benzyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α D-mannopyranosyl)-(1-2)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1-2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 82703-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α D-mannopyranosyl)-(1-2)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1-2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside；2-O-[2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl]-1,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a)-O-Bn；(2R,3S,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 82703-53-5
• 化学式: C₈₈H₉₂O₁₆
• 分子量: 1405.69
• InChiKey: GTLLQJXGIOBPNA-PQJMBSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α D-mannopyranosyl)-(1-2)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1-2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 以94%的产率得到2-O-(2-O-(α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl)-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Multivalent glyconanoparticles with enhanced affinity to the anti-viral lectin Cyanovirin-N

  摘要：

  将低甘露糖（LM）结构与金纳米粒子（Au NPs）耦合，以放大 LM 与 Cyanovirin-N (CV-N) 凝集素的亲和力，并研究 CV-N 变体 CVNQ50C 和 CVNMutDB 的结构。

  DOI：

  10.1039/c1cc12981c
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-(2-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到benzyl O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α D-mannopyranosyl)-(1-2)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1-2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Multivalent glyconanoparticles with enhanced affinity to the anti-viral lectin Cyanovirin-N

  摘要：

  将低甘露糖（LM）结构与金纳米粒子（Au NPs）耦合，以放大 LM 与 Cyanovirin-N (CV-N) 凝集素的亲和力，并研究 CV-N 变体 CVNQ50C 和 CVNMutDB 的结构。

  DOI：

  10.1039/c1cc12981c

文献信息

• Synthesis of a model, linear d-mannopentaose for the nonreducing-end sequence of the cell-surface d-mannan of Escherichia coli, Candida albicans, and Saccharomyces cerevisiae
  作者：Tomoya Ogawa、Hisao Yamamoto

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85150-8

  日期：1985.3

  Abstract Synthesis, in a regio- and stereocontrolled way, of a linear d -manno- oligosaccharide, namely, O-α-Man-(1→3)-O-α-Man-(1→2)-O-α-Man-(1→2)-O-α- Man-(1→2)-α-Man, which corresponds to a part of the structure of the cell-surface d -mannan of Escherichia coli, Candida albicans, and Saccharomyces cerevisiae, is described.

  摘要以区域和立体控制的方式合成线性d-甘露寡糖，即O-α-Man-（1→3）-O-α-Man-（1→2）-O-α- Man-（1→2）-O-α-Man-（1→2）-α-Man，对应于大肠杆菌，白色念珠菌和酿酒酵母细胞表面d-甘露聚糖的部分结构进行说明。
• Sonication-Assisted Oligomannoside Synthesis
  作者：Christabel T. Tanifum、Cheng-Wei T. Chang

  DOI：10.1021/jo8019835

  日期：2009.1.16

  We have investigated the use of sonication for the synthesis of oligomannosides. A convenient sonication-mediated glycosylation protocol that is applicable to traditional glycosylation methods has been developed. This protocol can be applicable for activating glycosyl donors that are known to have low reactivity which enable the synthesis of oligomannosides of particular biological interest with the same efficiency.
• Synthesis of linear d-mannotetraose and d-mannohexaose, partial structures of the cell-surface d-mannan of Candida albicans and Candida utilis
  作者：Tomoya Ogawa、Hisao Yamamoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82588-4

  日期：1982.6
• Multivalent glyconanoparticles with enhanced affinity to the anti-viral lectin Cyanovirin-N
  作者：Xin Wang、Elena Matei、Lingquan Deng、Olof Ramström、Angela M. Gronenborn、Mingdi Yan

  DOI：10.1039/c1cc12981c

  日期：——

  Low-mannose (LM) structures were coupled to gold nanoparticles (Au NPs) to amplify the affinity of LMs with Cyanovirin-N (CV-N) lectins and to study the structures of CV-N variants CVNQ50C and CVNMutDB.

  将低甘露糖（LM）结构与金纳米粒子（Au NPs）耦合，以放大 LM 与 Cyanovirin-N (CV-N) 凝集素的亲和力，并研究 CV-N 变体 CVNQ50C 和 CVNMutDB 的结构。