pyridine-2,6-bis(3-oxopropanenitrile) | 1255716-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pyridine-2,6-bis(3-oxopropanenitrile)
• 英文别名: 2,6-di(2-cyanoacetyl)pyridine；pyridine-2,6-bis(3-oxo-3-propanenitrile)；pyridine-2,6-bis(1-oxo-3-propanenitrile)；2,6-bis(3-oxo-3-propanenitrile)pyridine；3-[6-(2-Cyanoacetyl)pyridin-2-yl]-3-oxopropanenitrile；3-[6-(2-cyanoacetyl)pyridin-2-yl]-3-oxopropanenitrile
• CAS: 1255716-19-8
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂
• 分子量: 213.195
• InChiKey: DKAGUMAJTHODGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C(Solv: ethanol (64-17-5); 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  501.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridine-2,6-bis(3-oxopropanenitrile) 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 以75%的产率得到2,6-di(5-amino-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  一些新型 2,6-二取代吡啶衍生物的新方便合成

  摘要：

  迄今为止尚未报道的多用途吡啶-2,6-双-(3-氧代-3-丙腈) 2 是通过吡啶-2,6-二羧酸酯 1 与乙腈在氢化钠存在下的克莱森缩合反应制备的。通过 pyridine-2,6-bis-(3-oxo-3-propanenitrile) 2 与双齿亲核试剂和腙酰氯衍生物的反应，合成了几种新的吡唑、异恶唑和吡唑并哒嗪衍生物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.b06
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 、 乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以34.4%的产率得到pyridine-2,6-bis(3-oxopropanenitrile)
  参考文献：
  名称：

  Iron(ii) complexes of 2,6-di(1H-pyrazol-3-yl)-pyridine derivatives with hydrogen bonding and sterically bulky substituents

  摘要：

  合成 2,6-二(5-氨基吡唑-3-基)吡啶 (L1)、2,6-二(5-叔丁基脒基吡唑-3-基)吡啶 (L2)、2,6-二(5-叔丁基吡唑-3-基)吡啶 (L3)、报告了 2-(5-叔丁基吡唑-3-基)-6-(5-甲基吡唑-3-基)吡啶 (L4) 和 2-(5-叔丁基吡唑-3-基)-6-(5-氨基吡唑-3-基)吡啶 (L5)。对前四种配体的铁络合盐进行了晶体学表征。这些结构显示了阳离子与阴离子和/或溶剂之间的分子间氢键，从而形成了萤石网（flu）、一维梯形结构以及与 (10,3)-a (srs) 拓扑相关的同手性自穿透螺旋网络。所有复合物在晶体中都是高自旋的，而块状样品在室温及以下也完全或主要是高自旋的，尽管其中两种干燥材料在冷却时会出现部分自旋态转变。

  DOI：

  10.1039/c4dt00355a

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of New Polysubstituted Thiophenes and 1,3,4-Thiadiazoles Incorporating 2,6-Pyridine Moieties
  作者：Korany A. Ali、Heba S. Abdalghfar、Khaled Mahmoud、Eman A. Ragab

  DOI：10.1002/jhet.1613

  日期：2013.8

  hioamide) (3) was prepared starting from pyridine‐2,6‐bis‐(3‐oxopropanenitrile) (1). Several new series of polysubstituted thiophenes and 1,3,4‐thiadiazoles incorporating 2,6‐pyridine moiety were efficiently synthesized. The newly synthesized compounds were evaluated for their in vitro anticancer activity against human cancer cell lines: hepatocellular liver carcinoma (HEPG2) and Caucasian breast adenocarcinoma

  多功能的多功能未报告的吡啶-2,6-二（2-氰基-N-苯基-3- oxopropanethioamide）（3）制备来自吡啶-2,6-双- （3-氧代丙腈）（开始1）。高效合成了几个新系列的多取代噻吩和1,3,4-噻二唑并入2,6-吡啶部分。评估了新合成的化合物对人癌细胞系的体外抗癌活性：肝细胞肝癌（HEPG2）和高加索乳腺腺癌（MCF-7）。一些新合成的化合物显示出比阿霉素作为参考药物更好的活性。
• Ali, Korany A.; Elsayed, Mohamed A.; Abdalghfar, Heba S., ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 2
  作者：Ali, Korany A.、Elsayed, Mohamed A.、Abdalghfar, Heba S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Pyridine-2,6-bis-((E)-2-benzylidene-3-oxopropanenitrile) and Its Behavior towards Nitrogen Binucleophiles
  作者：Korany A. Ali

