2-氯薁 | 36044-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-氯薁
• 英文名称: 2-chloroazulene
• CAS: 36044-31-2
• 化学式: C₁₀H₇Cl
• 分子量: 162.619
• InChiKey: VIYSBJPISLKKIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯薁 在 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Azulylacetonitril
  参考文献：
  名称：

  Nonbenzenoid aromatic systems. XI. Synthesis and buffered acetolysis of 2-(2-azulyl)ethyl tosylate and nosylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00900a002
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-氯薁
  参考文献：
  名称：

  Nonbenzenoid aromatic systems. XI. Synthesis and buffered acetolysis of 2-(2-azulyl)ethyl tosylate and nosylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00900a002

文献信息

• Coupling Reaction of Azulenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanes with Haloazulenes
  作者：Kei Kurotobi、Hiroshi Tabata、Masato Miyauchi、Toshihiro Murafuji、Yoshikazu Sugihara

  DOI：10.1055/s-2002-31947

  日期：——

  In order to study the physicochemical properties of azulene oligomers, the synthesis and a coupling reaction of 2-(2-amino-1,3-bisethoxycarbonyl-6-azulenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (1) and 2-(2-azulenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (2) were examined.

  为了研究甘菊环寡聚物的物理化学性质，对2-(2-氨基-1,3-双乙氧羰基-6-甘菊环基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷（1）与2-(2-甘菊环基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷（2）的合成及其耦合反应进行了探讨。
• 薁异靛蓝衍生物、其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN113402442B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开了一种薁异靛蓝衍生物、其制备方法和应用。本发明的薁异靛蓝衍生物具有大π共轭体系、可逆的氧化还原性质、可调节的促溶烷基链及可逆的质子响应性质，此外薁异靛蓝衍生物还能聚合形成新型有机功能材料；此外，本发明的薁异靛蓝衍生物具有多个化学活性位点，可进行不同位点修饰连接，且制备方法简单、原料廉价易得，目标化合物的纯度高。
• Synthesis of 2-Azulenyltetrathiafulvalenes by Palladium-Catalyzed Direct Arylation of 2-Chloroazulenes with Tetrathiafulvalene and Their Optical and Electrochemical Properties
  作者：Taku Shoji、Takanori Araki、Shuhei Sugiyama、Akira Ohta、Ryuta Sekiguchi、Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Kozo Toyota

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02818

  日期：2017.2.3

  Tetrathiafulvalene (TTF) derivatives with 2-azulenyl substituents 5–11 were prepared by the palladium-catalyzed direct arylation reaction of 2-chloroazulenes with TTF in good yield. Photophysical properties of these compounds were investigated by UV–vis spectroscopy and theoretical calculations. Redox behavior of the novel azulene-substituted TTFs was examined by using cyclic voltammetry and differential

  硫富瓦烯（TTF）与2-薁基取代基的衍生物5 - 11由2- chloroazulenes具有以良好的收率TTF钯催化的芳基化的直接反应来制备。通过紫外可见光谱和理论计算研究了这些化合物的光物理性质。通过循环伏安法和微分脉冲伏安法检查了新颖的氮杂取代的TTF的氧化还原行为，揭示了它们的多步电化学氧化和/或还原性能。而且，这些TTF衍生物在氧化还原条件下在可见光区域显示出显着的光谱变化。
• Azulenoisoindigo: A building block for π-functional materials with reversible redox behavior and proton responsiveness
  作者：Bin Hou、Jing Li、Xiaodi Yang、Jianwei Zhang、Hanshen Xin、Congwu Ge、Xike Gao

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.08.079

  日期：2022.4

  Azulene, one of representative nonbenzenoid aromatic hydrocarbons, exhibits unique molecular structure and distinctive physical and chemical properties. Herein, azulenoisoindigo (AzII), an azulene-based isoindigo analogue, is designed and synthesized, which has a twisted molecular backbone and R/S-isomers in single crystals. Interestingly, AzII shows the characteristics of both isoindigo and azulene

  Azulene是具有代表性的非苯型芳烃之一，具有独特的分子结构和独特的物理化学性质。在此，我们设计并合成了一种基于薁烯的异靛蓝类似物azulenoisoindigo ( AzII )，它具有扭曲的分子骨架和单晶中的R / S-异构体。有趣的是，AzII显示了异靛蓝和 azulene 的特性，例如可逆的氧化还原行为和可逆的质子响应性。进行了UV-vis-NIR、1 H NMR 和电子顺磁共振 (EPR) 测量，以深入了解AzII质子响应特性的可能机制. 结果表明，AzII分子中只有一个薁基部分被质子化和去质子化，质子化的AzII可以进一步被氧化形成薁阳离子自由基。
• Azulene–Pyridine-Fused Heteroaromatics
  作者：Hanshen Xin、Jing Li、Ru-Qiang Lu、Xike Gao、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/jacs.0c06299

  日期：2020.8.5

  and pyridine-fused heteroaromatics Az-Py-1, a seven fused ring system with 30π electrons, by reductive cyclization of a 1-nitroazulene. The structure of Az-Py-1 was unambiguously confirmed by single-crystal X-ray analysis, and analogues Az-Py-2-Az-Py-6 were also synthesized, demonstrating that this is an effective method for constructing azulene- and pyridine-fused heteroaromatics. Theoretical calculations

  Azulene 是一种具有独特电子结构的非苯型双环芳烃，是构建非苯型 π 共轭系统的有前途的基石。然而，由于合成方法有限，氮杂（杂）芳烃仍然很少见。我们在本文中报告了通过 1-硝基芴的还原环化，意外合成了薁和吡啶稠合的杂芳烃 Az-Py-1，这是一种具有 30π 电子的七稠环系统。单晶X射线分析明确证实了Az-Py-1的结构，并合成了类似物Az-Py-2-Az-Py-6，证明这是一种构建芴和吡啶的有效方法-稠合的杂芳烃。Az-Py-1-Az-Py-6 的理论计算和光物理和电化学研究表明它们具有作为半导体的潜力，

表征谱图