3,4-bis-O-benzyl-6-triisoporpylsilyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-α-D-glucopyranose | 1356163-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4-bis-O-benzyl-6-triisoporpylsilyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,7S,7aR)-2-methoxy-2-methyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1356163-67-1
• 化学式: C₃₂H₄₈O₇Si
• 分子量: 572.814
• InChiKey: KJOXQJMJZSWNTR-IEJOSINBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis-O-benzyl-6-triisoporpylsilyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-α-D-glucopyranose 在 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl (methyl 7,8-di-O-acetyl-4,5-N,O-carbonyl-3,5-dideoxy-9-O-methyl-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)(2→6)-2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有神经生成活性的神经节苷脂DSG-A的首次全合成†

  摘要：

  神经节苷脂DSG-A的第一个全合成（1）是通过化学选择性糖基化和[1 + 1 + 2]合成策略实现的。我们还开发了一种可以大规模（50 g）处理的植物鞘氨醇合成方法。

  DOI：

  10.1039/c4ob01882f
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 碘 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3,4-bis-O-benzyl-6-triisoporpylsilyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性激活糖基化作用，具有神经生成活性的神经节苷脂Hp-s1类似物的总合成†

  摘要：

  神经节苷脂2的总合成，神经节苷脂Hp-s1（1）的类似物在存在神经生长因子（NGF）的情况下对大鼠嗜铬细胞瘤细胞系PC-12细胞具有神经活性，其作用更大（34.0％）通过应用化学选择性激活糖基化策略，可实现比哺乳动物神经节苷脂GM 1（25.4％）更高的效果。此外，我们还证明了合成的神经节苷脂2在不存在NGF的情况下对人神经母细胞瘤细胞系SH-SY5Y表现出神经生成活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob06827c

文献信息

• First total synthesis of ganglioside DSG-A possessing neuritogenic activity
  作者：Yu-Fa Wu、Yow-Fu Tsai、Jhe-Ruei Guo、Cheng-Ping Yu、Hui-Ming Yu、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1039/c4ob01882f

  日期：——

  The first total synthesis of ganglioside DSG-A (1) is achieved via chemoselective glycosylation and a [1 + 1 + 2] synthetic strategy. We have also developed an efficient method that can be handled on large scale (50 g) for the synthesis of the phytosphingosine.

  神经节苷脂DSG-A的第一个全合成（1）是通过化学选择性糖基化和[1 + 1 + 2]合成策略实现的。我们还开发了一种可以大规模（50 g）处理的植物鞘氨醇合成方法。
• The total synthesis of a ganglioside Hp-s1 analogue possessing neuritogenic activity by chemoselective activation glycosylation
  作者：Yow-Fu Tsai、Cheng-Hua Shih、Yu-Ting Su、Chun-Hsu Yao、Jang-Feng Lian、Chun-Chen Liao、Ching-Wu Hsia、Hao-Ai Shui、Rashmi Rani

  DOI：10.1039/c2ob06827c

  日期：——

  Hp-s1 (1) which displays neuritogenic activity toward the rat pheochromocytoma cell line PC-12 cell in the presence of nerve growth factor (NGF) with an effect (34.0%) greater than that of the mammalian ganglioside GM 1 (25.4%), was accomplished by applying a chemoselective-activation glycosylation strategy. Moreover, we also demonstrate that the synthesized ganglioside 2 exhibited neuritogenic activity

  神经节苷脂2的总合成，神经节苷脂Hp-s1（1）的类似物在存在神经生长因子（NGF）的情况下对大鼠嗜铬细胞瘤细胞系PC-12细胞具有神经活性，其作用更大（34.0％）通过应用化学选择性激活糖基化策略，可实现比哺乳动物神经节苷脂GM 1（25.4％）更高的效果。此外，我们还证明了合成的神经节苷脂2在不存在NGF的情况下对人神经母细胞瘤细胞系SH-SY5Y表现出神经生成活性。