2-氰基-3-(2-硝基苯基)丙烯酸乙酯 | 68792-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-3-(2-硝基苯基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl (E)-2-cyano-3-(2-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-2-cyano-3-(2-nitrophenyl)-2-propenoate；ethyl (2E)-2-cyano-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoate；ethyl (E)-2-cyano-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 68792-18-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: CZPQZBRWWGSHSL-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-(2-硝基苯基)丙烯酸乙酯 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kanta Ghosh Chandra, Biswas Subhabrata, Sahana Sirin, Indian J. Chem. B, 32 (1993) N 6, S 630-636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 邻硝基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 尿素 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.01h， 以95%的产率得到2-氰基-3-(2-硝基苯基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  微波辅助尿素-乙酸催化氰乙酸乙酯和 1,3-噻唑烷-2,4-二酮与芳香醛在无溶剂条件下的 Knoevenagel 缩合

  摘要：

  Knoevenagel缩合反应是有机化学中形成碳碳双键的重要反应。其中一种产物α-氰基肉桂酸乙酯是合成不同药学上重要的有机化合物的重要中间体，也用于造纸、染料、纤维、塑料等[1]。4-噻唑烷酮的其他产品 5-亚芳基衍生物在制药工业中广为人知，并已显示出广泛的生物活性，包括抗炎 [2a]、抗菌 [2b]、抗病毒 [2c]、抗微生物 [2d]、抗真菌 [ 2e] 并具有醛糖还原酶抑制剂 [2f]、抗糖尿病活性 [2g-k]。已经开发了许多用于芳醛和氰基乙酸乙酯的 Knoevengel 缩合的合成策略。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20695

文献信息

• Microwave Assisted Urea-Acetic Acid Catalyzed Knoevenagel Condensation of Ethyl Cyanoacetate and 1,3-Thiazolidine-2,4-dione with Aromatic Aldehydes under Solvent Free Condition
  作者：Pravin. T. Tryambake

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20695

  日期：——

  conditions [17], microwave irradiation [18], piperidine in ethanol [19a], piperidinium acetate in toluene under reflux conditions [19b], piperidinium acetate in DMF under microwave irradiation [20], glycine and sodium carbonate in H2O under reflux conditions [21], grinding with ammonium acetate in the absence of solvents [22], alum in H2O [23], Baker’s yeast [24], KF-Al2O3 under microwave irradiation [25]

  Knoevenagel缩合反应是有机化学中形成碳碳双键的重要反应。其中一种产物α-氰基肉桂酸乙酯是合成不同药学上重要的有机化合物的重要中间体，也用于造纸、染料、纤维、塑料等[1]。4-噻唑烷酮的其他产品 5-亚芳基衍生物在制药工业中广为人知，并已显示出广泛的生物活性，包括抗炎 [2a]、抗菌 [2b]、抗病毒 [2c]、抗微生物 [2d]、抗真菌 [ 2e] 并具有醛糖还原酶抑制剂 [2f]、抗糖尿病活性 [2g-k]。已经开发了许多用于芳醛和氰基乙酸乙酯的 Knoevengel 缩合的合成策略。
• Reductive N-alkylation of aromatic amines and nitro compounds with nitriles using polymethylhydrosiloxane
  作者：Ch. Raji Reddy、K. Vijeender、P. Bibhuti Bhusan、P. Phani Madhavi、S. Chandrasekhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.050

  日期：2007.4

  The potential utility of polymethylhydrosiloxane (PMHS) as a reducing agent for reductive N-alkylation of aromatic amines and nitro compounds using nitriles as an alkylating agent and Pd(OH)2/C as a catalyst is described. The application of this method for the synthesis of several heterocyclic compounds is also reported.

  描述了聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为还原剂的潜在用途，该还原剂使用腈作为烷基化剂和Pd（OH）2 / C作为催化剂，还原芳香胺和硝基化合物的N-烷基化。还报道了该方法在几种杂环化合物的合成中的应用。
• Samarium(II) iodide induced reductive coupling of nitriles with nitro compounds
  作者：Longhu Zhou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a803077d

  日期：——

  The intermolecular and intramolecular reductive coupling of a cyano group with a nitro group induced by SmI2 was studied. Amidines and 2-aminoquinoline derivatives are prepared in good yields under neutral and mild conditions respectively.

  利用SmI2诱导的氰基与硝基的分子间及分子内还原偶联反应被研究。在中性和温和条件下，分别以良好产率制备了脒和2-氨基喹啉衍生物。
• A Simple, Efficient and Green Procedure for the Knoevenagel Condensation of Aldehydes with N-Methylpiperazine at Room Temperature under Solvent-Free Conditions
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta

  DOI：10.1080/00397910802029364

  日期：2008.6.20

  Abstract Knoevenagel condensation of aromatic, aliphatic, and heteroaromatic aldehydes with active methylene compounds such as ethylcyanoacetate, malononitrile, and cyanoacetamide proceed very smoothly at room temperature by simply mixing the ingredients together under solvent-free conditions in the presence of N-methylpiperazine in excellent yields of the E-configured products.

  摘要 芳香族、脂肪族和杂芳香族醛与活性亚甲基化合物如氰乙酸乙酯、丙二腈和氰基乙酰胺的 Knoevenagel 缩合在室温下非常顺利地进行，方法是在 N-甲基哌嗪的存在下，在无溶剂条件下简单地将这些成分混合在一起，收率非常好的 E 配置产品。
• Critical assessment of the efficiency of chitosan biohydrogel beads as recyclable and heterogeneous organocatalyst for C–C bond formation
  作者：Dennis Kühbeck、G. Saidulu、K. Rajender Reddy、David Díaz Díaz

  DOI：10.1039/c1gc15925a

  日期：——

  The effectiveness of neutral pH chitosan hydrogel beads (CSHB) as a green organocatalyst for a variety of C–C bond forming reactions (i.e. aldol reaction, Knoevenagel condensation, nitroaldol (Henry) reaction, Michael addition) has been comprehensively evaluated. Reaction rates, conversions and selectivities were studied as a function of a series of input variables including size, pH and reactive surface area of the beads, catalyst loading, temperature, molecular weight of the biopolymer, concentration, solvent system and molar ratio of reactants. Moreover, the catalytic biohydrogel beads were characterized by a variety of techniques including, among others, SEM, FT-IR, TGA and DSC.

  中性pH壳聚糖水凝胶珠（CSHB）作为一种绿色有机催化剂，在多种C-C键形成反应（例如醛醇反应、Knoevenagel缩合反应、硝基醛醇（Henry）反应、Michael加成反应）中的有效性已得到全面评估。研究了反应速率、转化率和选择性随一系列输入变量（包括珠子大小、pH值、反应表面面积、催化剂负载量、温度、生物聚合物分子量、浓度、溶剂体系和反应物摩尔比）的变化情况。此外，通过多种技术手段（包括扫描电镜（SEM）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、热重分析（TGA）和差示扫描量热法（DSC））对催化性生物水凝胶珠进行了表征。