2-氰基-3-(1-萘)-2-丙酸甲酯 | 115324-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-3-(1-萘)-2-丙酸甲酯
• 英文名称: 2-cyano-3-naphthalen-1-yl-propenoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-cyano-3-naphthalen-1-yl-acrylic acid methyl ester；1-cyano-1-methoxycarbonyl-2-(1-naphthyl)ethene；Methyl 2-cyano-3-naphthalen-1-ylprop-2-enoate
• CAS: 115324-57-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD01055631
• 分子量: 237.258
• InChiKey: SKXSARWCVFRQRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-110°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-(1-萘)-2-丙酸甲酯 在 sodium azide 、 四氯化锡 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl 5-(naphthalen-1-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-d]tetrazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  γ-叠氮基丁腈的一锅合成及其分子内环加成

  摘要：

  摘要 从市场上可买到的醛和氰基乙酸酯开始，已经开发了有效的克级一锅法制备叠氮基氰基丁酸酯及其酰胺化或脱羧衍生物。这些技术将（1）Knoevenagel缩合，（2）Corey-Chaykovsky环丙烷化和（3）供体-受体环丙烷与叠氮化物离子的亲核开环，以及（4）Krapcho脱羧或（4'）酰胺化。通过分子内（3 + 2）-环加成将它们转化为四唑，证明了所得γ-叠氮腈的合成效用。在这种情况下，揭示了α-取代基的条件依赖性激活作用。热活化的叠氮化物-腈相互作用无法区分γ-叠氮腈中存在α电子吸电子取代基，而路易斯酸介导的（SnCl对于叠氮基氰基丁酸酯，4或TiCl 4）反应更容易进行。这使我们能够开发一种将叠氮基氰基丁酸酯转化为相应的四唑的有效方法。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706402
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 氰乙酸甲酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氰基-3-(1-萘)-2-丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  锡-锡配合物催化从亚甲基环丙烷和氰基烯烃非对映选择性合成螺[2.3]己烷

  摘要：

  螺环烷是通过亚甲基环丙烷与氰基酮的热环合反应合成的，氰基酮被Sn和Mg配合物催化的酯基取代。非对映选择性受催化剂的卤素和氰基烯烃上吸电子基团的影响。进行螺己烷的转化，得到仅通过过渡金属催化剂制备的环戊烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900518

文献信息

• Processes for the preparation of 2-cyano-3-naphthalene-1-yl-3-phenyl-propionic acid alkyl or benzyl esters
  申请人：Liu Weiguo

  公开号：US20050277783A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides processes for the preparation of compounds of Formula I, which are useful in the preparation of pharmaceuticals for the treatment of inflammatory diseases. The compounds of Formula I are also useful as pharmaceuticals.

  本发明提供了一种制备I式化合物的方法，该方法有助于制备用于治疗炎症性疾病的药物。I式化合物也可用作药物。
• Relay C–H Functionalization Enables De Novo Synthesis of Pyridines and Pyridones
  作者：Qing-Peng Liu、Xiaoyu Chen、Ning Yu、Yu-Lin Li、Kui-Cheng He、Wei-Hao Zheng、Yu-Qiang Zhou、Kun Jiang、Limin Yang、Ye Wei

  DOI：10.1021/acscatal.3c00067

  日期：2023.5.5

  two rings in one step. The reaction features operational simplicity, broad substrate scope (>70 examples), good functional group compatibility, and the suitability to derivation of some bioactive molecules. Various control and kinetic isotope effect experiments were performed to understand the reaction mechanism. DFT investigations support an interesting imine α-carbon radical addition/1,5-hydrogen atom

  一步实现顺序和可控的 C-H 功能化可以最大限度地利用 C-H 键，快速创建有价值的支架，并显着提高原子和官能团的利用率。在这项工作中，我们描述了一种铁催化的中继 C-H 功能化方案，该方案能够从头合成各种吡啶和吡啶酮。这种转化涉及三重 C–H 功能化（两个 C sp 3 –H 和一个 C sp 2–H) 并允许一步同时生成三个化学键和两个环。该反应具有操作简单、底物范围广（>70个例子）、良好的官能团相容性以及适合衍生一些生物活性分子的特点。进行了各种控制和动力学同位素效应实验以了解反应机理。DFT 研究支持有趣的亚胺 α-碳自由基加成/1,5-氢原子转移/均裂芳香取代级联过程。
• Diastereoselective Synthesis of Spiro[2.3]hexanes from Methylenecyclopropane and Cyanoalkenes Catalyzed by a Tin-Ate Complex
  作者：Itaru Suzuki、Jun-ya Shimazu、Shinji Tsunoi、Ikuya Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201900518

  日期：2019.6.16

  with cyanoaokenes substituted with ester groups catalyzed by a Sn and Mg ate complex. The diastereoselectivity was affected by the halogen of the catalyst and electron‐withdrawing groups on the cyanoalkene. The transformation of the spirohexane was carried out to afford a cyclopentanoid which has been prepared only by a transition metal catalyst.

  螺环烷是通过亚甲基环丙烷与氰基酮的热环合反应合成的，氰基酮被Sn和Mg配合物催化的酯基取代。非对映选择性受催化剂的卤素和氰基烯烃上吸电子基团的影响。进行螺己烷的转化，得到仅通过过渡金属催化剂制备的环戊烷。
• One-Pot Synthesis of γ-Azidobutyronitriles and Their Intramolecular Cycloadditions
  作者：Ekaterina M. Budynina、Konstantin L. Ivanov、Hamidulla B. Tukhtaev、Feruza O. Tukhtaeva、Stanislav I. Bezzubov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1055/s-0040-1706402

  日期：2020.11

  was demonstrated by their transformation into tetrazoles via intramolecular (3+2)-cycloaddition. A condition-dependent activation effect of the α-substituent was revealed in that case. Thermally activated azide–nitrile interaction did not differentiate the presence of an α-electron-withdrawing substituent in γ-azidonitriles, whereas the Lewis acid mediated (SnCl4 or TiCl4) reaction proceeded much easier

  摘要 从市场上可买到的醛和氰基乙酸酯开始，已经开发了有效的克级一锅法制备叠氮基氰基丁酸酯及其酰胺化或脱羧衍生物。这些技术将（1）Knoevenagel缩合，（2）Corey-Chaykovsky环丙烷化和（3）供体-受体环丙烷与叠氮化物离子的亲核开环，以及（4）Krapcho脱羧或（4'）酰胺化。通过分子内（3 + 2）-环加成将它们转化为四唑，证明了所得γ-叠氮腈的合成效用。在这种情况下，揭示了α-取代基的条件依赖性激活作用。热活化的叠氮化物-腈相互作用无法区分γ-叠氮腈中存在α电子吸电子取代基，而路易斯酸介导的（SnCl对于叠氮基氰基丁酸酯，4或TiCl 4）反应更容易进行。这使我们能够开发一种将叠氮基氰基丁酸酯转化为相应的四唑的有效方法。