6-triisoporpylsilyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-α-D-glucopyranose | 1356163-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-triisoporpylsilyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,7S,7aR)-2-methoxy-2-methyl-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol
• CAS: 1356163-63-7
• 化学式: C₁₈H₃₆O₇Si
• 分子量: 392.565
• InChiKey: GARAELBXGCYYPC-LQLPOTPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-triisoporpylsilyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-α-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,4-di-O-benzyl-6-O-triisoporpylsilyl-S-thiazolinyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性激活糖基化作用，具有神经生成活性的神经节苷脂Hp-s1类似物的总合成†

  摘要：

  神经节苷脂2的总合成，神经节苷脂Hp-s1（1）的类似物在存在神经生长因子（NGF）的情况下对大鼠嗜铬细胞瘤细胞系PC-12细胞具有神经活性，其作用更大（34.0％）通过应用化学选择性激活糖基化策略，可实现比哺乳动物神经节苷脂GM 1（25.4％）更高的效果。此外，我们还证明了合成的神经节苷脂2在不存在NGF的情况下对人神经母细胞瘤细胞系SH-SY5Y表现出神经生成活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob06827c
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 碘 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6-triisoporpylsilyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性激活糖基化作用，具有神经生成活性的神经节苷脂Hp-s1类似物的总合成†

  摘要：

  神经节苷脂2的总合成，神经节苷脂Hp-s1（1）的类似物在存在神经生长因子（NGF）的情况下对大鼠嗜铬细胞瘤细胞系PC-12细胞具有神经活性，其作用更大（34.0％）通过应用化学选择性激活糖基化策略，可实现比哺乳动物神经节苷脂GM 1（25.4％）更高的效果。此外，我们还证明了合成的神经节苷脂2在不存在NGF的情况下对人神经母细胞瘤细胞系SH-SY5Y表现出神经生成活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob06827c

文献信息

• The total synthesis of a ganglioside Hp-s1 analogue possessing neuritogenic activity by chemoselective activation glycosylation
  作者：Yow-Fu Tsai、Cheng-Hua Shih、Yu-Ting Su、Chun-Hsu Yao、Jang-Feng Lian、Chun-Chen Liao、Ching-Wu Hsia、Hao-Ai Shui、Rashmi Rani

  DOI：10.1039/c2ob06827c

  日期：——

  Hp-s1 (1) which displays neuritogenic activity toward the rat pheochromocytoma cell line PC-12 cell in the presence of nerve growth factor (NGF) with an effect (34.0%) greater than that of the mammalian ganglioside GM 1 (25.4%), was accomplished by applying a chemoselective-activation glycosylation strategy. Moreover, we also demonstrate that the synthesized ganglioside 2 exhibited neuritogenic activity

  神经节苷脂2的总合成，神经节苷脂Hp-s1（1）的类似物在存在神经生长因子（NGF）的情况下对大鼠嗜铬细胞瘤细胞系PC-12细胞具有神经活性，其作用更大（34.0％）通过应用化学选择性激活糖基化策略，可实现比哺乳动物神经节苷脂GM 1（25.4％）更高的效果。此外，我们还证明了合成的神经节苷脂2在不存在NGF的情况下对人神经母细胞瘤细胞系SH-SY5Y表现出神经生成活性。