4-(4-acetylbenzene)butanoic acid methyl ester | 162939-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-acetylbenzene)butanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(4-acetylphenyl)butanoate；methyl 4-(4-acetylphenyl)butyrate
• CAS: 162939-97-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: SHJMELUNUNLLLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-acetylbenzene)butanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-(4-ethenylbenzene)butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三有机[(1-氧代烷基)氧基]锡烷(=三有机锡羧酸盐)功能化的可溶性聚苯乙烯：合成、结构和阴离子识别特性

  摘要：

  (P-H)1-x(P-(CH2)n-COOSnR3)x 类型的聚苯乙烯共聚物，含有 [(1-氧代烷基)氧基]三苯基锡烷或三丁基[(1-氧代烷基)氧基]锡烷作为侧链 (P研究了-H=苯乙烯；P-(CH2)n-COOSnR3 =对位取代的类苯乙烯单体单元，R=Ph (x=0.1), Bu (x=0.5)；n=2-4)。三丁基[(1-氧代烷基)氧基]锡烷共聚物通过相应的共聚物甲酯与六丁基二锡氧烷的直接转化来制备。相比之下，[(1-氧代烷基)氧基]三苯基锡烷共聚物只能通过涉及两个反应步骤的程序制备，这些反应步骤包括相关甲酯 (P-H)1-x(P-(CH2)n 的初步水解-COOMe)x 然后用羟基三苯基锡烷对相应的聚羧酸 (P-H)1-x(P-(CH2n-COOH)x 进行官能化。用羟基三苯基锡烷或六苯基二锡氧烷直接转化甲酯的尝试导致形成不完全官能化的产物。通过 NMR、IR 和热分析在溶液和固态

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<852::aid-hlca852>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 以 二硫化碳 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-(4-acetylbenzene)butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三有机[(1-氧代烷基)氧基]锡烷(=三有机锡羧酸盐)功能化的可溶性聚苯乙烯：合成、结构和阴离子识别特性

  摘要：

  (P-H)1-x(P-(CH2)n-COOSnR3)x 类型的聚苯乙烯共聚物，含有 [(1-氧代烷基)氧基]三苯基锡烷或三丁基[(1-氧代烷基)氧基]锡烷作为侧链 (P研究了-H=苯乙烯；P-(CH2)n-COOSnR3 =对位取代的类苯乙烯单体单元，R=Ph (x=0.1), Bu (x=0.5)；n=2-4)。三丁基[(1-氧代烷基)氧基]锡烷共聚物通过相应的共聚物甲酯与六丁基二锡氧烷的直接转化来制备。相比之下，[(1-氧代烷基)氧基]三苯基锡烷共聚物只能通过涉及两个反应步骤的程序制备，这些反应步骤包括相关甲酯 (P-H)1-x(P-(CH2)n 的初步水解-COOMe)x 然后用羟基三苯基锡烷对相应的聚羧酸 (P-H)1-x(P-(CH2n-COOH)x 进行官能化。用羟基三苯基锡烷或六苯基二锡氧烷直接转化甲酯的尝试导致形成不完全官能化的产物。通过 NMR、IR 和热分析在溶液和固态

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<852::aid-hlca852>3.0.co;2-m

文献信息

• One-Pot Electrochemical Nickel-Catalyzed Decarboxylative Sp²–Sp³ Cross-Coupling
  作者：Takaoki Koyanagi、Ananda Herath、Ashley Chong、Maxim Ratnikov、Andrew Valiere、Jim Chang、Valentina Molteni、Jon Loren

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04090

  日期：2019.2.1

  been developed using redox-active esters prepared in situ from alkyl carboxylates and N-hydroxyphthalimide tetramethyluronium hexafluorophosphate (PITU). This undivided cell one-pot method enables C–C bond formation using inexpensive, benchtop-stable reagents with isolated yields up to 95% with good functional group tolerance, which includes nitrile, ketone, ester, alkene and selectivity over other aromatic

  使用由烷基羧酸盐和N-羟基邻苯二甲酰亚胺四甲基脲六氟磷酸盐（PITU）原位制备的氧化还原活性酯，开发了一种一锅式电化学镍催化的脱羧sp 2 -sp 3交叉偶联反应 。这种无分隔的单元一锅法可使用廉价的台式稳定剂实现C-C键的形成，分离出的收率高达95％，具有良好的官能团耐受性，其中包括腈，酮，酯，烯烃和对其他芳香族卤素的选择性。
• Synthesis and Thromboxane A2 Antagonistic Activity of ((1-Aryl(or Benzyl)-1-(benzenesulfonamido)methyl)phenyl)alkanoic Acid Derivatives.
  作者：Shuniciro SAKURAI、Nobuo OGAWA、Tomio SUZUKI、Ken-ichi KATO、Tetsuo OHASHI、Shingo YASUDA、Hideo KATO、Yasuo ITO