  DOI：10.3987/com-12-12515

  日期：——

  Several new pyrazole, isoxazole and pyrimidine derivatives attached to pyridine ring at 2,6-positions have been synthesized by the reactions of the versatile multifunctional unreported pyridine-2,6-bis((E)-2-benzylidene-3-oxopropanenitrie) (2a) with several nitrogen binucleophiles. A novel one-pot three-component reaction of an aldehyde, pyridine-2,6-bis(3-oxopropanenitrile) (1) and electron-rich heterocyclic amines including [3-phenyl-1H-pyrazol-5-amine (12) and 2-aminobenzirnedazole (16)] in DMF have been described.
• Iron(ii) complexes of 2,6-di(1H-pyrazol-3-yl)-pyridine derivatives with hydrogen bonding and sterically bulky substituents
  作者：Thomas D. Roberts、Marc A. Little、Laurence J. Kershaw Cook、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1039/c4dt00355a

  日期：——

  Syntheses of 2,6-di(5-aminopyrazol-3-yl)pyridine (L1), 2,6-di(5-tertbutylcarboxamidopyrazol-3-yl)pyridine (L2), 2,6-di(5-tertbutylpyrazol-3-yl)pyridine (L3), 2-(5-tertbutylpyrazol-3-yl)-6-(5-methylpyrazol-3-yl)pyridine (L4) and 2-(5-tertbutylpyrazol-3-yl)-6-(5-aminopyrazol-3-yl)pyridine (L5) are reported. Iron complex salts of the first four ligands were crystallographically characterised. The structures exhibit intermolecular hydrogen bonding between the cations and the anions and/or solvent, leading to a fluorite (flu) net, a 1D ladder structure, and a homochiral self-penetrating helical network related to the (10,3)-a (srs) topology. All the complexes are high-spin in the crystal, and bulk samples are also fully or predominantly high-spin at room temperature and below although two of the dried materials exhibit partial spin-state transitions on cooling.

  合成 2,6-二(5-氨基吡唑-3-基)吡啶 (L1)、2,6-二(5-叔丁基脒基吡唑-3-基)吡啶 (L2)、2,6-二(5-叔丁基吡唑-3-基)吡啶 (L3)、报告了 2-(5-叔丁基吡唑-3-基)-6-(5-甲基吡唑-3-基)吡啶 (L4) 和 2-(5-叔丁基吡唑-3-基)-6-(5-氨基吡唑-3-基)吡啶 (L5)。对前四种配体的铁络合盐进行了晶体学表征。这些结构显示了阳离子与阴离子和/或溶剂之间的分子间氢键，从而形成了萤石网（flu）、一维梯形结构以及与 (10,3)-a (srs) 拓扑相关的同手性自穿透螺旋网络。所有复合物在晶体中都是高自旋的，而块状样品在室温及以下也完全或主要是高自旋的，尽管其中两种干燥材料在冷却时会出现部分自旋态转变。
• A new convenient synthesis of some novel 2,6-disubstituted-pyridine derivatives
  作者：Korany A. Ali

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b06

  日期：——

  pyridine-2,6-dicarboxylic acid ester 1 with acetonitrile in the presence of sodium hydride. Several new pyrazoles, isoxazoles, and pyrazolopyridazine derivatives have been synthesized by the reaction of pyridine-2,6-bis-(3-oxo-3-propanenitrile) 2 with bidentate nucleophilic reagents and hydrazonoyl chloride derivatives.

  迄今为止尚未报道的多用途吡啶-2,6-双-(3-氧代-3-丙腈) 2 是通过吡啶-2,6-二羧酸酯 1 与乙腈在氢化钠存在下的克莱森缩合反应制备的。通过 pyridine-2,6-bis-(3-oxo-3-propanenitrile) 2 与双齿亲核试剂和腙酰氯衍生物的反应，合成了几种新的吡唑、异恶唑和吡唑并哒嗪衍生物。