(6R,7R)-7-[2-furanyl-(Z)-2-methoxyimino]acetamido-3-carbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid | 69088-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-[2-furanyl-(Z)-2-methoxyimino]acetamido-3-carbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: cefuroxime acid；cefuroxime；cefuroxim；(6R,7R)-3-(carbamoyloxymethyl)-7-[[2-(2-furanyl)-2-methoxyimino-1-oxoethyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7R)-3-(carbamoyloxymethyl)-7-[[2-(furan-2-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 69088-15-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₈S
• 分子量: 424.391
• InChiKey: JFPVXVDWJQMJEE-QMTHXVAHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用概要：有限的信息表明，头孢呋辛在乳汁中产生低水平，预计不会对哺乳婴儿造成严重的不良影响。单独使用头孢呋辛似乎不会改变乳汁的菌群，但它可能会改变婴儿的大便菌群。偶尔有报道称使用头孢菌素会导致腹泻或鹅口疮，但这些影响尚未得到充分评估。头孢呋辛在哺乳期母亲中是可以接受的。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：一项前瞻性、对照研究询问了致电信息服务的母亲关于她们哺乳婴儿经历的不良反应。母亲们正在服用头孢氨苄或头孢呋辛。两组在不良反应发生率上没有发现统计学差异，每组有1例腹泻。这相当于暴露于头孢呋辛的婴儿中有2.6%。 ◉ 对泌乳和乳汁的影响：截至修订日期，未找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Limited information indicates that cefuroxime produces low levels in milk that are not expected to cause severe adverse effects in breastfed infants. Cefuroxime does not appear to alter the flora of breastmilk when used alone, but it can alter the infant’s fecal flora. Occasionally, diarrhea or thrush have been reported with cephalosporins, but these effects have not been adequately evaluated. Cefuroxime is acceptable in nursing mothers. ◉ Effects in Breastfed Infants:A prospective, controlled study asked mothers who called an information service about adverse reactions experience by their breastfed infants. Mothers were taking either cephalexin or cefuroxime. No statistical difference was found in the rate of adverse reactions in the 2 groups, with 1 case of diarrhea in each. This amounted to 2.6% of the cefuroxime-exposed infants. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴乙基乙酸酯 、 (6R,7R)-7-[2-furanyl-(Z)-2-methoxyimino]acetamido-3-carbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid 在 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以77.6%的产率得到(R)-cefuroxime 1-acetoxyethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种结晶型头孢呋辛酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备结晶性头孢呋辛酯的方法，所述方法包括以下步骤：1)‑10℃～10℃的温度下，三聚乙醛与乙酰溴在催化剂的作用下进行反应，即得1‑溴代乙基乙酸酯；2)将头孢呋辛酸及催化剂加入有机溶剂和水的混合溶液中，调整温度至‑20℃～5℃，向混合溶液中滴加加入步骤1)制得的1‑溴代乙基乙酸酯进行反应，即得结晶型头孢呋辛酯。本发明对传统工艺进行了改进，既简化了工序，又提高了产品质量，且本发明无需使用萃取溶剂二氯甲烷，大大降低了生产成本，提高了反应效率及终产品的纯度。

  公开号：

  CN108586493A
• 作为产物：
  描述：

  羟甲基-7-氨基头孢烷酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (6R,7R)-7-[2-furanyl-(Z)-2-methoxyimino]acetamido-3-carbamoyloxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (6R,7R)-7-Amino-3-羟甲基头孢烷酸的新型高效合成：头孢呋辛酸的多功能前体

  摘要：

  摘要 开发了一种使用试剂组合 [三乙胺/四丁基氢氧化铵 (TBAH)] 在室温下合成 (6R,7R)-7-氨基-3-羟甲基头孢烷酸 (7-AHCA) 的新方法。 ，提高产量。该中间体用于合成头孢呋辛酸及其钠盐。

  DOI：

  10.1081/scc-120021837

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019199979A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present application provides compounds of formula: Methods of using these compounds for killing bacterial growth and treating bacterial infections are also provided.

  本申请提供了以下化合物的公式：还提供了使用这些化合物杀灭细菌生长和治疗细菌感染的方法。
• [EN] FUSED POLYCYCLIC 2-PYRIDINONE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS DE 2-PYRIDINONE POLYCYCLIQUE
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016109706A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present description relates to fused polycyclic 2-pyridinone compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods of using such compounds, forms or compositions thereof for treating or ameliorating a wild-type or drug-resistant form of N. gonorrhoeae or N. meningitides. A compound of Formula (la), Formula (lb) or Formula (Ic), or a form thereof, wherein the dashed lines represent one or more double bonds optionally present where allowed by available valences.

  本描述涉及融合的多环2-吡啶酮化合物及其形式和药物组合物，以及使用这些化合物、形式或组合物治疗或改善N. gonorrhoeae或N. meningitides的野生型或耐药型的方法。其中，化合物的化学式为（la）、（lb）或（Ic），或其形式，其中虚线代表一个或多个双键，根据可用的价键允许的情况下可选择地存在。