(1R,3Z,7S,9E,11S,15S,17R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-15-methyl-13-methylidene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one | 327027-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,3Z,7S,9E,11S,15S,17R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-15-methyl-13-methylidene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one
• CAS: 327027-84-9
• 化学式: C₄₄H₆₄O₅Si₂
• 分子量: 729.16
• InChiKey: HWVPQVOTNBAGSB-RJJICNJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.85
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3Z,7S,9E,11S,15S,17R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-15-methyl-13-methylidene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(3Z,9E)-(1R,7S,11S,15S,17R)-11-Hydroxy-7-hydroxymethyl-15-methyl-13-methylene-6,21-dioxa-bicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one
  参考文献：
  名称：

  劳来那肽大环核的合成。

  摘要：

  [图：见正文]已完成3的立体选择性合成，该合成对应于新型微管稳定剂laulimalide的功能齐全的大环核心。通过Mitsunobu反应（安装敏感的（Z）-烯酸酯）可实现有效的大环内酯化，然后利用大环立体控制引入甲基和反式环氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol000342+
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxybutanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟甲磺酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 lead(II) iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1R,3Z,7S,9E,11S,15S,17R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-15-methyl-13-methylidene-6,21-dioxabicyclo[15.3.1]henicosa-3,9,19-trien-5-one
  参考文献：
  名称：

  劳来那肽大环核的合成。

  摘要：

  [图：见正文]已完成3的立体选择性合成，该合成对应于新型微管稳定剂laulimalide的功能齐全的大环核心。通过Mitsunobu反应（安装敏感的（Z）-烯酸酯）可实现有效的大环内酯化，然后利用大环立体控制引入甲基和反式环氧化物。

  DOI：

  10.1021/ol000342+