(E)-1-(3-methoxythiophen-2-yl)-3-phenyl-2-propen-1-one | 95602-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-methoxythiophen-2-yl)-3-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(3-methoxythiophen-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 95602-72-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: XDSKDQRIQOHGPW-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-methoxythiophen-2-yl)-3-phenyl-2-propen-1-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到E-1-(3-Hydroxy-2-thienyl)-3-phenyl-2-propen-1-on
  参考文献：
  名称：

  噻吩作为生理活性物质的结构元素，12. Mitt. 抗病毒查耳酮的噻吩类似物

  摘要：

  描述了通过 Friedel-Crafts 酰化和随后的选择性醚裂解制备一系列取代的 1-（羟基噻吩基）-3-苯基-2-丙烯酮。其中一种化合物，即抗病毒高效查耳酮的噻吩类似物，被证明只有微弱的生物活性。具有与二氯黄烷相似的取代模式的其他衍生物是无活性的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180111
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基噻吩 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HENRIO G.; MOREL J.; PASTOUR P., TETRAHEDRON, 1977, 33, NO 2, 191-198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thieno[1,3,2]oxazaborinine-containing aza-BODIPYs with near infrared absorption bands: synthesis, photophysical properties, and device applications
  作者：Yuji Kubo、Takuma Shimada、Kentaro Maeda、Yuta Hashimoto

  DOI：10.1039/c9nj04612g

  日期：——

  As part of an ongoing study of near infrared (NIR) absorbing dyes applicable to optoelectronics, thieno[1,3,2]oxazaborinine-containing aza-BODIPYs were synthesized for the first time. 3,5-Di(thiophene)-substituted N2O2-type 1 showed a NIR absorption band centered at 780 nm, with a molar extinction coefficient (εmax) of 5.51 × 104 M−1 cm−1 in CH2Cl2; however, it was easily hydrolyzed in solution. In

  作为正在进行的适用于光电子学的近红外（NIR）吸收染料研究的一部分，首次合成了含噻吩并[1,3,2]氧杂硼嘌呤的aza-BODIPY。3,5-二（噻吩） -取代Ñ 2 ö 2型1显示出NIR吸收带中心在780nm处，与摩尔消光系数（ε最大的5.51×10）4中号-1厘米-1的CH 2 Cl 2 ; 但是，它很容易在溶液中水解。相比之下，含3-噻吩的N 2 O型类似物2和3有更高的稳定性，和NIR吸收带在768纳米（ε最大= 8.62×10 4中号-1厘米-1）和779纳米（ε最大= 6.32×10 4中号-1厘米-1分别地），在CH 2 Cl 2。值得注意的是，这些染料的吸收带比迄今为止报道的所有结构受约束的氮杂-BODIPY吸收带更长。CV测量和理论计算表明，这种变化是将噻吩掺入aza-BODIPY核中而产生的较高HOMO能级的结果。作为潜在的设备应用，3在氧化铟锡（ITO）上制备负载膜
• ARCH. PHARM., 1985, 318, N 1, 48-59
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 12. Mitt. Thiophenanaloga antiviraler Chalkone
  作者：Dieter Binder、Christian R. Noe、Wolfgang Holzer、Brigitte Rosenwirth

  DOI：10.1002/ardp.19853180111

  日期：——

  Die Herstellung einer Reihe substituierter 1‐(Hydroxythienyl)‐3‐phenyl‐2‐propenone durch Friedel‐Crafts Acylierung und anschließende selektive Etherspaltung wird beschrieben. Eine dieser Verbindungen, welche das Thiophenanalogon eines antiviral hochwirksamen Chalkons ist, erwies sich als biologisch nur schwach aktiv. Weitere Derivate, deren Substitutionsmuster dem des Dichlorflavans ähneln, waren inaktiv

  描述了通过 Friedel-Crafts 酰化和随后的选择性醚裂解制备一系列取代的 1-（羟基噻吩基）-3-苯基-2-丙烯酮。其中一种化合物，即抗病毒高效查耳酮的噻吩类似物，被证明只有微弱的生物活性。具有与二氯黄烷相似的取代模式的其他衍生物是无活性的。
• HENRIO G.; MOREL J.; PASTOUR P., TETRAHEDRON, 1977, 33, NO 2, 191-198
  作者：HENRIO G.、 MOREL J.、 PASTOUR P.

  DOI：——

  日期：——