4-but-2-ynyl-cyclohexane-1,3-dione | 99196-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-but-2-ynyl-cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 4-(2-Butynyl)-1,3-cyclohexanedione；1,3-Cyclohexanedione, 4-(2-butynyl)-；4-but-2-ynylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 99196-39-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: CETANBPPPSSDTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  305.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-but-2-ynyl-cyclohexane-1,3-dione 在 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 palladium(II) trifluoroacetic acid 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到2-[3-oxo-4-(6-oxo-3,3a,4,5-tetrahydro-1-benzofuran-2-ylidene)pentan-2-ylidene]-3,3a,4,5-tetrahydro-1-benzofuran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclization–carbonylation–cyclization coupling reaction of γ-propynyl-1,3-diketones with palladium(ii)-bisoxazoline catalyst

  摘要：

  在 (box)PdII 复合物的催化下，δ³-丙炔基-1,3-二酮发生了环化-羰基化-环化偶联反应（CCC-偶联反应），以中等到极好的收率获得了带有两个草环基团的对称酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob07016b
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-2-环己烯酮 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-but-2-ynyl-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  金属催化的1,3-环烷基二酮与炔烃的分子内加成反应合成稠合的氧杂双环系统。

  摘要：

  [反应：请参见文本]只需在室温下与催化量的适当金属络合物一起搅拌，就可以将易于获得的4-炔丙基-1,3-环己二酮和环戊二酮化学和区域选择性环异构化为合成上有吸引力的氧杂双环系统。

  DOI：

  10.1021/ol0345632

文献信息

• Mercuric Triflate Catalyzed Cycloisomerization of Alkynyl-1,3-Cyclo­hexanedione and Alkynyl-1,3-Cyclopentanedione
  作者：Mugio Nishizawa、Hiroshi Imagawa、Shuhei Kotani

  DOI：10.1055/s-2006-932464

  日期：——

  Mercuric triflate was used to catalyze cycloisomerization of alkynyl-1,3-cyclohexanediones and cyclopentanediones to give fused oxabicyclic systems under mild reaction conditions with high catalytic turnover up to 1000 times.

  三氟甲磺酸汞被用于催化炔丙基-1,3-环己二酮和环戊二酮的环异构化反应，在温和反应条件下生成高产率的稠合氧杂双环体系，催化转化率高达1000倍。
• Pyrazolopyridine cycloalkanone derivatives
  申请人：ICI AMERICAS INC.

  公开号：EP0141608A2

  公开（公告）日：1985-05-15

  Novel tetrahydropyrazolo-[3,4-b]quinolinones, cyclo- benta[b]pyrazolo-[4,3-e]pyridinones and cyclohepta[b]-pyraz- olo-[4,3-e]pyridinones are disclosed useful as anxiolytics hav- ng reduced side effects are disclosed, including methods of preparation, pharmaceutical compositions containing them and intermediates used in their preparation.

  公开了新型四氢吡唑并-[3,4-b]喹啉酮类、环庚并[b]吡唑并-[4,3-e]吡啶酮类和环庚并[b]吡唑并-[4,3-e]吡啶酮类抗焦虑药物，包括制备方法、含有这些药物的药物组合物以及用于制备这些药物的中间体。
• US4546104A
  申请人：——

  公开号：US4546104A

  公开（公告）日：1985-10-08
• Synthesis of Fused Oxabicyclic Systems by Metal-Catalyzed Intramolecular Addition of 1,3-Cycloalkyldiones to Alkynes
  作者：Moisés Gulías、J. Ramón Rodríguez、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1021/ol0345632

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Readily available 4-propargyl-1,3-cyclohexanediones and cyclopentanediones can be chemo- and regioselectively cycloisomerized to synthetically appealing fused oxabicyclic systems by simply stirring at room temperature with catalytic amounts of an appropriate metal complex.

  [反应：请参见文本]只需在室温下与催化量的适当金属络合物一起搅拌，就可以将易于获得的4-炔丙基-1,3-环己二酮和环戊二酮化学和区域选择性环异构化为合成上有吸引力的氧杂双环系统。
• Cyclization–carbonylation–cyclization coupling reaction of γ-propynyl-1,3-diketones with palladium(ii)-bisoxazoline catalyst
  作者：Taichi Kusakabe、Yasuko Kawai、Rong Shen、Tomoyuki Mochida、Keisuke Kato

  DOI：10.1039/c2ob07016b

  日期：——

  Cyclization–carbonylation–cyclization coupling reaction (CCC-coupling reaction) of γ-propynyl-1,3-diketones catalyzed by (box)PdII complexes afforded symmetrical ketones bearing two oxabicyclic groups in moderate to excellent yields.

  在 (box)PdII 复合物的催化下，δ³-丙炔基-1,3-二酮发生了环化-羰基化-环化偶联反应（CCC-偶联反应），以中等到极好的收率获得了带有两个草环基团的对称酮。