2-氯甲基-4-苯基-3-喹啉羧酸乙酯盐酸盐 | 1009306-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯甲基-4-苯基-3-喹啉羧酸乙酯盐酸盐
• 英文名称: 2-chloromethyl-4-phenyl-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: Ethyl 2-(chloromethyl)-4-phenylquinoline-3-carboxylate hydrochloride；ethyl 2-(chloromethyl)-4-phenylquinoline-3-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 1009306-55-1
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₂*ClH
• mdl: MFCD07308434
• 分子量: 362.255
• InChiKey: ZFQMWRZOUKPJCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.157
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  室温，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基-4-苯基-3-喹啉羧酸乙酯盐酸盐 、 2-巯基乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2-[(2-羟乙基)硫代]甲基-4-苯基-3-喹啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Chlorotrimethylsilane-Mediated Friedländer Synthesis of 2-(α-Chloroalkyl)quinoline Derivatives

  摘要：

  在过量氯三甲基硅烷存在下，2-氨基乙酰苯酮与2-氨基苯基酮与乙基4-氯-3-氧代丁酸酯的缩合反应显示出能高产率地生成乙基2-氯-甲基-3-喹啉羧酸酯。与1,3-二氯丙酮和2-氯环己酮进行类似反应则分别得到3-氯-2-(氯甲基)喹啉和4-氯-1,2,3,4-四氢阿克里丁。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990869
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 2-氨基二苯甲酮 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-氯甲基-4-苯基-3-喹啉羧酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Chlorotrimethylsilane-Mediated Friedländer Synthesis of 2-(α-Chloroalkyl)quinoline Derivatives

  摘要：

  在过量氯三甲基硅烷存在下，2-氨基乙酰苯酮与2-氨基苯基酮与乙基4-氯-3-氧代丁酸酯的缩合反应显示出能高产率地生成乙基2-氯-甲基-3-喹啉羧酸酯。与1,3-二氯丙酮和2-氯环己酮进行类似反应则分别得到3-氯-2-(氯甲基)喹啉和4-氯-1,2,3,4-四氢阿克里丁。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990869

文献信息

• Chlorotrimethylsilane-Mediated Friedländer Synthesis of 2-(<b>α</b>-Chloroalkyl)quinoline Derivatives
  作者：Anton Tverdokhlebov、Alexey Degtyarenko、Andrey Tolmachev、Yulian Volovenko

  DOI：10.1055/s-2007-990869

  日期：2007.12

  Condensation of 2-aminoacetophenone and 2-aminobenzophenone with ethyl 4-chloro-3-oxobutanoate in the presence of excess chlorotrimethylsilane was shown to give ethyl 2-chloro­methyl-3-quinoline carboxylates in high yields. A similar reaction with 1,3-dichloroacetone and 2-chlorocyclohexanone led to the 3-chloro-2-(chloromethyl)quinolines and 4-chloro-1,2,3,4-tetrahydro­acridines, respectively.

  在过量氯三甲基硅烷存在下，2-氨基乙酰苯酮与2-氨基苯基酮与乙基4-氯-3-氧代丁酸酯的缩合反应显示出能高产率地生成乙基2-氯-甲基-3-喹啉羧酸酯。与1,3-二氯丙酮和2-氯环己酮进行类似反应则分别得到3-氯-2-(氯甲基)喹啉和4-氯-1,2,3,4-四氢阿克里丁。