methyl (2S,5R,6S)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(1R)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)ethyl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 76431-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,5R,6S)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(1R)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)ethyl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 76431-34-0
• 化学式: C₁₄H₁₈Cl₃NO₆S
• 分子量: 434.725
• InChiKey: OELLBCWUIIYMSD-CHIQAWFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,5R,6S)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(1R)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)ethyl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 氯 、 臭氧 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2α,3β(R*))-2-chloro-α,4-dioxo-3-(1-{[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]oxy}ethyl)azetidine-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  旋光Penem的合成

  摘要：

  描述了旋光Penem的一般合成方法。青霉烯经历新的热异构化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81938-9
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二溴青霉烷酸 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S,5R,6S)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(1R)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)ethyl]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  旋光Penem的合成

  摘要：

  描述了旋光Penem的一般合成方法。青霉烯经历新的热异构化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81938-9

文献信息

• STEINMAN, M.;WONG, YEE-SHING
  作者：STEINMAN, M.、WONG, YEE-SHING

  DOI：——

  日期：——
• MCCOMBIE, STUART W.
  作者：MCCOMBIE, STUART W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of optically active penems
  作者：V.M. Girijavallabhan、A.K. Ganguly、S.W. McCombie、P. Pinto、R. Rizvi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81938-9

  日期：1981.1

  A general synthesis for optically active penems is described. Penems undergo a novel thermal isomerisation reaction.

  描述了旋光Penem的一般合成方法。青霉烯经历新的热异构化反应。