2-氯环辛酮 | 4828-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯环辛酮
• 英文名称: 2-chlorocyclooctanone
• 英文别名: 2-Chlor-cyclooctanon；2-chlorocyclooctan-1-one
• CAS: 4828-34-6
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• mdl: MFCD00013804
• 分子量: 160.644
• InChiKey: ZUHGCXDUBLZMAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-98 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.1370 g/cm3(Temp: 15 °C)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  避光、阴凉干燥处密封保存，冷藏。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯环辛酮 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到环辛酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of olefins using chromic anhydride-chlorotrimethylsilane. A convenient synthesis of α-chloro ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95157-8
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氯环辛酮
  参考文献：
  名称：

  2-卤代环辛酮的构象分析

  摘要：

  建立八元环的最稳定结构是构象分析领域的一项艰巨任务。在这项工作中，合成了一系列2-卤代环辛酮（包括氟，氯，溴和碘衍生物），并结合理论计算和红外光谱进行了构象研究。对于每种化合物，四个构象被确定为最重要的构象。这些构象来自环辛酮的椅形构象。对于真空，低极性溶剂中的氯，溴和碘衍生物，拟赤道（关于卤素）构象剂是优选的。对于2-氟环辛酮，真空中优选的构象是伪轴。在乙腈中 对于氯衍生物，准轴向构象异构体变得最稳定。根据NBO计算，构象偏好不是由电子离域决定的，而是由经典的静电斥力决定的。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.08.052

文献信息

• 酮与alpha氯代酮一步反应合成呋喃类化合物的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN113861137B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明提供一种以alpha‑氯代酮和甲基酮或环酮为原料，在略微过量的钛酸四异丙酯作用下，无溶剂条件下一步反应制备多取代呋喃化合物的方法。即在惰性气体保护下，将甲基酮或环酮、α‑氯代酮和对甲苯磺酸的反应混合物搅拌加热升温后，加入钛酸四异丙酯进行反应，反应结束后再将所得反应混合物进行分离提纯，得到多取代呋喃化合物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，操作简单易控，无需溶剂，有良好的底物普适性和官能团兼容性，适宜于工业化大生产。
• An efficient Darzens reaction promoted by 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)
  作者：Juan Luo、Lanfang Hu、Minghao Zhang、Qiang Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.034

  日期：2019.7

  efficient DBU promoted Darzens reaction utilising α-haloketones containing an enolizable α′-hydrogen is reported. This method diastereoselectively afforded the corresponding α,β-epoxy ketones good to excellent yields in an one-pot reaction without using any transition metals or additives. Furthermore, haloketones without an α′-hydrogen are also applicable in this reaction.

  据报道，利用含有可烯醇化的α'-氢的α-卤代烷，可以有效地促进DBU的Darzens反应。该方法非对映选择性地在不使用任何过渡金属或添加剂的情况下在一锅法反应中提供了优良的优良产率的相应的α，β-环氧酮。此外，没有α'-氢的卤代酮也可用于该反应中。
• Synthesis of β-oxo carbonyl and thiocarbonyl compounds via basic sulfur abstraction
  作者：Saúl Silva、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130552

  日期：2019.10

  suitable thioesters represents a mild method for the formation of carbon-carbon bonds and the formation of 1,3-dicarbonyl compounds. A study of the scope and limitations of this reaction for the synthesis of these or mixed 1,3-carbonyl/thiocarbonyl compounds by a base promoted sulfur abstraction rearrangement is described. These reactions were typically very clean and the products were obtained in good

  从合适的硫酯中提取硫代表了形成碳-碳键和形成1,3-二羰基化合物的温和方法。描述了对该反应的范围和限制的研究，该反应通过碱促进的硫抽象重排而合成这些或混合的1,3-羰基/硫代羰基化合物。这些反应通常非常干净，仅用30分钟即可获得高收率（65–95％）的产品。该方法对于引入含硫羰基的基团特别有效。因此，它构成了产生新的碳-碳键和混合β-二羰基化合物的区域选择性制备的合成策略。
• Microwave-assisted synthesis of α-hydroxy ketone and α-diketone and pyrazine derivatives from α-halo and α,α′-dibromo ketone
  作者：Takamitsu Utsukihara、Hiroaki Nakamura、Masashige Watanabe、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.087

  日期：2006.12

  A novel reaction of α-halo ketone (α-bromo and α-chloro ketone) with irradiation under microwave gave the corresponding α-hydroxyketone and pyrazine derivative in good yields. In the case of α,α′-dibromo ketone, α-diketone was obtained. This reaction affords a new, clean and convenient synthetic method for α-hydroxyketone, α-diketone, α-chloro ketone and pyrazine derivative.

  微波辐射下α-卤代酮（α-溴代和α-氯代酮）的新型反应可得到相应的α-羟基酮和吡嗪衍生物，收率很高。在α，α′-二溴酮的情况下，获得了α-二酮。该反应为α-羟基酮，α-二酮，α-氯酮和吡嗪衍生物的合成提供了一种新的，清洁且方便的方法。
• Halogenation of Carbonyl Compounds by an Ionic Liquid, [AcMIm]X, and Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Brindaban C. Ranu、Laksmikanta Adak、Subhash Banerjee

  DOI：10.1071/ch07061

  日期：——

  An ionic liquid, acetylmethylimidazolium halide ([AcMIm]X), in combination with ceric ammonium nitrate promotes halogenations of a wide variety of ketones and 1,3-keto esters at the α-position. The ionic liquid acts here as reagent as well as reaction medium, and thus the reaction does not require any organic solvent or conventional halogenating agent. The reaction is completely arrested when the radical

  离子液体乙酰甲基咪唑鎓卤化物 ([AcMIm]X) 与硝酸铈铵结合可促进多种酮和 1,3-酮酯在 α 位的卤化。离子液体在此既充当试剂又充当反应介质，因此该反应不需要任何有机溶剂或常规卤化剂。当使用自由基猝灭剂 TEMPO 时，反应完全停止。还提出了一种似是而非的激进机制。