5-cyclopropylcyclohexane-1,3-dione | 172155-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-cyclopropylcyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 5-Cyclopropylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 172155-41-8
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• mdl: MFCD24088005
• 分子量: 152.193
• InChiKey: HODUOLKLCSAVBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclopropylcyclohexane-1,3-dione 在 吡啶 、 氨 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl {3-[(carbamoyl)cyanomethylene]-5-cyclopropyl-cyclohex-1-enyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现和优化新型的苯并噻吩-3-羧酰胺作为极光激酶A和B的高效抑制剂

  摘要：

  最近，作为细胞分裂调节剂的极光激酶已成为有希望的治疗靶标。在这里，我们报告了为抑制Aurora激酶而设计和优化的新型低分子量苯并噻吩-3-甲酰胺衍生物。最有效的化合物36在体外在纳摩尔范围内抑制Aurora激酶，并降低HCT 116细胞的活力，从而阻止胞质分裂并诱导细胞凋亡。根据蛋白质印迹分析，先导分子与VX-680（Tozasertib）等价地抑制Aurora激酶，并且与其他靶向药物具有相似的协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.064
• 作为产物：
  描述：

  4-cyclopropylbut-3-en-2-one 、 丙二酸二乙酯 在 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.67h， 以58%的产率得到5-cyclopropylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  发现和优化新型的苯并噻吩-3-羧酰胺作为极光激酶A和B的高效抑制剂

  摘要：

  最近，作为细胞分裂调节剂的极光激酶已成为有希望的治疗靶标。在这里，我们报告了为抑制Aurora激酶而设计和优化的新型低分子量苯并噻吩-3-甲酰胺衍生物。最有效的化合物36在体外在纳摩尔范围内抑制Aurora激酶，并降低HCT 116细胞的活力，从而阻止胞质分裂并诱导细胞凋亡。根据蛋白质印迹分析，先导分子与VX-680（Tozasertib）等价地抑制Aurora激酶，并且与其他靶向药物具有相似的协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.064

文献信息

• Discovery and optimization of novel benzothiophene-3-carboxamides as highly potent inhibitors of Aurora kinases A and B
  作者：Pál Gyulavári、Bálint Szokol、István Szabadkai、Diána Brauswetter、Péter Bánhegyi、Attila Varga、Péter Markó、Sándor Boros、Eszter Illyés、Csaba Szántai-Kis、Marcell Krekó、Zsófia Czudor、László Őrfi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.064

  日期：2018.10

  Aurora kinases as regulators of cell division have become promising therapeutic targets recently. Here we report novel, low molecular weight benzothiophene-3-carboxamide derivatives designed and optimized for inhibiting Aurora kinases. The most effective compound 36 inhibits Aurora kinases in vitro in the nanomolar range and diminishes HCT 116 cell viability blocking cytokinesis and inducing apoptosis

  最近，作为细胞分裂调节剂的极光激酶已成为有希望的治疗靶标。在这里，我们报告了为抑制Aurora激酶而设计和优化的新型低分子量苯并噻吩-3-甲酰胺衍生物。最有效的化合物36在体外在纳摩尔范围内抑制Aurora激酶，并降低HCT 116细胞的活力，从而阻止胞质分裂并诱导细胞凋亡。根据蛋白质印迹分析，先导分子与VX-680（Tozasertib）等价地抑制Aurora激酶，并且与其他靶向药物具有相似的协同作用。