2-氰基-3-(3,4-二氯苯基)丙烯酸乙酯 | 55417-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-3-(3,4-二氯苯基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)-prop-2-enecarboxylate
• 英文别名: 2-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)acrylic acid ethyl ester；Ethyl 2-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)acrylate；Ethyl 3,4-dichlorobenzylidenecyanoacetate；3,4-dichlorophenylcyanoacrylate ester；2-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)-acrylic acid ethyl ester；Ethyl 2-cyano-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 55417-50-0
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00087072
• 分子量: 270.115
• InChiKey: BAGNYLHFEFULOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-3-(3,4-二氯苯基)丙烯酸乙酯 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(3,4-二氯苯基)-琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  5，6-二氯茚满-1-酸及其四唑基衍生物的合成作为镇痛剂和抗炎药。

  摘要：

  茚满衍生物为5-（5'，6'-二氯茚满-1'-基）-四唑（12a）和5-（5'，6'-二氯茚满-1'-基）-甲基四唑（12b）。分别由5,6-二氯茚满-1-甲酸（9a）和5,6-二氯茚满-1-乙酸（9b）方便地合成，作为潜在的镇痛药和消炎药。分别在瑞士白化病小鼠和角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中，通过乙酸诱导的扭体评价了9a，9b，12a和12b的镇痛和抗炎特性。化合物9a和12a在剂量为50和100 mg / kg体重时显示出显着的镇痛活性，与阳性对照苯丁a，消炎痛和氨基比林相当。9a和12a的抗炎功效也与阳性对照相当，苯丁氮酮。化合物9b和12b显示出止痛和抗炎活性，但比化合物9a和12a弱。

  DOI：

  10.2174/157340612802084234
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 3,4-二氯苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氰基-3-(3,4-二氯苯基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过多组分反应进行螺吡咯烷和吡咯并核苷衍生物的区域和立体选择性合成的高效方案

  摘要：

  一系列新的螺[ ac] -1,2'-吡咯烷]（4），螺[ ac-1,2，-吡咯烷] ]（7）和螺[吲哚啉-3,2'-吡咯烷]衍生物（9）通过在回流的甲醇水溶液中烯醌或靛红，肌氨酸或脯氨酸与Knoevenagel加合物的三组分1,3-偶极环加成反应成功合成了含有氰基的氰基。在这种分子间三组分组合过程中，令人惊讶的是，三个含一个螺碳的立体异构中心得到了很好的控制。环加合物的结构和相对立体化学是通过单晶X射线衍射以及1 H，13 C和HMBC光谱法进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.033

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of substituted imidazolidinediones and thioxoimidazolidinones
  作者：J.F.C Albuquerque、J.A Rocha Filho、S.S.F Brandao、M.C.A Lima、E.A Ximenes、S.L Galdino、I.R Pitta、J Chantegrel、M Perrissin、C Luu-Duc

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00105-0

  日期：1999.1

  Synthesis and physico-chemical properties of new 3-benzyl-4-thioxo-5-arylideneimidazolidine-2-ones and 3-benzyl-5-arylideneimidazolidine-2,4-dione are described. These compounds were synthesized by condensation reaction from aromatic aldehydes and 3-substituted imidazolidine-2,4-diones or 4-thioxoimidazolidine-2-ones. The N-alkylation of 5-benzylideneimidazolidine-2,4-dione led simultaneously to mono-

  描述了新的3-苄基-4-硫代-5-芳基亚氨基咪唑烷-2-酮和3-苄基-5-芳基亚甲基咪唑烷-2,4-二酮的合成及其理化性质。这些化合物由芳族醛与3-取代的咪唑烷-2,4-二酮或4-硫代氧杂咪唑烷-2-酮缩合反应合成。5-亚苄基亚咪唑烷-2，4-二酮的N-烷基化同时导致单和二烷基化的衍生物。1-甲基-3-苄基咪唑烷-2，4-二酮与2-氰基-3-（3，4-二氯苯基）丙烯酸酯的亲核加成反应也产生了3-取代的5-芳基亚咪唑烷-2，4-二酮衍生物。对某些化合物测定了体外抗菌活性。
• A PEG bridged tertiary amine functionalized ionic liquid exhibiting thermoregulated reversible biphasic behavior with cyclohexane/isopropanol: synthesis and application in Knoevenagel condensation
  作者：Jun Luo、Tantan Xin、Yinglei Wang

  DOI：10.1039/c2nj40890b

  日期：——

  A novel poly(ethylene glycol) bridged tertiary amine functionalized ionic liquid PEG800-DPIL(Cl) was synthesized. It can form a temperature driven reversible biphasic system with cyclohexane/isopropanol mixed solvent. This biphasic system was applied in Knoevenagel condensation up to 99%. PEG800-DPIL(Cl) could be simply recovered and recycled for several runs.

