E-1-(3-Hydroxy-2-thienyl)-3-phenyl-2-propen-1-on | 95602-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: E-1-(3-Hydroxy-2-thienyl)-3-phenyl-2-propen-1-on
• 英文别名: (E)-1-(3-hydroxythiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 95602-77-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂S
• 分子量: 230.287
• InChiKey: YNEZDAWMXNTILM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-1-(3-Hydroxy-2-thienyl)-3-phenyl-2-propen-1-on 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 以36%的产率得到5,6-Dihydro-5-phenyl-7H-thieno<3,2-b>pyran-7-on
  参考文献：
  名称：

  噻吩作为生理活性物质的结构元素，13. Mitt. 抗病毒黄烷类的噻吩类似物

  摘要：

  描述了通过异构化环化合成 4', 6-二氯黄烷和其他黄烷衍生物的一些噻吩类似物。发现这些化合物对抗鼻病毒的效果不如黄烷。值得注意的是，它们显示出与比较物质相同的活性谱：相同的鼻病毒血清型被抑制或不敏感；所测试的物质都没有对抗肠道病毒的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180113
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3-methoxythiophen-2-yl)-3-phenyl-2-propen-1-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到E-1-(3-Hydroxy-2-thienyl)-3-phenyl-2-propen-1-on
  参考文献：
  名称：

  噻吩作为生理活性物质的结构元素，12. Mitt. 抗病毒查耳酮的噻吩类似物

  摘要：

  描述了通过 Friedel-Crafts 酰化和随后的选择性醚裂解制备一系列取代的 1-（羟基噻吩基）-3-苯基-2-丙烯酮。其中一种化合物，即抗病毒高效查耳酮的噻吩类似物，被证明只有微弱的生物活性。具有与二氯黄烷相似的取代模式的其他衍生物是无活性的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180111

文献信息

• BINDER, D.;NOE, CH. R.;HOLZER, W.;ROSENWIRTH, B., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 1, 70-78
  作者：BINDER, D.、NOE, CH. R.、HOLZER, W.、ROSENWIRTH, B.

  DOI：——

  日期：——
• ARCH. PHARM., 1985, 318, N 1, 48-59
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 12. Mitt. Thiophenanaloga antiviraler Chalkone
  作者：Dieter Binder、Christian R. Noe、Wolfgang Holzer、Brigitte Rosenwirth

  DOI：10.1002/ardp.19853180111

  日期：——

  Die Herstellung einer Reihe substituierter 1‐(Hydroxythienyl)‐3‐phenyl‐2‐propenone durch Friedel‐Crafts Acylierung und anschließende selektive Etherspaltung wird beschrieben. Eine dieser Verbindungen, welche das Thiophenanalogon eines antiviral hochwirksamen Chalkons ist, erwies sich als biologisch nur schwach aktiv. Weitere Derivate, deren Substitutionsmuster dem des Dichlorflavans ähneln, waren inaktiv

  描述了通过 Friedel-Crafts 酰化和随后的选择性醚裂解制备一系列取代的 1-（羟基噻吩基）-3-苯基-2-丙烯酮。其中一种化合物，即抗病毒高效查耳酮的噻吩类似物，被证明只有微弱的生物活性。具有与二氯黄烷相似的取代模式的其他衍生物是无活性的。
• Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 13. Mitt. Thiophenanaloga antiviraler Flavane
  作者：Dieter Binder、Christian R. Noe、Wolfgang Holzer、Brigitte Rosenwirth

  DOI：10.1002/ardp.19853180113

  日期：——

  anderer Flavanderivate durch isomerisierende Cyclisierung wird beschrieben. Diese Verbindungen erwiesen sich als weniger wirksam gegen Rhinoviren als die Flavane. Sie zeigten bemerkenswerterweise das gleiche Wirkungsspektrum wie die Vergleichssubstanz: Die gleichen Rhinovirus‐Serotypen wurden gehemmt bzw. waren insensitiv; gegen Enteroviren war keine der untersuchten Substanzen aktiv.

  描述了通过异构化环化合成 4', 6-二氯黄烷和其他黄烷衍生物的一些噻吩类似物。发现这些化合物对抗鼻病毒的效果不如黄烷。值得注意的是，它们显示出与比较物质相同的活性谱：相同的鼻病毒血清型被抑制或不敏感；所测试的物质都没有对抗肠道病毒的活性。