2-氰基-3-(1-苯基-1H-吲哚-3-基)-2-丙烯酸 | 56396-35-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-氰基-3-(1-苯基-1H-吲哚-3-基)-2-丙烯酸
• 英文名称: 2-Propenoic acid, 2-cyano-3-(1-phenyl-1H-indol-3-yl)-
• 英文别名: 2-cyano-3-(1-phenylindol-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 56396-35-1
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.3
• InChiKey: BIZNHCWFGNKBBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-238°C
• 沸点：
  448.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20
• 溶解度：
  二甲基亚砜：>20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P273,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P305+P351+P338+P310,P332+P313,P391,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302+H312,H315,H318,H411

制备方法与用途

生物活性

UK-5099 (PF-1005023) 是线粒体丙酮酸转运蛋白（MPC）的有效抑制剂，其对依赖丙酮酸的氧气消耗的半数抑制浓度（IC50）为 50 nM。

靶点

Target	Value
线粒体丙酮酸载体	49 μM (Ki)

体外研究

尝试原生动物中的丙酮酸载体对α-氰基-4-羟基苯甲酸（K_i =17 mM）的抑制作用相对不敏感，但可以被UK-5099完全阻断（K_i = 49 μM）。UK-5099还抑制单羧酸转运体 (MCT)。在剂量依赖性的方式下，UK-5099显著抑制葡萄糖刺激的氧气消耗增加，在150 μM 的浓度下将氧气消耗降至基线水平以下。UK-5099处理会导致832/13细胞中ATP水平下降、ADP和AMP水平上升。与对照组相比，UK-5099处理的细胞显示出更高的侧群比例，并且表达较高的干性标记物Oct3/4和Nanog。因此，UK-5099的应用可以作为研究Warburg效应的理想模型。

体内研究

UK-5099在C57BLK小鼠腹腔葡萄糖耐量测试中增加了葡萄糖的波动幅度。