  DOI：10.1248/cpb.44.765

  日期：——

  In order to find new antiasthematic and antithrombotic agents, various [[1-aryl(or benzyl)-1-(benzenesulfonamido)methyl]phenyl]alkanoic acids derivatives were synthesized. Evaluation of these compounds for thromboxane A2 (TXA2) antagonistic activities indicated that 4-[4-[(4-chlorobenzenesulfonamido)phenylmethyl]phenyl]butyric acid (6h), 4-[4-[1-(4-chlorobenzenesulfonamido)-2-phenylethyl]butyric acid (6y) and many other compounds have potent inhibitory effects on U-46619-induced guinea-pig platelet aggregation. No significant difference in the inhibitory effect between (+)-6h and its antipode could be detected, although (+)-6y was about 10 times more potent than (-)-6y. The pKb values of 6h and 6y were estimated to be 8.9 and 10, respectively on U-46619-induced contraction of guinea-pig trachea as a pharmacological measure of TXA2 antagonistic activity. These compounds also showed potent inhibitory effects on U-46619-induced bronchoconstriction in guinea-pig after oral administration in vivo. They were also evaluated for other related pharmacological effects involving the arachidonic acid cascade. It ws found that these compounds possess TXA2 synthase inhibitory activity together with TXA2 antagonistic activity, and 6h also possesses weak leukotriene D4 (LTD4) antagonistic acitivity. Structure-activity relationships for TXA2 antagonistic activity of these derivatives are discussed.

  为了寻找新的抗静血和抗血栓药物，人们合成了各种[[1-芳基（或苄基）-1-（苯磺酰胺基）甲基]苯基]烷酸衍生物。对这些化合物的血栓素 A2（TXA2）拮抗活性评估表明，4-[4-[(4-氯苯磺酰胺基)苯基甲基]苯基]丁酸（6h）、4-[4-[1-(4-氯苯磺酰胺基)-2-苯基乙基]丁酸（6y）和许多其他化合物对 U-46619 诱导的豚鼠血小板聚集具有强效抑制作用。尽管(+)-6y 的抑制作用是(-)-6y 的 10 倍左右，但(+)-6h 与其反式之间的抑制作用并无明显差异。在 U-46619 诱导的豚鼠气管收缩中，作为 TXA2 拮抗活性的药理学指标，6h 和 6y 的 pKb 值分别为 8.9 和 10。这些化合物在体内口服后，对 U-46619 诱导的豚鼠支气管收缩也有很强的抑制作用。还对涉及花生四烯酸级联的其他相关药理作用进行了评估。结果发现，这些化合物具有 TXA2 合酶抑制活性和 TXA2 拮抗活性，6h 还具有微弱的白三烯 D4（LTD4）拮抗活性。本文讨论了这些衍生物 TXA2 拮抗活性的结构-活性关系。
• Benzenesulfonamide derivatives and use thereof
  申请人：Hokuriku Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05597848A1

  公开（公告）日：1997-01-28

  A benzenesulfonamide derivative represented by the following general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halogen atom; R.sup.2 represents a C.sub.1 -C.sub.10 straight- or branched-chain alkyl group, a C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl group which may be substituted with one or more C.sub.1 -C.sub.6 alkyl groups on its ring, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group substituted with one or more C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl groups, 1-adamantylmethyl group, 2-norbornylmethyl group, or a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group substituted with one or more phenyl groups whose benzene ring may have one or more substituents; R.sup.3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; and n is an integer of from 2 to 4, and a pharmacologically acceptable salt thereof. The present compounds have thromboxane A.sub.2 antagonistic activity, leucotriene antagonistic activity and the like and useful as a platelet aggregation inhibitor, antithrombotic agent, antiasthmatic agent and antiallergic agent.

