2-氯甲基-(6ci,9ci)-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮 | 98592-35-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 2-氯甲基-(6ci,9ci)-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-(chloromethyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 98592-35-9
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• mdl: MFCD00100284
• 分子量: 195.605
• InChiKey: KKLTUGCIQRSGAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  319.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基-(6ci,9ci)-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮 在 氢氧化钾 、 水 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 1-acetoxy-3,4-dihydro-1H,6H-<1,4>oxazino<3,4-b>quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。第85部分。3,4-二氢-1 H，6 H [1,4]恶嗪基[3,4- b ]喹唑啉-6-酮的合成和反应性† ‡

  摘要：

  通过不同的途径制备了3，4-二氢-1 H，6 H- [1，4]恶嗪基[3，4- b ]喹唑啉-6-one 3及其1-甲基和1-羟基衍生物8和13。使化合物3的活性亚甲基与电子-羟基试剂（溴，氯化苯基重氮，亚硝酸，Vielsmeier-Haack试剂，芳族醛和草酸二乙酯）反应，生成1-取代的3,4-二氢[1 H， 6 H）-1,4-恶嗪基[3,4- b ]喹唑啉-6-酮。1-羟基和1-溴衍生物13和15的反应性在某些反应中也进行了调查。通过uv，1 H和13 C nmr光谱对3,4-二氢-1 H，6 H- [1,4]恶嗪基[3,4- b ]喹唑啉-6-进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300539
• 作为产物：
  描述：

  2-chloroacetamidobenzoic acid 在 乙酸酐 作用下， 以93%的产率得到2-氯甲基-(6ci,9ci)-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  含喹唑啉酮的新型硫代糖苷衍生物的合成

  摘要：

  由2-氯甲基喹唑啉-4-（3 H）-酮和1-硫代糖合成了一系列含有4（3 H）-喹唑啉酮的新型硫代糖苷衍生物。与2-（氯乙酰氨基）-苯甲酸和芳胺在乙腈中回流，合成了几个2-氯甲基-喹唑啉-4-（3 H）-1 。所有新化合物均通过IR，1 H NMR光谱和元素分析进行了表征。化合物7b，8b和8c的结构已通过X射线衍射分析确定。

  DOI：

  10.1002/jccs.200900062

文献信息

• 2-(Chloromethyl)-3-phenylquinazolin-4(3H)-ones as potent anticancer agents; cytotoxicity, molecular docking and in silico studies
  作者：Leila Emami、Zeinab Faghih、Soghra Khabnadideh、Zahra Rezaei、Razieh Sabet、Ebrahim Harigh、Zahra Faghih

  DOI：10.1007/s13738-021-02168-1

  日期：——

  Abstract In order to show antiproliferation and cancerous cell growth inhibition of quinazoline derivatives, a series of 2-(chloromethyl)-3-phenylquinazolin-4(3H)-ones (H1–H11) were synthesized. In vitro cytotoxic activities were evaluated against three human cancer cell lines: A549, MCF-7 and SW1116 using colorimetric MTT assay. Comparing their effects together and with cisplatin as a positive control

  摘要 为了显示喹唑啉衍生物的抗增殖和癌细胞生长抑制作用，合成了一系列 2-(氯甲基)-3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮 ( H 1 – H 11 )。使用比色 MTT 测定评估了针对三种人类癌细胞系：A549、MCF-7 和 SW1116 的体外细胞毒活性。将它们的作用放在一起比较，并以顺铂作为阳性对照表明，H 3、H 5和H 6对A549 细胞系表现出更好的抗肿瘤活性，IC 50值小于 10 μM，而顺铂为 12 μM。在 MCF-7 和 SW1116 细胞系的情况下，几乎所有化合物都显示出比顺铂更好的细胞毒活性。分子对接研究应用于作为喹唑啉支架在癌症治疗中的主要靶点的表皮生长因子受体 (EGFR)，以预测这些配体对受体活性位点的结合能、结合模式和方向。还进行了计算机理化参数和 ADMET 分析计算。所有化合物的结合能均低于 EGFR 抑制剂厄洛替尼。总之，我们的研究结果显示了带有各种苯环取代基的喹唑啉化合物的潜在抗癌作用。
• Design, synthesis, molecular simulation, and biological activities of novel quinazolinone-pyrimidine hybrid derivatives as dipeptidyl peptidase-4 inhibitors and anticancer agents
  作者：Leila Emami、Zahra Faghih、Amirhossein Sakhteman、Zahra Rezaei、Zeinab Faghih、Farnaz Salehi、Soghra Khabnadideh

  DOI：10.1039/d0nj03774e

  日期：——

  Twelve novel quinazolinone–pyrimidine hybrids were synthesized, of which some of them showed dual functions as DPP-4 inhibitors and anti-cancer agents.

  合成了十二种新型喹唑啉基-嘧啶杂化物，其中一些显示出双重功能，既是DPP-4抑制剂又是抗癌药物。
• Chlorotrimethylsilane-Mediated Synthesis of 2-Aryl-1-chloro-1-heteroarylalkenes
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Sergey Ryabukhin、Andrey Plaskon、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2007-990791

  日期：2007.10

  The condensation of (chloromethyl)heterarenes with aro­matic aldehydes was investigated, resulting in a simple and flexi­ble general procedure for the synthesis of 2-aryl-1-chloro-1-heteroarylalkenes. The best reaction conditions were found to be heating in N,N-dimethylformamide in the presence of chlorotri­methylsilane as a promoter and water-scavenger.

  研究了(氯甲基)杂芳烃与芳香醛的冷凝反应，结果建立了一种简单灵活的通用合成2-芳基-1-氯-1-杂芳基烯烃的方法。最佳反应条件是在N,N-二甲基甲酰胺中加热，并使用氯化三甲基硅烷作为促反应剂和脱水剂。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Quinazoline Clubbed Thiazoline Derivatives
  作者：Zulphikar Ali、Md J. Akhtar、Anees A. Siddiqui、Ahsan A. Khan、Md R. Haider、Mohammad S. Yar

  DOI：10.1002/ardp.201600298

  日期：2017.2

  A novel series of quinazoline clubbed thiazoline derivatives was rationally designed and synthesized. The newly synthesized compounds were evaluated for in vitro dipeptidyl peptidase IV (DPP‐4) inhibitory activity. Compounds that showed good to moderate activity were compared using linagliptin as standard. Compound 4x (IC50 = 1.12 nM) exhibited the most promising results. The special chemical feature

  合理设计合成了一系列新型喹唑啉棒状噻唑啉衍生物。评估了新合成的化合物的体外二肽基肽酶 IV (DPP-4) 抑制活性。使用利格列汀作为标准比较显示良好至中等活性的化合物。化合物 4x (IC50 = 1.12 nM) 表现出最有希望的结果。化合物 4x 的特殊化学特性还赋予 DPP-4 优于 DPP-8/9 的良好抑制选择性。此外，化合物 4x 与 DPP-4 活性位点的对接说明了其可能的结合相互作用。
• Erastin analogs and uses thereof
  申请人：Stockwell R. Brent

  公开号：US20070161644A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present invention relates to erastin analogs, particularly compounds of formulae VI, VIa, VII, and VIIa, as well as compounds 19, 20, and 20. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing such analogs and to methods of treating a condition in a mammal with such analogs and compositions.

  本发明涉及Erastin类似物，特别是公式VI、VIa、VII和VIIa的化合物，以及化合物19、20和20。本发明还涉及包含这些类似物的制药组合物，以及使用这些类似物和组合物治疗哺乳动物病症的方法。