(7Z,10S,11E)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,11-dimethyl-12-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-undeca-7,12-dien-furan-1-al | 753004-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (7Z,10S,11E)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,11-dimethyl-12-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-undeca-7,12-dien-furan-1-al
• 英文别名: 5-[(2Z,5S,6E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6-dimethyl-7-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hepta-2,6-dienyl]furan-2-carbaldehyde
• CAS: 753004-74-9
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₃SSi
• 分子量: 445.698
• InChiKey: NPPRBVQBVHPDGU-PKIXUEERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7Z,10S,11E)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,11-dimethyl-12-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-undeca-7,12-dien-furan-1-al 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 (3S,6S,7S,13Z,16S,17E)-1,3,7,16-tetra[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,4,6,13,17-pentamethyl-18-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-13,17-heptadecadien-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃-埃博霉素D的合成

  摘要：

  报道了通过收敛路线的呋喃-埃博霉素D的全合成。关键片段可大规模获得，以提供足够的材料进行生物学评估。该方法涉及钯催化的偶联反应，该偶联反应生成高度官能化的醛，该醛以立体选择性醛醇缩合反应连接以产生呋喃-埃博霉素D的骨架。最后，大内酯化提供了呋喃-埃博霉素D。

  DOI：

  10.1002/chem.200400125
• 作为产物：
  描述：

  5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-carbaldehyde 在 咪唑 、 氟化铵 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 溴 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (7Z,10S,11E)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,11-dimethyl-12-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-undeca-7,12-dien-furan-1-al
  参考文献：
  名称：

  呋喃-埃博霉素D的合成

  摘要：

  报道了通过收敛路线的呋喃-埃博霉素D的全合成。关键片段可大规模获得，以提供足够的材料进行生物学评估。该方法涉及钯催化的偶联反应，该偶联反应生成高度官能化的醛，该醛以立体选择性醛醇缩合反应连接以产生呋喃-埃博霉素D的骨架。最后，大内酯化提供了呋喃-埃博霉素D。

  DOI：

  10.1002/chem.200400125

文献信息

• Synthesis of Furano-Epothilone D
  作者：Dieter Schinzer、Erika Bourguet、Sylvie Ducki

  DOI：10.1002/chem.200400125

  日期：2004.7.5

  The total synthesis of furano-epothilone D by a convergent route is reported. The key fragments are available on a large scale to provide sufficient material for biological evaluation. The approach involves a palladium-catalyzed coupling that generates a highly functionalized aldehyde which is connected in a stereoselective aldol reaction to yield the framework of furano-epothilone D. Finally, a macrolactonization

  报道了通过收敛路线的呋喃-埃博霉素D的全合成。关键片段可大规模获得，以提供足够的材料进行生物学评估。该方法涉及钯催化的偶联反应，该偶联反应生成高度官能化的醛，该醛以立体选择性醛醇缩合反应连接以产生呋喃-埃博霉素D的骨架。最后，大内酯化提供了呋喃-埃博霉素D。