[1-Azulen-1-yl-meth-(E)-ylidene]-p-tolyl-amine | 854154-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: [1-Azulen-1-yl-meth-(E)-ylidene]-p-tolyl-amine
• CAS: 854154-96-4
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: ZCKHPUFSNYKKBG-CPNJWEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-Azulen-1-yl-meth-(E)-ylidene]-p-tolyl-amine 在 三氯化铁 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3'-Bis(p-tolyliminomethyl)-1,1'-biazulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of N-(azulen-1-ylmethylene)arylamines †

  摘要：

  相应的偶氮烯-1-羰基醛与芳香胺在无溶剂条件下进行缩合，可快速定量、高产地获得 N-(偶氮烯-1-亚甲基)芳基胺 5。获得的希夫碱 5 的反应与已经研究过的相应偶氮化合物 1a 的反应进行了比较。5 与无水 FeCl3 的氧化反应在偶氮烯基和芳基上都缺乏区域选择性，而化合物 1a 的氧化反应则主要在芳基上发生，这与计算出的这些分子中反应位置的福井一个电子反应性指数平方（IR2）的差异是一致的。根据计算得出的分子中不同位置的净电荷，可以预见化合物 1a 和 5（在偶氮烯分子中的 C3 处）与 CuCl2 的亲电卤化反应具有区域选择性。然而，希夫碱在芳香环上也被氯化了；对这种行为提出了解释。

  DOI：

  10.1039/b100007l
• 作为产物：
  描述：

  薁-1-甲醛 、 乙烷,三氯氟- 反应 15.0h， 生成 [1-Azulen-1-yl-meth-(E)-ylidene]-p-tolyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of N-(azulen-1-ylmethylene)arylamines †

  摘要：

  相应的偶氮烯-1-羰基醛与芳香胺在无溶剂条件下进行缩合，可快速定量、高产地获得 N-(偶氮烯-1-亚甲基)芳基胺 5。获得的希夫碱 5 的反应与已经研究过的相应偶氮化合物 1a 的反应进行了比较。5 与无水 FeCl3 的氧化反应在偶氮烯基和芳基上都缺乏区域选择性，而化合物 1a 的氧化反应则主要在芳基上发生，这与计算出的这些分子中反应位置的福井一个电子反应性指数平方（IR2）的差异是一致的。根据计算得出的分子中不同位置的净电荷，可以预见化合物 1a 和 5（在偶氮烯分子中的 C3 处）与 CuCl2 的亲电卤化反应具有区域选择性。然而，希夫碱在芳香环上也被氯化了；对这种行为提出了解释。

  DOI：

  10.1039/b100007l

文献信息

• 2-Substituted (Azulen-1-yl)ethenes
  作者：Alexandru C. Razus、Carmen Nitu、Victorita Tecuceanu、Valentin Cimpeanu

  DOI：10.1002/ejoc.200300346

  日期：2003.12

  An easy and efficient solvent-free synthesis of 1-(azulen-1-yl)-2-aryl- and heteroarylethenes is described. The reaction was performed simply by melting solid mixtures of azulenic Schiff bases and arylacetic acids, the crude products being purified by column chromatography. Limitations of the method were established by study of a large range of aryl and heteroarylacetic acids and also by examination

  描述了一种简单有效的无溶剂合成 1-(azulen-1-yl)-2-aryl-和heteroarylethenes。该反应简单地通过熔化蕈基席夫碱和芳基乙酸的固体混合物来进行，粗产物通过柱色谱法纯化。该方法的局限性是通过研究大范围的芳基和杂芳基乙酸以及检查各种蕈烯席夫碱来确定的。对于其他活性亚甲基化合物，如丙二酸及其衍生物或 1,3-二酮，也观察到了相同的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis and reactions of N-(azulen-1-ylmethylene)arylamines †
  作者：Alexandru C. Razus、Carmen Nitu、Simona Carvaci、Liviu Birzan、Stefan A. Razus、Mihaela Pop、Laszlo Tarko

  DOI：10.1039/b100007l

  日期：——

  N-(Azulen-1-ylmethylene)arylamines, 5, were obtained in a fast quantitative conversion and high yield from the condensation of the corresponding azulene-1-carbaldehydes with aromatic amines without solvent. The reactions of the Schiff bases obtained, 5, were compared to those of the corresponding azo compounds 1a which have already been studied. The lack of regioselectivity in the oxidation of 5 with anhydrous FeCl3 at both the azulenyl and at the aryl moiety, in contrast with the oxidation of compounds 1a which react mainly at the aryl, is in agreement with the differences of the calculated Fukui one electron reactivity index squared (IR2) for the reactive positions in these molecules. From the calculated net charge for different positions in the molecules, a regioselective course for the electrophilic halogenation with CuCl2 for both compounds 1a and 5 (at C3 in the azulene moiety) can be foreseen. However, the Schiff bases were chlorinated also at the aromatic ring; an explanation was proposed for this behaviour.

  相应的偶氮烯-1-羰基醛与芳香胺在无溶剂条件下进行缩合，可快速定量、高产地获得 N-(偶氮烯-1-亚甲基)芳基胺 5。获得的希夫碱 5 的反应与已经研究过的相应偶氮化合物 1a 的反应进行了比较。5 与无水 FeCl3 的氧化反应在偶氮烯基和芳基上都缺乏区域选择性，而化合物 1a 的氧化反应则主要在芳基上发生，这与计算出的这些分子中反应位置的福井一个电子反应性指数平方（IR2）的差异是一致的。根据计算得出的分子中不同位置的净电荷，可以预见化合物 1a 和 5（在偶氮烯分子中的 C3 处）与 CuCl2 的亲电卤化反应具有区域选择性。然而，希夫碱在芳香环上也被氯化了；对这种行为提出了解释。