N-benzyl-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanamide | 95395-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N-Benzyl-2-methyl-3-oxo-3-phenyl-propionamide
• CAS: 95395-75-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: GGIGDISRZFQVLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanamide 在 [RuBr₂{(S,S)-2,4-bis-[(3,5-diisopropylphenyl)phosphanyl]pentane}(3-aminomethylisoquinoline)] 、 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 以98 %的产率得到(2R,3S)‐N‐benzyl‐3‐hydroxy‐2‐methyl‐3‐phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分进行 α-烷基取代的 β-酮酯和酰胺的不对称氢化

  摘要：

  采用 DIPSkewphos/3-AMIQ-Ru(II) 催化剂体系通过动态动力学拆分对 α-烷基取代的 β-酮酯和酰胺进行不对称氢化。一系列带有简单或官能化α-烷基的β-酮酯和酰胺适用于该反应，得到≥99% ee（反/顺≥ 99:1）的α-取代的β-羟基酯和酰胺。很多情况。 5克规模的反应很容易实现。提出了过渡态模型中的对映体和非对映体选择模式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04036
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5-Trimethyl-6-phenyl-[1,3]dioxin-4-one 、 苄胺 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到N-benzyl-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Sato, Masayuki; Ogasawara, Hiromichi; Komatsu, Sachiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3848 - 3856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of 5-(substituted-amino)pyrazoles
  作者：Dharmpal S Dodd、Rogelio L Martinez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.017

  日期：2004.5

  An efficient and mild one-pot synthesis of substituted 5-alkylamino and/or 5-(arylamino)pyrazoles is described. A suitably decorated β-ketoamide, an aryl or alkyl hydrazine and Lawesson's reagent are suspended in THF/Py and gently heated to yield the requisite 5-aminopyrazoles.

  描述了取代的5-烷基氨基和/或5-（芳基氨基）吡唑的有效且温和的一锅合成。将适当修饰的β-酮酰胺，芳基或烷基肼和Lawesson试剂悬浮在THF / Py中，并轻轻加热，以生成所需的5-氨基吡唑。
• SATO, MASAYUKI;OGASAWARAI, HIROMICHI;KOMATSU, SACHIKO;KATO, TETSUZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 10, 3848-3856
  作者：SATO, MASAYUKI、OGASAWARAI, HIROMICHI、KOMATSU, SACHIKO、KATO, TETSUZO

  DOI：——

  日期：——
• JP2022/66024
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Sato, Masayuki; Ogasawara, Hiromichi; Komatsu, Sachiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3848 - 3856
  作者：Sato, Masayuki、Ogasawara, Hiromichi、Komatsu, Sachiko、Kato, Tetsuzo

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Hydrogenation of α-Alkyl-Substituted β-Keto Esters and Amides through Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Taiga Yurino、Ryo Nishihara、Toshihisa Yasuda、Shuangli Yang、Noriyuki Utsumi、Takeaki Katayama、Noriyoshi Arai、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04036

  日期：2024.4.12

  Asymmetric hydrogenation of α-alkyl-substituted β-keto esters and amides with the DIPSkewphos/3-AMIQ–Ru(II) catalyst system through dynamic kinetic resolution was examined. A series of β-keto esters and amides with a simple or functionalized α-alkyl group were applicable to this reaction, affording the α-substituted β-hydroxy esters and amides in ≥99% ee (anti/syn ≥ 99:1) in many cases. The 5 g scale

  采用 DIPSkewphos/3-AMIQ-Ru(II) 催化剂体系通过动态动力学拆分对 α-烷基取代的 β-酮酯和酰胺进行不对称氢化。一系列带有简单或官能化α-烷基的β-酮酯和酰胺适用于该反应，得到≥99% ee（反/顺≥ 99:1）的α-取代的β-羟基酯和酰胺。很多情况。 5克规模的反应很容易实现。提出了过渡态模型中的对映体和非对映体选择模式。