5-[5-chloropent-2-enyl]-5-methyldihydrofuran-2-one | 319493-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-[5-chloropent-2-enyl]-5-methyldihydrofuran-2-one
• 英文别名: 5-(5-Chloropent-1-en-2-yl)-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 319493-44-2
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₂
• 分子量: 202.681
• InChiKey: SOJKMPRITVQJTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[5-chloropent-2-enyl]-5-methyldihydrofuran-2-one 在 nickel(II) iodide 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到6-methyl-5-methylene-9-oxabicyclo[4.2.1]nonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  八和九元环合成规程的发展与酮酸酯的sp（2），sp（3）杂交有机二卤化物的环合中。

  摘要：

  已经开发出一种方案，其中可以进行各种二卤化物与酮酯的环化反应以提供进入八元和九元碳环的入口。在该方法中，其中一个烯基-或芳基溴化物和一个束缚的烷基氯构成有机二卤化物，sp（2）-杂交的溴化物与有机锂之间的选择性金属-卤素交换反应启动了该过程。向金属y试剂的重金属化生成了一种物质，该物质经过选择性羰基加成到酮酯的酮上，从而形成内酯中间体。使所得的氯代烷基内酯与碘化sa（II）进行分子内还原偶联完成所需的环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo001195w
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-chloropent-1-en-1-yl 在 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-[5-chloropent-2-enyl]-5-methyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  八和九元环合成规程的发展与酮酸酯的sp（2），sp（3）杂交有机二卤化物的环合中。

  摘要：

  已经开发出一种方案，其中可以进行各种二卤化物与酮酯的环化反应以提供进入八元和九元碳环的入口。在该方法中，其中一个烯基-或芳基溴化物和一个束缚的烷基氯构成有机二卤化物，sp（2）-杂交的溴化物与有机锂之间的选择性金属-卤素交换反应启动了该过程。向金属y试剂的重金属化生成了一种物质，该物质经过选择性羰基加成到酮酯的酮上，从而形成内酯中间体。使所得的氯代烷基内酯与碘化sa（II）进行分子内还原偶联完成所需的环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo001195w

文献信息

• Development of a Protocol for Eight- and Nine-Membered Ring Synthesis in the Annulation of sp²,sp³-Hybridized Organic Dihalides with Keto Esters
  作者：Gary A. Molander、Christoph Köllner

  DOI：10.1021/jo001195w

  日期：2000.12.1

  eight- and nine-membered carbocycles. In this process wherein one alkenyl- or aryl bromide and a tethered alkyl chloride comprise the organic dihalide, a selective metal-halogen exchange reaction between the sp(2)-hybridized bromide and an organolithium initiates the process. Transmetalation to an organoytterbium reagent generates a species that undergoes selective carbonyl addition to the ketone of

  已经开发出一种方案，其中可以进行各种二卤化物与酮酯的环化反应以提供进入八元和九元碳环的入口。在该方法中，其中一个烯基-或芳基溴化物和一个束缚的烷基氯构成有机二卤化物，sp（2）-杂交的溴化物与有机锂之间的选择性金属-卤素交换反应启动了该过程。向金属y试剂的重金属化生成了一种物质，该物质经过选择性羰基加成到酮酯的酮上，从而形成内酯中间体。使所得的氯代烷基内酯与碘化sa（II）进行分子内还原偶联完成所需的环化反应。