1,5-dioxaspiro<5.5>undeca-7,10-dien-9-one | 67856-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-dioxaspiro<5.5>undeca-7,10-dien-9-one
• 英文别名: 1,5-Dioxa-spiro[5,5]undeca-7,10-dien-9-one；1,5-dioxaspiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one
• CAS: 67856-46-6
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: KPNIPZVLPBGRDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  310.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dioxaspiro<5.5>undeca-7,10-dien-9-one 在 1% Pd/C 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 以86.7%的产率得到1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Method for the Production of Substituted and Unsubstituted Cyclohexanone Monoketals

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备和分离已知的取代和未取代的1,4-环己酮单缩醛的方法。

  公开号：

  US20100217018A1
• 作为产物：
  描述：

  1,5,10,14-tetraoxadispiro[5.2.5.2]hexadeca-7,15-diene 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以83.8%的产率得到1,5-dioxaspiro<5.5>undeca-7,10-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Method for the Production of Substituted and Unsubstituted Cyclohexanone Monoketals

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备和分离已知的取代和未取代的1,4-环己酮单缩醛的方法。

  公开号：

  US20100217018A1

文献信息

• Photochemical rearrangements of quinone monoketals
  作者：Michael C. Pirrung、David S. Nunn

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00207-4

  日期：1996.4

  provides, after hydrolysis, β-carboxy-substituted cyclopentenones. With a substituent at the β-position of the quinone monoketal, rearrangement selectivity is modestly in favor of the more substituted alkene product. With a substituent at the α-position of the quinone monoketal, rearrangement selectivity is strongly in favor of the less substituted alkene product. Possible mechanistic reasoning to explain

  我们已经研究了15种以上的醌环单缩酮的光化学，这些缩酮是通过二甲基缩酮的二醇交换，Swenton氧化/水解或直接缩酮化制备的。它们在酸性介质中的反应通常通过环己二烯酮光化学（di-π-甲烷）重排的经典机理来解释：将光环化为质子化的环丙烷-氧化烯丙基化，然后进行溶剂分解。该反应路径在水解后提供β-羧基取代的环戊烯酮。在醌单缩酮的β-位具有取代基时，适度的重排选择性有利于更多取代的烯烃产物。在醌单缩酮的α-位上具有取代基的情况下，重排选择性强烈倾向于较少取代的烯烃产物。
• Synthesis of o-chlorophenols via an unexpected nucleophilic chlorination of quinone monoketals mediated by N,N′-dimethylhydrazine dihydrochloride
  作者：Zhiwei Yin、Jinzhu Zhang、Jing Wu、Riana Green、Sihan Li、Shengping Zheng

  DOI：10.1039/c4ob00391h

  日期：——

  An unexpected nucleophilic chlorination of a quinone monoketal while carrying out a pyrazolidine synthesis has led to a general preparation of multisubstituted phenols. The products are obtained in good to high yields under mild conditions. The bridged pyrazolidines that were the original targets are obtained in the presence of a protic solvent.

  在进行吡唑啉合成时，发生了一次意外的亲核氯化反应，导致了对醌单缩酮的多取代苯酚的一般制备。在温和条件下，产物以良好至高产率获得。在质子溶剂存在下，原本的桥连吡唑啉目标化合物也能得到。
• Chemoselectivity as a Delineator of Cuprate Structure in Catalytic 1,4-Addition of Diorganozinc Reagents to Michael Acceptors
  作者：Matthias Welker、Simon Woodward、Luis F. Veiros、Maria José Calhorda

  DOI：10.1002/chem.200903310

  日期：2010.5.17

  of this SR‐protected 1,4‐benzoquinone has been compared with the behavior of the analogous OR‐protected acetal in copper‐catalyzed additions of ZnMe2 by using chiral phosphoramidite ligands. The activation energy for 1,4‐methylation of the latter OR‐acetals with ZnMe2 (>95 % ee) has been determined for two CuX2 pre‐catalysts (X=OAc, 12.2 kcal mol−1; X=OTf, 6.7 kcal mol−1; Tf=triflate). The dithioacetal

  的反应环状硫缩醛（RS）2 CHCHO [R = 1/2× （CH 2）3  ]与HCCCOMe，随后用的TsCl / DABCO（TS =甲苯磺酰基，DABCO = 1,4-二氮杂双环[2.2.1治疗。 2]辛烷）制得单保护的1,4-苯醌二硫缩醛。通过使用手性亚磷酰胺配体，将这种SR保护的1,4-苯醌的反应性与类似的OR保护的乙缩醛在铜催化的ZnMe 2加成物中的行为进行了比较。对于后者OR-缩醛与ZnMe的1,4-甲基化的活化能2（> 95％  ee值）已被确定为2的CuX 2预催化剂（X = OAC，12.2千卡摩尔-1; X = OTf，6.7kcal mol -1；Tf =三氟甲磺酸盐）。在铜的存在下，二硫缩醛SR aromatizes我/ ZnMe 2得到1,4- HOC 6 H ^ 4 S（CH 2）3 SMe的至C  S键的形成。这两种密切相关的底物的不同行为是根据紧
• Verfahren zur Herstellung von substituierten und unsubstituierten Cyclohexanonmonoketalen
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2055693A1

  公开（公告）日：2009-05-06

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung und Isolierung bekannter substituierter und unsubstituierter 1,4-Cyclohexanonmonoketale der Formel (I). Die Verbindungen (I) werden durch Hydrierung von Verbindungen der Formel (II) in Gegenwart eines geeigneten Metallkatalysators, gegebenenfalls eines Lösungsmittels und gegebenenfalls eines Additives hergestellt.

  本发明涉及一种制备和分离已知取代和未取代的式(I)1,4-环己酮单金属的工艺。 化合物（I）是在适当的金属催化剂、溶剂和添加剂存在下，通过式（II）化合物的氢化制备的。
• New Cyclohexadienone Derivatives: Preparation and Chiral Discrimination in High-Pressure Diels-Alder Cycloadditions
  作者：Marie-Elise Trân-Huu-Dâu、Rudolf Wartchow、Ekkehard Winterfeldt、Yung-Sing Wong

  DOI：10.1002/1521-3765(20010601)7:11<2349::aid-chem23490>3.0.co;2-c

  日期：2001.6.1

  A wide range of cyclohexadienones has been synthesised in order to study their reactivity and their regio- and stereoselectivity with the enantiopure diene 1 under high-pressure conditions. Computational investigations were used to point out some parameters which affect the reactivity in this high chiral discrimination process. In addition, the resulting [4+2] cycloadducts allowed the preparation of new polyfunctional cyclohexenone derivatives.