  合成了一种新型聚乙烯 glycol（PEG）桥接的三级胺功能化离子液体 PEG800-DPIL(Cl)。它可以与环己烷/异丙醇混合溶剂形成一个温度驱动的可逆两相系统。该两相系统在 Knoevenagel 缩合反应中达到了高达 99% 的转化率。PEG800-DPIL(Cl) 可以简单回收并重复使用多个反应循环。
• <i>N</i> ,<i>N′</i> -Dioxide-Lanthanum(III)-Catalyzed Asymmetric Cyclopropanation of 2-Cyano-3-arylacrylates with 2-Bromomalonates
  作者：Yuheng Zhang、Lili Lin、Yushuang Chen、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201700212

  日期：2017.6.6

  An efficient N,N′‐dioxide–lanthanum(III) complex catalytic system has been developed for the diastereo‐ and enantioselective Michael‐initiated ring‐closure (MIRC) reaction of 2‐cyano‐3‐arylacrylates with 2‐bromomalonates. Various chiral cyclopropanes with multiple substitutions were obtained in high yields (up to 93%) with excellent dr (>95:5 dr) and good ee values (up to 91% ee). The catalytic system

  针对2-氰基-3-芳基丙烯酸酯与2-溴丙二酸酯的非对映和对映选择性迈克尔引发的闭环（MIRC）反应，已经开发出了一种高效的N，N'-二氧化物-镧（III）复杂的催化体系。以高产率（高达93％）和出色的dr（> 95：5 dr）和良好的ee值（高达91％ee）获得了多种具有多个取代基的手性环丙烷。该催化体系也可用于α，β-不饱和腈，丙二酸酯和NBS的串联卤化/不对称MIRC反应。此外，已经提出了可能的催化模型来解释立体选择性的起源。
• Nucleophilic heterocyclic carbene as a novel catalyst for cyclopropanation of cyano acrylates
  作者：Anabha E. Raveendran、Rony Rajan Paul、Eringathodi Suresh、Vijay Nair

  DOI：10.1039/b916343c

  日期：——

  Nucleophilic heterocyclic carbenes (NHCs) have been used for the first time as catalysts in the cyclopropanation of ethyl cyanocinnamates with phenacyl bromide by Michael-initiated ring-closure (MIRC).

  亲核杂环碳化物（NHC）首次被用作催化剂，通过迈克尔引发的闭环反应（MIRC）使氰基肉桂酸乙酯与溴化苯乙酰基发生环丙烷化反应。
• A novel synthesis of dibenzo[c,f]chromenes, dibenzo[c,h]chromenes and benzo[7,8]chromeno[3,4-f]isoindoles as antimicrobial agents
  作者：Mohamed S.A El-Gaby、Medhat A Zahran、Magda M.F Ismail、Yousry A Ammar

  DOI：10.1016/s0014-827x(00)00008-2

  日期：2000.3

  4-amino-5-oxo-2-aryl-5H-dibenzo[c,f]chromene-3-carbonitriles (4a,b); with ethyl 3,4-dichlorobenzylidene cyanoacetate to furnish dibenzo[c,f]chromene (5) and with elemental sulfur in dioxane containing piperidine to give thieno[3,4-d]naphtho[2,1-b]pyranone (6). Similarly, naphtho[1,2-b]pyranone (7) was reacted with arylmethylenemalononitriles and elemental sulfur to furnish dibenzo[c,h]chromenes (8) and thieno[3

  使萘并[2,1-b]吡喃酮（3）与芳基亚甲基丙二腈反应，生成4-氨基-5-氧代-2-芳基-5H-二苯并[c，f]亚甲基-3-腈（4a，b） ; 用3,4-二氯亚苄基氰基乙酸乙酯制得二苯并[c，f]色烯（5），在含哌啶的二恶烷中与元素硫一起制得噻吩[3,4-d]萘并[2,1-b]吡喃酮（6） 。类似地，使萘并[1,2-b]吡喃酮（7）与芳基亚甲基丙二腈和元素硫反应，得到二苯并[c，h]苯并二甲基苯并（8）和噻吩并[3,4-d]萘并[1,2-b]。吡喃酮（10）。化合物10与N-芳基马来酰亚胺进行环加成反应，得到苯并[7,8]色酚[3,4-f]异吲哚（11a-c）。在体外筛选了其中一些化合物的抗菌活性。