4-(4-methylphenylsulphonyl)-2-chloroaniline | 620604-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylphenylsulphonyl)-2-chloroaniline
• 英文别名: 2-chloro-4-(4-methylphenyl)sulfonylaniline
• CAS: 620604-38-8
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 281.763
• InChiKey: ZJKMZSKEWFYZNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  466.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylphenylsulphonyl)-2-chloroaniline 生成 (R)-N-[2-chloro-4-(4-nitro-phenylsulphonyl)phenyl]-2-hydroxy-2-methyl-3,3,3-trifluoropropanamide
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds and their use to elevate pyruvate dehydrogenase activity

  摘要：

  该化合物的使用公式（I）：其中：环C为苯基或碳链杂环芳基，选择自吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吡啶并吡嗪基；所述苯基或杂环芳基如本文所定义被取代；A—B选择自NHCO、OCH2、SCH2、NHCH2、反式乙烯基和乙炔基；R1与环C连接在与A—B连接位置的邻位碳上，如本文所定义；n为1或2；R2和R3为烷基、卤代烷基或如本文所定义的环烷基或卤代环烷基；描述了制造用于提高温血动物（如人类）PDH活性的药物。还描述了公式（I）化合物的盐和酯。

  公开号：

  US06369273B1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 生成 4-(4-methylphenylsulphonyl)-2-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds and their use to elevate pyruvate dehydrogenase activity

  摘要：

  该化合物的使用公式（I）：其中：环C为苯基或碳链杂环芳基，选择自吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吡啶并吡嗪基；所述苯基或杂环芳基如本文所定义被取代；A—B选择自NHCO、OCH2、SCH2、NHCH2、反式乙烯基和乙炔基；R1与环C连接在与A—B连接位置的邻位碳上，如本文所定义；n为1或2；R2和R3为烷基、卤代烷基或如本文所定义的环烷基或卤代环烷基；描述了制造用于提高温血动物（如人类）PDH活性的药物。还描述了公式（I）化合物的盐和酯。

  公开号：

  US06369273B1

文献信息

• Photo-Fries rearrangement of N-arylsulfonamides to aminoaryl sulfone derivatives
  作者：Kwanghee Koh Park、Jin Joo Lee、Jaegyung Ryu

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.006

  日期：2003.9

  p-toluenesulfonanilides was studied. The reaction gives rearranged products, o- and p-amino-substituted diaryl sulfones with the combined yields of 38–72%: the p-isomer is more favored over the o-isomer with the selectivity ratio of 1.1–4.3 depending on the substituents. N-Alkylation of the sulfonanilides increases the yields of the rearranged products, and e-withdrawing substituents on the N-phenyl

  研究了各种取代的对甲苯磺酰苯胺的光化学反应。该反应得到的产品重排，ö -和p -氨基-取代的二芳基砜具有38-72％的总产率：在p -异构体更优于所述ø具有取决于取代基的1.1-4.3的选择性异构体比。磺酰苯胺的N-烷基化增加了重排产物的产率，并且N-苯环上的e-吸电子取代基不会显着降低产率。这项研究提供了合成o-和p的简单方法-氨基芳基砜，否则不容易获得。
• CHEMICAL COMPOUNDS AND THEIR USE TO ELEVATE PYRUVATE DEHYDROGENASE ACTIVITY
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1059927A1

  公开（公告）日：2000-12-20
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS AND THEIR USE TO ELEVATE PYRUVATE DEHYDROGENASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES ET UTILISATION DE CES DERNIERS POUR ELEVER L'ACTIVITE DU PYRUVATE-DESHYDROGENASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO1999044618A1

  公开（公告）日：1999-09-10

  (EN) The use of a compound of formula (I) wherein: ring C is phenyl or carbon-linked heteroaryl selected from pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl and pyridazinyl; and wherein said phenyl or heteroaryl is substituted as defined herein; A-B is selected from NHCO, OCH2, SCH2, NHCH2, $i(trans)-vinylene, and ethynylene; R1 is linked to ring C at a carbon ortho to the position of A-B attachment and is defined herein; n is 1 or 2; R2 and R3 are alkyl, haloalkyl or together from cycloalkyl or halocycloakyl as defined herein; in the manufacture of a medicament for use in the elevation of PDH activity in warm-blooded animals such as humans is described. Salts and esters of compounds of formula (I) are also described.(FR) L'invention a pour objet un composé selon la formule (I) selon lequel, la chaîne C est du phényle ou de l'hétéroaryle à liaison de carbone, sélectionné parmi du pyridyle, pyrazinyle, pyrimidinyle et du pyridazinyle, et selon lequel ledit phényle ou l'hétéroaryle est subsitué comme défini ici. A-B est sélectionné parmi NHCO, OCH2, SCH2, NHCH2, du $i(trans)-vinylène et de l'éthynylène. R1 est lié à une chaîne C au niveau d'un carbone en position ortho par rapport à A-B et est tel que défini ici. N est égal à 1 ou 2; R2 et R3 représentent alkyle, haloalkyle ou proviennent ensemble du cycloalkyle ou de l'halocycloalkyle tels que définis ici. Le composé selon l'invention peut être utilisé dans la fabrication d'un médicament pour élever l'activité du pyruvate-déshydrogénase chez l'animal à sang chaud, tel que l'homme. L'invention traite également de sels et d'esters des composés de la formule (I).