N-acetyl-4,4-bis(2-methylnaphthyl)oxazolidine-2-thione | 1135084-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-acetyl-4,4-bis(2-methylnaphthyl)oxazolidine-2-thione
• 英文别名: 1-[4,4-Bis(naphthalen-2-ylmethyl)-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone
• CAS: 1135084-91-1
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₂S
• 分子量: 425.551
• InChiKey: ZYKVMYHSYPSRHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-acetyl-4,4-bis(2-methylnaphthyl)oxazolidine-2-thione 、 1-acetoxy-2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-D-glycero-pentofuranose 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 methyl (3S,6S)-3,6-epoxy-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)heptanoate 、 methyl (3R,6S)-3,6-epoxy-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  非手性恶唑烷-2-硫酮的合成及在选择性制备反式2,5-二取代四氢呋喃中的应用

  摘要：

  在乳醇乙酸酯的 C-糖基化中使用非手性 N-乙酰恶唑烷-2-硫酮使我们能够以高非对映选择性制备预期的反式 2,5-二取代四氢呋喃。报道了一项基于 N-乙酰恶唑烷-2-硫酮的空间位阻作用的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800907
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Bis(naphthalen-2-ylmethyl)-1,3-oxazolidine-2-thione 、 乙酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以53%的产率得到N-acetyl-4,4-bis(2-methylnaphthyl)oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  非手性恶唑烷-2-硫酮的合成及在选择性制备反式2,5-二取代四氢呋喃中的应用

  摘要：

  在乳醇乙酸酯的 C-糖基化中使用非手性 N-乙酰恶唑烷-2-硫酮使我们能够以高非对映选择性制备预期的反式 2,5-二取代四氢呋喃。报道了一项基于 N-乙酰恶唑烷-2-硫酮的空间位阻作用的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800907

文献信息

• Synthesis and Use of Achiral Oxazolidine-2-thiones in Selective Preparation of<i>trans</i>2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Gaël Jalce、Xavier Franck、Bruno Figadère

  DOI：10.1002/ejoc.200800907

  日期：2009.1

  The use of achiral N-acetyloxazolidine-2-thiones in the C-glycosylation of lactol acetates has allowed us to prepare with high diastereoselectivity the expected trans 2,5-disubstituted tetrahydrofurans. A study based on the role of the steric hindrance of the N-acetyloxazolidine-2-thiones is reported. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  在乳醇乙酸酯的 C-糖基化中使用非手性 N-乙酰恶唑烷-2-硫酮使我们能够以高非对映选择性制备预期的反式 2,5-二取代四氢呋喃。报道了一项基于 N-乙酰恶唑烷-2-硫酮的空间位阻作用的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)