2-氰基-3-(4-硝基苯基)丙-2-烯酸 | 60951-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-3-(4-硝基苯基)丙-2-烯酸
• 英文名称: 2-cyano-3-(4'-nitro-1'-phenyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-cyano-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid；α-Cyano-4-nitro-zimtsaeure；α-Cyan-p-nitro-zimtsaeure；4-Nitro-α-cyan-zimtsaeure；2-Cyan-3-(4-nitro-phenyl)-acrylsaeure；2-Cyano-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 60951-74-8
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₄
• mdl: MFCD00453347
• 分子量: 218.169
• InChiKey: WVRIVHWJJWXSTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 2-氰基-3-(4-硝基苯基)丙-2-烯酸 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以40%的产率得到(Z)-2-Cyano-N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-3-(4-nitro-phenyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Bhatia, M. S.; Sharma, Sunita; Jindal, Ritu, Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 3, p. 162 - 163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 氰乙酸 在 正己胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88.5%的产率得到2-氰基-3-(4-硝基苯基)丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  第2期比利时化学反应与化学研究：丙二酸3-环己酮与胺（原始）反应混合物

  摘要：

  在己胺-乙酸混合物的存在下，于25°在苯中研究了（+）-3-甲基环己酮与丙二腈的反应动力学。己胺在酸催化的步骤中生成带有环己酮的亚胺。然后，该亚胺与丙二腈快速反应。丙二腈中观察到零级速率定律。亚胺形成和亚胺-丙二腈反应获得的单独动力学结果支持了该机理。如果没有乙酸，则观察到复杂的速率定律。己胺主要起碱性催化剂的作用。伯胺羧酸在Knoevenagel反应中用作催化剂，与更常用的催化剂：哌啶，β-丙氨酸，AcOH-AcONH 4相比，通常可提高收率并缩短反应时间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91880-0

文献信息

• 一类具有抗耐药菌活性的截短侧耳素α-氰基肉桂酸酯类化合物及其制备方法与应用
  申请人：广东医科大学附属医院

  公开号：CN114507158B

  公开（公告）日：2023-04-28

  本发明公开了一类具有抗耐药菌活性的截短侧耳素α‑氰基肉桂酸酯类化合物及其制备方法与应用，属于医药化学技术领域。首先将含不同取代基的苯甲醛类化合物制成相对应的α‑氰基肉桂酸，再将含不同取代基的α‑氰基肉桂酸与截短侧耳素溶于有机溶剂或离子液体中发生反应，合成了一类未见报道的截短侧耳素α‑氰基肉桂酸酯类化合物。该合成方法成熟，反应条件简单，反应产率较高，适用于工业化生产。体外抗菌实验表明本发明合成的截短侧耳素α‑氰基肉桂酸酯类化合物具有较强的抗菌活性；体外细胞毒性实验表明本发明合成的截短侧耳素α‑氰基肉桂酸酯类化合物具有较高的安全性，对由致病菌，尤其是耐药菌引起的感染性疾病具有较好的治疗作用及应用前景。
• Fiquet, Annales de Chimie (Cachan, France), 1893, vol. <6> 29, p. 439
  作者：Fiquet

  DOI：——

  日期：——
• Monocarboxylate Transporter 1 Inhibitors as Potential Anticancer Agents
  作者：Shirisha Gurrapu、Sravan K. Jonnalagadda、Mohammad A. Alam、Grady L. Nelson、Mary G. Sneve、Lester R. Drewes、Venkatram R. Mereddy

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00049

  日期：2015.5.14

  Potent monocarboxylate transporter I inhibitors (MCTI) have been developed based on alpha-cyano-4-hydroxycinnamic acid template. Structure-activity relationship studies demonstrate that the introduction of p-N, N-dialkyl/diaryl, and o-methoxy groups into cyanocinnamic acid has maximal MCT1 inhibitory activity. Systemic toxicity studies in healthy ICR mice with few potent MCTI inhibitors indicate normal body weight gains in treated animals. In vivo tumor growth inhibition studies in colorectal adenocarcinoma (WiDr cell line) in nude mice xenograft models establish that compound 27 exhibits single agent activity in inhibiting the tumor growth.
• Cinétique et mécanisme de la réaction de knoevenagel dans le benzène-2
  作者：J. Guyot、A. Kergomard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91880-0

  日期：1983.1

  The kinetics of the reaction of ( + )-3-methyl cyclohexanone with malononitrile were studied in benzene at 25°, in the presence of hexylamine-acetic acid mixtures. Hexylamine gives an imine with cyclohexanone in an acid-catalysed step. This imine then reacts quickly with malononitrile. A rate law of zero order in malononitrile is observed. Separate kinetic results obtained for the formation of the

  在己胺-乙酸混合物的存在下，于25°在苯中研究了（+）-3-甲基环己酮与丙二腈的反应动力学。己胺在酸催化的步骤中生成带有环己酮的亚胺。然后，该亚胺与丙二腈快速反应。丙二腈中观察到零级速率定律。亚胺形成和亚胺-丙二腈反应获得的单独动力学结果支持了该机理。如果没有乙酸，则观察到复杂的速率定律。己胺主要起碱性催化剂的作用。伯胺羧酸在Knoevenagel反应中用作催化剂，与更常用的催化剂：哌啶，β-丙氨酸，AcOH-AcONH 4相比，通常可提高收率并缩短反应时间。
• Bhatia, M. S.; Sharma, Sunita; Jindal, Ritu, Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 3, p. 162 - 163
  作者：Bhatia, M. S.、Sharma, Sunita、Jindal, Ritu

  DOI：——

  日期：——