(1S*,6R*)-1-methylbicyclo<4.4.0>dec-3-ene-2,10-dione | 105090-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S*,6R*)-1-methylbicyclo<4.4.0>dec-3-ene-2,10-dione
• 英文别名: cis-5,6,4a,8a-tetrahydro-8a-methylnaphthalene-1,8(4H,7H)-dione；(4aR,8aS)-8a-methyl-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-naphthalene-1,8-dione
• CAS: 105090-33-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: IQINRVATXPMPGS-GZMMTYOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,6R*)-1-methylbicyclo<4.4.0>dec-3-ene-2,10-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以64%的产率得到9-methyl-cis-decalin-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  双环[4.4.0]癸烷和双环[4.3.0]壬烷体系的一种新的对映选择性方法

  摘要：

  从 5-三甲基甲硅烷基-2-环己烯-1-酮 (1a) 和双环 [4.3.0] 壬烷-2,9-二酮的高度非对映选择性路线其 3-甲基衍生物是通过使用 ω-(烷氧基羰基) 烷基锌试剂的环化建立的。双环[4.4.0]癸烷-2,8-二酮通过1a与二烯醇甲硅烷基醚的双迈克尔反应非对映选择性地获得。1a 与环戊二烯的非对映选择性 Diels-Alder 反应得到了一种内加成物，可以认为是一种新的手性环己烯酮合成子，具有很高的光学纯度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.407
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(phenylthio)-4-(3-oxocyclohexyl)but-2-enoate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四丁基氢氧化铵 、 镍 、 对甲苯磺酸 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (1S*,6R*)-1-methylbicyclo<4.4.0>dec-3-ene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  A new 4C + 2C annelation reaction based on tandem Michael-Claisen condensation. 1. General scope

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00377a020

文献信息

• A new 4C + 2C annelation reaction based on tandem Michael-Claisen condensation. 1. General scope
  作者：Tak Hang Chan、C. V. C. Prasad

  DOI：10.1021/jo00377a020

  日期：1987.1
• A New Enantioselective Approach to the Bicyclo[4.4.0]decane and Bicyclo[4.3.0]nonane Systems
  作者：Morio Asaoka、Kuniko Nishimura、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/bcsj.63.407

  日期：1990.2

  Highly diastereoselective routes to cis-fused bicyclo[4.4.0]decane-2,10-diones and bicyclo[4.3.0]nonane-2,9-diones from 5-trimethylsilyl-2-cyclohexen-1-one (1a) and its 3-methyl derivative were established by utilizing an annulation with ω-(alkoxycarbonyl)alkylzinc reagents. Bicyclo[4.4.0]decane-2,8-dione was obtained diastereoselectively by the double Michael reaction of 1a with dienol silyl ether

  从 5-三甲基甲硅烷基-2-环己烯-1-酮 (1a) 和双环 [4.3.0] 壬烷-2,9-二酮的高度非对映选择性路线其 3-甲基衍生物是通过使用 ω-(烷氧基羰基) 烷基锌试剂的环化建立的。双环[4.4.0]癸烷-2,8-二酮通过1a与二烯醇甲硅烷基醚的双迈克尔反应非对映选择性地获得。1a 与环戊二烯的非对映选择性 Diels-Alder 反应得到了一种内加成物，可以认为是一种新的手性环己烯酮合成子，具有很高的光学纯度。