ethyl 3,6-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-d-glucopyranoside | 637029-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,6-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-d-glucopyranoside
• 英文别名: TBDMS(-3)[TBDMS(-6)]Glc(b)-SEt；(2R,3R,4S,5R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-ethylsulfanyloxane-3,5-diol
• CAS: 637029-26-6
• 化学式: C₂₀H₄₄O₅SSi₂
• 分子量: 452.803
• InChiKey: WCVXAXKAABHYTN-DZVNLGKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,6-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-d-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲型副伤寒沙门氏菌相关寡糖抗原的合成和抗副伤寒疫苗的开发。

  摘要：

  随着多重耐药沙门氏菌菌株的出现，抗沙门氏菌疫苗的开发成为一项重要任务。目前还没有批准针对甲型副伤寒沙门氏菌（副伤寒的主要原因）的疫苗。为了填补这一空白，通过聚合立体选择性糖基化合成了与甲型副伤寒沙门氏菌表面的O-多糖重复单元相对应的寡糖。合成聚糖抗原与强大的免疫原性载体系统——噬菌体 Qβ 结合。由此产生的构建体能够引发强烈且持久的抗聚糖 IgG 抗体反应，该抗体反应对甲型副伤寒沙门氏菌相关聚糖具有高度选择性。明确的聚糖抗原的可用性使得能够确定多糖的一个重复单元足以诱导保护性抗体，并且主链上的帕拉糖残基和/或O-乙酰基修饰对于Qβ引发的抗体的识别非常重要‐四糖缀合物。免疫血清为小鼠提供了极好的保护，使其免受甲型副伤寒沙门氏菌的致命攻击，凸显了合成聚糖疫苗的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.202002401
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 ethyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到ethyl 3,6-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-d-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲型副伤寒沙门氏菌相关寡糖抗原的合成和抗副伤寒疫苗的开发。

  摘要：

  随着多重耐药沙门氏菌菌株的出现，抗沙门氏菌疫苗的开发成为一项重要任务。目前还没有批准针对甲型副伤寒沙门氏菌（副伤寒的主要原因）的疫苗。为了填补这一空白，通过聚合立体选择性糖基化合成了与甲型副伤寒沙门氏菌表面的O-多糖重复单元相对应的寡糖。合成聚糖抗原与强大的免疫原性载体系统——噬菌体 Qβ 结合。由此产生的构建体能够引发强烈且持久的抗聚糖 IgG 抗体反应，该抗体反应对甲型副伤寒沙门氏菌相关聚糖具有高度选择性。明确的聚糖抗原的可用性使得能够确定多糖的一个重复单元足以诱导保护性抗体，并且主链上的帕拉糖残基和/或O-乙酰基修饰对于Qβ引发的抗体的识别非常重要‐四糖缀合物。免疫血清为小鼠提供了极好的保护，使其免受甲型副伤寒沙门氏菌的致命攻击，凸显了合成聚糖疫苗的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.202002401

文献信息

• Synthesis of Dihydrodiosgenin Glycosides as Mimetics of Bidesmosidic Steroidal Saponins
  作者：René Suhr、Martina Lahmann、Stefan Oscarson、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200300290

  日期：2003.10

  subjected to DMTST-mediated glucosylation for the synthesis of the chacotriose-substituted compound 3. For a selective 2,4-di-rhamnosylation of the dihydrodiosgenin glucopyranoside, differentiation of the glucose OH groups was achieved by selective benzoylation with 1-(benzoyloxy)benzotriazole. Reaction of the 3,6-di-O-benzoate 32 with the perbenzoylated ethyl thiorhamnopyranoside donor 15 gave the 2

  这项工作的重点是双糖苷皂苷模拟物的合成。因此，通过还原 22-(半) 缩醛而不同于天然化合物的二氢薯蓣皂苷元衍生物用作糖基受体。在初步研究中，合成了二氢薯蓣皂苷元 16、17 和 19 以及三糖 22。受体 10 和 14 进行 DMTST 介导的葡萄糖基化，以合成 chacotriose 取代的化合物 3。对于二氢薯蓣苷元吡喃葡萄糖苷的选择性 2,4-二鼠李糖基化，葡萄糖 OH 基团的分化通过选择性苯甲酰化与1-(苯甲酰氧基)苯并三唑。3,6-二-O-苯甲酸酯32与过苯甲酰化乙基硫代鼠李糖苷供体15的反应得到2,4-二-鼠李糖化化合物33以及单鼠李糖化衍生物。