4-chloro-8-fluorophenanthridine | 1257871-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-8-fluorophenanthridine
• 英文别名: 4-Chloro-8-fluorophenanthridine
• CAS: 1257871-99-0
• 化学式: C₁₃H₇ClFN
• 分子量: 231.657
• InChiKey: SMGCYQNRCWMPTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苄胺 、 1-氯-2-碘苯 在 降冰片烯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到4-chloro-8-fluorophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of Phenanthridines from Benzylamines via Dual Palladium Catalysis

  摘要：

  A method for the synthesis of phenanthridines from benzylamines and aryl iodides which uses a dual palladium-catalyzed process is developed. The domino sequence ends via an intramolecular amination and an oxidative dehydrogenation. No protecting group or prefunctionalization of the amine is required, and the process uses dioxygen as the terminal oxidant.

  DOI：

  10.1021/ol102509n

文献信息

• Expeditious Synthesis of Phenanthridines from Benzylamines via Dual Palladium Catalysis
  作者：Giovanni Maestri、Marie-Hélène Larraufie、Étienne Derat、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol102509n

  日期：2010.12.17

  A method for the synthesis of phenanthridines from benzylamines and aryl iodides which uses a dual palladium-catalyzed process is developed. The domino sequence ends via an intramolecular amination and an oxidative dehydrogenation. No protecting group or prefunctionalization of the amine is required, and the process uses dioxygen as the terminal oxidant.