2-benzimidazolyl 6-deoxy-6-fluoro-1-thio-β-D-galactofuranoside | 1000874-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzimidazolyl 6-deoxy-6-fluoro-1-thio-β-D-galactofuranoside
• 英文别名: 2-benzimidazolyl 6-deoxy-6-fluoro-1-thio-β-D-galatofuranoside；(2S,3R,4R,5R)-2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-5-[(1S)-2-fluoro-1-hydroxyethyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 1000874-30-5
• 化学式: C₁₃H₁₅FN₂O₄S
• 分子量: 314.338
• InChiKey: LDMBXXKUOOIGPS-JCIQBVFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzimidazolyl 6-deoxy-6-fluoro-1-thio-β-D-galactofuranoside 在 磷酸 、 barium dihydroxide 、 ammonium hydroxide 、 Amberlite IR-120 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 生成 ammonium 6-deoxy-6-fluoro-β-D-galactofuranosyl 1-phosphate 、 ammonium 6-deoxy-6-fluoro-α-D-galactofuranosyl 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  从 α,β-呋喃糖基 1-磷酸酯立体选择性化学酶法合成 UDP-1,2-顺式呋喃糖

  摘要：

  含呋喃糖基的糖缀合物的生物合成描述甚少，主要是由于缺乏 UDP-呋喃糖。在这里，我们展示了我们在多酶系统的帮助下合成稀有核苷酸糖的努力，特别是包括 1-磷酸半乳糖尿苷转移酶。首先，STD-NMR 技术被用来探测这种特定酶的广泛底物特异性。然后用未保护的硫亚氨基供体进行所需的呋喃糖基 1-磷酸起始材料的化学合成。这导致了 UDP-β-L-阿拉伯呋喃糖、UDP-α-D-岩藻呋喃糖和 UDP-α-D-6F-呋喃半乳糖的首次立体选择性化学酶促合成。 （© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800742
• 作为产物：
  描述：

  2-benzimidazolyl 2,3,5-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-1-thio-β-D-galactofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到2-benzimidazolyl 6-deoxy-6-fluoro-1-thio-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Versatile Synthesis of Rare Nucleotide Furanoses

  摘要：

  Direct activation of unprotected thioimidoyl furanosides yielded in only one step and few minutes a panel of rare uridine 5'-diphosphofuranoses. Diastereoselectivity of the reaction was tightly connected with reaction time, temperature, and nature of the furanosyl donor. This approach was totally selective since no ring expansion from the initial five-membered ring to the more stable pyranose form was observed.

  DOI：

  10.1021/ol702392x

文献信息

• Versatile Synthesis of Rare Nucleotide Furanoses
  作者：Pauline Peltier、Richard Daniellou、Caroline Nugier-Chauvin、Vincent Ferrières

  DOI：10.1021/ol702392x

  日期：2007.12.1

  Direct activation of unprotected thioimidoyl furanosides yielded in only one step and few minutes a panel of rare uridine 5'-diphosphofuranoses. Diastereoselectivity of the reaction was tightly connected with reaction time, temperature, and nature of the furanosyl donor. This approach was totally selective since no ring expansion from the initial five-membered ring to the more stable pyranose form was observed.
• Stereoselective Chemoenzymatic Synthesis of UDP-1,2-<i>cis</i>-furanoses from α,β-Furanosyl 1-Phosphates
  作者：Pauline Peltier、Jean-Paul Guégan、Richard Daniellou、Caroline Nugier-Chauvin、Vincent Ferrières

  DOI：10.1002/ejoc.200800742

  日期：2008.12

  broad substrate specificity of this particular enzyme. The chemical synthesis of the needed furanosyl 1-phosphate starting materials was then performed with unprotected thioimidoyl donors. This led to the first stereoselective chemoenzymatic syntheses of UDP-β-L-arabinofuranose, UDP-α-D-fucofuranose and UDP-α-D-6F-galactofuranose from starting mixtures of sugar-phosphates.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  含呋喃糖基的糖缀合物的生物合成描述甚少，主要是由于缺乏 UDP-呋喃糖。在这里，我们展示了我们在多酶系统的帮助下合成稀有核苷酸糖的努力，特别是包括 1-磷酸半乳糖尿苷转移酶。首先，STD-NMR 技术被用来探测这种特定酶的广泛底物特异性。然后用未保护的硫亚氨基供体进行所需的呋喃糖基 1-磷酸起始材料的化学合成。这导致了 UDP-β-L-阿拉伯呋喃糖、UDP-α-D-岩藻呋喃糖和 UDP-α-D-6F-呋喃半乳糖的首次立体选择性化学酶促合成。 （© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)