Propyl-1-thio-β-D-glucopyranosid | 19165-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Propyl-1-thio-β-D-glucopyranosid
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-propylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 19165-12-9
• 化学式: C₉H₁₈O₅S
• 分子量: 238.305
• InChiKey: VQZKZVGURTUYCJ-ZEBDFXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propyl-1-thio-β-D-glucopyranosid 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手动工艺向机器辅助合成转化的挑战：芳基（三氟乙基）碘化三氟甲磺酸酯激活硫代糖苷供体

  摘要：

  描述了使稳定的碘鎓促进剂适用于自动化的氟辅助溶液相低聚糖合成所需的步骤。最初报道的分批方法的直接适应导致原酸酯或保护基转移至糖基受体的形成。幸运的是，添加廉价的β-pine烯作为除酸剂避免了这两个副反应。此新开发的协议的实用程序应用于β-葡聚糖片段的自动溶液相合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03940
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 Propyl-1-thio-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  手动工艺向机器辅助合成转化的挑战：芳基（三氟乙基）碘化三氟甲磺酸酯激活硫代糖苷供体

  摘要：

  描述了使稳定的碘鎓促进剂适用于自动化的氟辅助溶液相低聚糖合成所需的步骤。最初报道的分批方法的直接适应导致原酸酯或保护基转移至糖基受体的形成。幸运的是，添加廉价的β-pine烯作为除酸剂避免了这两个副反应。此新开发的协议的实用程序应用于β-葡聚糖片段的自动溶液相合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03940

文献信息

• Schmidt, Richard R.; Stumpp, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 7, p. 1249 - 1256
  作者：Schmidt, Richard R.、Stumpp, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of O- and S-glucosides using glucosyl halides and zinc salts
  作者：K Gurudutt

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00011-0

  日期：1996.5.14
• Challenges in the Conversion of Manual Processes to Machine-Assisted Syntheses: Activation of Thioglycoside Donors with Aryl(trifluoroethyl)iodonium Triflimide
  作者：Regis C. Saliba、Zachary J. Wooke、Gabriel A. Nieves、An-Hsiang Adam Chu、Clay S. Bennett、Nicola L. B. Pohl

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03940

  日期：2018.2.2

  The steps needed to adapt a stable iodonium promoter for use in automated fluorous-assisted solution-phase oligosaccharide synthesis are described. Direct adaptation of the originally reported batch procedure resulted in the formation of an orthoester or protecting group transfer to the glycosyl acceptor. Fortunately, the addition of inexpensive β-pinene as an acid scavenger avoided both of these side

  描述了使稳定的碘鎓促进剂适用于自动化的氟辅助溶液相低聚糖合成所需的步骤。最初报道的分批方法的直接适应导致原酸酯或保护基转移至糖基受体的形成。幸运的是，添加廉价的β-pine烯作为除酸剂避免了这两个副反应。此新开发的协议的实用程序应用于β-葡聚糖片段的自动溶液相合成。