14,15-desoxy-18-O-benzyloxymethyl-GEX1A ethyl ester | 1043451-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14,15-desoxy-18-O-benzyloxymethyl-GEX1A ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,5S,6S)-6-[(2E,4E,6S,8E,10S,11R,12R)-11-methoxy-6,8,10-trimethyl-12-(phenylmethoxymethoxy)trideca-2,4,8-trien-2-yl]-5-methyloxan-2-yl]acetate
• CAS: 1043451-68-8
• 化学式: C₃₅H₅₄O₆
• 分子量: 570.81
• InChiKey: KWKYICZOCPEVMA-NDHGLXKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,15-desoxy-18-O-benzyloxymethyl-GEX1A ethyl ester 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以23 mg的产率得到14,15-desoxy (+)-herboxidiene ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of GEX1A

  摘要：

  An efficient and readily modifiable synthesis of GEX1A/herboxidiene/TAN-1609 (1) was developed. This modular synthesis featured a Suzuki coupling to install the conjugated diene and a Ru-catalyzed lactonization and Roush crotylation to construct the functionalized tetrahydropyran moiety. Myers' alkylation, cross-metathesis, and Keck crotylation were employed for assembly of the biologically essential side-chain domain.

  DOI：

  10.1021/ol800902g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((2R,5S,6S)-6-(1-iodoprop-1-en-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanoate 、 2-[(3S,5E,7S,8R,9R)-9-(benzyloxymethoxy)-8-methoxy-3,5,7-trimethyldeca-1,5-dienyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到14,15-desoxy-18-O-benzyloxymethyl-GEX1A ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of GEX1A

  摘要：

  An efficient and readily modifiable synthesis of GEX1A/herboxidiene/TAN-1609 (1) was developed. This modular synthesis featured a Suzuki coupling to install the conjugated diene and a Ru-catalyzed lactonization and Roush crotylation to construct the functionalized tetrahydropyran moiety. Myers' alkylation, cross-metathesis, and Keck crotylation were employed for assembly of the biologically essential side-chain domain.

  DOI：

  10.1021/ol800902g