  以下是通用公式表示的苯磺酰胺衍生物：其中R.sup.1代表氢原子、低碳基团、低碳氧基团或卤原子；R.sup.2代表C.sub.1-C.sub.10直链或支链烷基团、C.sub.3-C.sub.8环烷基团，其环上可能取代一个或多个C.sub.1-C.sub.6烷基团，一个或多个C.sub.3-C.sub.8环烷基团取代的C.sub.1-C.sub.6烷基团，1-藤黄醇甲基团，2-去甲基环辛烷基团，或一个或多个苯基团取代的C.sub.1-C.sub.6烷基团，其苯环可能有一个或多个取代基；R.sup.3代表氢原子或低碳基团；n是2到4之间的整数，以及其药理学上可接受的盐。这些化合物具有血栓素A.sub.2拮抗活性、白三烯拮抗活性等，并可用作血小板聚集抑制剂、抗血栓药物、抗哮喘药物和抗过敏药物。
• Synthesis and Dual Antagonistic Activity against Thromboxane A2 and Leukotriene D4 of (4-(1-(Benzenesulfonamido)alkyl)phenyl)alkanoic Acid Derivatives.
  作者：Shunichiro SAKURAI、Nobuo OGAWA、Yasuyo ONOGI、Makoto TAKESHITA、Hiromi TAKAHASHI、Tetsuo OHASHI、Ken-ichi KATO、Shingo YASUDA、Hideo KATO

  DOI：10.1248/cpb.45.849

  日期：——

  was examined. The results demonstrated that both 4-[4-[1-(4-chlorobenzenesulfonamido)hexyl]phenyl]butyric acid (12e) and 4-[4-[1-(4-chlorobenzenesulfonamido)-5-methylhexyl]phenyl]bu tyric acid (12m) possessed good anti-LTD4 activities. Compounds 12e and 12m were then evaluated for other related pharmacological effects involving the arachidonic acid cascade. These compounds appear to be hybrid eicosanoids

  为了找到对血栓烷A2（TXA2）和白三烯D4（LTD4）受体具有双重拮抗活性的新型哮喘药，进行了各种[4- [1-（苯磺酰胺基）-烷基]苯基]链烷酸衍生物的合成和药理学评估。 。通过测量对L-46619诱导的豚鼠气管收缩以及LTD4诱导的豚鼠回肠和气管收缩的抑制作用来评估TXA2和LTD4的体外拮抗活性。几种化合物显示出令人满意的双重拮抗活性，并研究了它们对豚鼠体内LTD4诱导的支气管收缩的作用（口服后）。结果表明，4- [4- [1-（4-氯苯磺酰胺基）己基]苯基]丁酸（12e）和4- [4- [1-（4-氯苯磺酰胺基）-5-甲基己基]苯基] bu tyric酸（12m）具有良好的抗LTD4活性。然后评估化合物12e和12m涉及花生四烯酸级联反应的其他相关药理作用。这些化合物似乎是杂类类花生酸拮抗剂，具有对抗前列腺素D2（PGD2）和PGF2σ诱导的豚鼠气管收缩的拮抗活性，以及​​TXA2和LTD4拮抗活性。
• BENZENESULFONAMIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：HOKURIKU SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0663392A1

  公开（公告）日：1995-07-19

  A benzenesulfonamide derivative represented by general formula (I) and a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein R¹ represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen; R² represents C₁-C₁₀ linear or branched alkyl, C₃-C₈ cycloalkyl optionally substituted by C₁-C₆ alkyl, C₁-C₆ alkyl substituted by C₃-C₈ cycloalkyl, 1-adamantylmethyl, 2-norbornylmethyl or phenyl-substituted C₁-C₆ alkyl which may be substituted on the benzene ring; R³ represents hydrogen or lower alkyl; and n represents an integer of 2 to 4. The compound has a thromboxane A₂ antagonism, a leucotriene antagonism, and so on, thus being useful as platelet aggregation inhibitor, antithrombotic, antiasthmatic, and antiallergic.

  通式(I)代表的苯磺酰胺衍生物及其药理学上可接受的盐，其中 R¹ 代表氢、低级烷基、低级烷氧基或卤素；R² 代表 C₁-C₁₀ 直链或支链烷基、任选被 C₁-C₆ 烷基取代的 C₃-C₈ 环烷基、被 C₃-C₈ 环烷基取代的 C₁-C₆ 烷基、1-金刚烷基甲基、2-降冰片基甲基或苯基取代的 C₁-C₆烷基，可在苯环上被取代；R³ 代表氢或低级烷基；以及 n 代表 2 至 4 的整数。该化合物具有血栓素 A₂拮抗作用、白三烯拮抗作用等，因此可用作血小板聚集抑制剂、抗血栓形成剂、抗过敏剂和抗过敏剂。