(S)-tert-butyl 2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)aziridine-1-carboxylate | 473916-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)aziridine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]aziridine-1-carboxylate
• CAS: 473916-42-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: ILTAHEPOQFVFTA-MDVRNYMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)aziridine-1-carboxylate 在 碳酸甲丙酯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-苄基-2,3-环氧正丙基-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  从 L-抗坏血酸到蛋白酶抑制剂：天冬氨酰蛋白酶关键手性环氧化物中间体的实用合成

  摘要：

  开发了有效的合成路线来制备大量（4-15 克）手性环氧化物 4-6 作为通用中间体，用于合成具有治疗意义的天冬氨酰蛋白酶抑制剂，例如 HIV 蛋白酶和 β-分泌酶。L-抗坏血酸的 C(2)-C(3) 双键的氧化裂解，然后进行官能团操作，制备了环氧化物 10，用叠氮化物打开环氧化物，得到常见的氮丙啶中间体 12。通过打开12 的氮丙啶环与碳或硫亲核试剂，手性环氧化物前体 4-6 可以制备各种 HIV 蛋白酶抑制剂。除了最终的低熔点环氧化物 5 和 6 外，所有中间体均以结晶固体形式获得，因此该合成途径可以很容易地应用于手性环氧化物的大规模合成。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.7.2213
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3,4-epoxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol 在 sodium azide 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)aziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从 L-抗坏血酸到蛋白酶抑制剂：天冬氨酰蛋白酶关键手性环氧化物中间体的实用合成

  摘要：

  开发了有效的合成路线来制备大量（4-15 克）手性环氧化物 4-6 作为通用中间体，用于合成具有治疗意义的天冬氨酰蛋白酶抑制剂，例如 HIV 蛋白酶和 β-分泌酶。L-抗坏血酸的 C(2)-C(3) 双键的氧化裂解，然后进行官能团操作，制备了环氧化物 10，用叠氮化物打开环氧化物，得到常见的氮丙啶中间体 12。通过打开12 的氮丙啶环与碳或硫亲核试剂，手性环氧化物前体 4-6 可以制备各种 HIV 蛋白酶抑制剂。除了最终的低熔点环氧化物 5 和 6 外，所有中间体均以结晶固体形式获得，因此该合成途径可以很容易地应用于手性环氧化物的大规模合成。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.7.2213

文献信息

• (S)-N1-(2-아미노에틸)-3-(4-알콕시페닐)프로판-1,2-디아민 3염산염의 제조방법
  申请人：ST Pharm Co., Ltd. 에스티팜 주식회사(120100631570) Corp. No ▼ 154511-0039704BRN ▼303-81-52269

  公开号：KR20180050091A

  公开（公告）日：2018-05-14

  본 발명은 (S)-N-(2-아미노에틸)-3-(4-에톡시페닐)프로판-1,2-디아민 3염산염의 신규한 제조방법에 관한 것이다.

  本发明涉及(S)-N-(2-氨基乙基)-3-(4-乙氧苯基)丙烷-1,2-二胺3盐酸盐的新制备方法。
• Aziridine derivatives and their preparation methods
  申请人：——

  公开号：US20040097480A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The present invention relates to a new aziridine derivative that is represented herein by general chemical formulae (Ia) or (Ib), and to their preparation method. In the said chemical formulae, R 2 and R 3 can be the same or different, and they are hydrogen, low-quality alkyl or cycloalkyl respectively; R 4 can be selected among hydrogen, alkyl, aryl, or amino protective group; and amino protective group is, for example, (Ph) 3 C, and FMOC( 9 -fluorenylmethyloxycarbonyl), alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl and R 5 CO, R 5 SO 2 where R 5 is alkyl, aryl or aralkyl.

  本发明涉及一种新的氮杂环丙烷衍生物，其由通式(Ia)或(Ib)表示，并涉及其制备方法。在所述化学式中，R2和R3可以相同或不同，并且它们分别是氢、低级烷基或环烷基；R4可以从氢、烷基、芳基或氨基保护基中选择；其中，氨基保护基例如是(Ph)3C和FMOC（9-芴甲氧羰基）、烷氧羰基、芳氧羰基、芳基烷氧羰基和R5CO、R5SO2，其中R5是烷基、芳基或芳基烷基。
• New aziridine derivatives and their preparation methods
  申请人：Kang Jae-Sung

  公开号：US20060167277A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention relates to new aziridine derivative that is represented by following general chemical formulae (la) or (lb), and to their preparation method. In the above mentioned chemical formulae, R 2 and R 3 can be same or different, and they are hydrogen, low-quality alkyl or cycloalkyl respectively; R 4 can be selected among hydrogen, alkyl, aril, or amino protective group, and amino protective group is, for example, (PH) 3 C, FMOC (9-fluorenylmethyl oxycarbonyl), alkoxycarbonyl, ariloxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl and R 5 CO, R 5 SO 2 where R 5 is alkyl or aril or aralkyl.

  本发明涉及新的氮杂环丙烷衍生物，其由以下通用化学式（la）或（lb）表示，并涉及其制备方法。在上述化学式中，R2和R3可以相同或不同，它们分别是氢，低质量烷基或环烷基；R4可以从氢，烷基，芳基或氨基保护基中选择，其中氨基保护基例如为（PH）3C，FMOC（9-芴甲氧羰基），烷氧羰基，芳氧羰基，芳基烷氧羰基和R5CO，R5SO2其中R5是烷基或芳基或芳基烷基。
• US7049447B2
  申请人：——

  公开号：US7049447B2

  公开（公告）日：2006-05-23
• From L-Ascorbic Acid to Protease Inhibitors: Practical Synthesis of Key Chiral Epoxide Intermediates for Aspartyl Proteases
  作者：Sun-Ki Chang、Soon-Mog So、Sang-Min Lee、Min-Kyu Kim、Kyoung-Mee Seol、Sung-Min Kim、Jae-Sung Kang、Dong-Joon Choo、Jae-Yeol Lee、B.-Moon Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.7.2213

  日期：2012.7.20

  opened with an azide to yield a common aziridine intermediate 12. Through opening of the aziridine ring of 12 with either a carbon or a sulfur nucleophile, chiral epoxide precursors 4-6 could be prepared for various HIV protease inhibitors. Except for the final low melting epoxides 5 and 6, all intermediates were obtained as crystalline solids, thus the synthetic pathway can be easily applied to a large-scale

  开发了有效的合成路线来制备大量（4-15 克）手性环氧化物 4-6 作为通用中间体，用于合成具有治疗意义的天冬氨酰蛋白酶抑制剂，例如 HIV 蛋白酶和 β-分泌酶。L-抗坏血酸的 C(2)-C(3) 双键的氧化裂解，然后进行官能团操作，制备了环氧化物 10，用叠氮化物打开环氧化物，得到常见的氮丙啶中间体 12。通过打开12 的氮丙啶环与碳或硫亲核试剂，手性环氧化物前体 4-6 可以制备各种 HIV 蛋白酶抑制剂。除了最终的低熔点环氧化物 5 和 6 外，所有中间体均以结晶固体形式获得，因此该合成途径可以很容易地应用于手性环氧化物的大规模合成。