak、Ronald T. Wester

  DOI：10.1021/ja00224a032

  日期：1988.8