Tert-butyl-[5,5-dimethyl-4-(3-methylbut-2-enyl)cyclohexen-1-yl]oxy-dimethylsilane | 439868-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Tert-butyl-[5,5-dimethyl-4-(3-methylbut-2-enyl)cyclohexen-1-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 439868-86-7
• 化学式: C₁₉H₃₆OSi
• 分子量: 308.58
• InChiKey: IJVGSLULOZEMDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 丙二酰氯 、 3,3-dimethyl-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohexan-1-one 、 Tert-butyl-[5,5-dimethyl-4-(3-methylbut-2-enyl)cyclohexen-1-yl]oxy-dimethylsilane 在 三乙胺 、 sodium iodide 、 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以0.306 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  garsubellin A和相关间苯三酚合成的进展：双环[3.3.1]壬烷核的直接非对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]高度非对映选择性的单步环化反应使您可以接触到聚异戊二烯化间苯三酚天然产物garsubellin A的双环[3.3.1]壬烷核心。进一步加工成功能化更高的类似物涉及顺序Claisen重排/ Grubbs烯烃跨复分解策略。另外，该策略扩展到了在间苯三酚天然产物的桥头位置发现的双季碳阵列的制备。

  DOI：

  10.1021/ol025968+
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-2-环己烯酮 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 、 Tert-butyl-[5,5-dimethyl-4-(3-methylbut-2-enyl)cyclohexen-1-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.1]壬三酮向四氢喹啉-2(1H)-one系统的独特骨架重排

  摘要：

  据报道，在 TsOH 存在下，由双环 [3.3.1] 壬三酮系统和氨基醇意外形成 4-羟基四氢喹啉-2(1H)-one。通过DFT计算研究了这种转变的机制。该反应为高度官能化的 4-羟基四氢喹啉-2(1H)-酮的合成提供了一个入口。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610187

文献信息

• A Unique Skeletal Rearrangement of a Bicyclo[3.3.1]nonanetrione to a Tetrahydroquinolin-2(1H)-one System
  作者：Jing Wu、Yong Liang、Jian-Xin Li、Qi Shen、Fang Liu、Yu-Chao Zhang、Jie Wang、Lei Zhang、Yue Wang、Hong-Xi Xu、Zhuzhou Shao、Yang Cao

  DOI：10.1055/s-0037-1610187

  日期：2018.8

  The unexpected formation of a 4-hydroxytetrahydroquinolin-2(1H)-one from a bicyclo[3.3.1]nonanetrione system and an amino alcohol in the presence of TsOH is reported. The mechanism of this transformation was studied by DFT calculations. The reaction provides an entry to the synthesis of highly functionalized 4-hydroxytetrahydroquinolin-2(1H)-ones.

  据报道，在 TsOH 存在下，由双环 [3.3.1] 壬三酮系统和氨基醇意外形成 4-羟基四氢喹啉-2(1H)-one。通过DFT计算研究了这种转变的机制。该反应为高度官能化的 4-羟基四氢喹啉-2(1H)-酮的合成提供了一个入口。
• Progress toward the Synthesis of Garsubellin A and Related Phloroglucins:  The Direct Diastereoselective Synthesis of the Bicyclo[3.3.1]nonane Core
  作者：Sarah J. Spessard、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol025968+

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] A highly diastereoselective single-step cyclization reaction provides access to the bicyclo[3.3.1]nonane core of the polyprenylated phloroglucin natural product garsubellin A. Further elaboration to a more functionalized analogue involves a sequential Claisen rearrangement/Grubbs olefin cross-metathesis strategy. Additionally, this strategy was extended to the preparation of the

  [反应：请参阅文本]高度非对映选择性的单步环化反应使您可以接触到聚异戊二烯化间苯三酚天然产物garsubellin A的双环[3.3.1]壬烷核心。进一步加工成功能化更高的类似物涉及顺序Claisen重排/ Grubbs烯烃跨复分解策略。另外，该策略扩展到了在间苯三酚天然产物的桥头位置发现的双季碳阵列的制备。