(2E,9E)-6-methoxy-2,9-humuradien-8-one | 74383-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,9E)-6-methoxy-2,9-humuradien-8-one
• 英文别名: (2E,6E)-10-methoxy-4,4,7,11-tetramethylcycloundeca-2,6-dien-1-one
• CAS: 74383-70-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: PIBLXQNPRYUWBQ-FYDMFQIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,9E)-6-methoxy-2,9-humuradien-8-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Zerumbone epoxide
  参考文献：
  名称：

  Kalsi, P. S.; Chhabra, B. R.; Dhillon, R. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 2, p. 93 - 96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 花薑酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以45%的产率得到(2E,9E)-6-methoxy-2,9-humuradien-8-one
  参考文献：
  名称：

  Zerumbone的化学。1.简化的分离，共轭加成反应和其二溴化物的独特环收缩跨环反应。

  摘要：

  通过简单的蒸汽蒸馏和重结晶，从Zingiber zerumbet Smith的新鲜根茎中分离出Zerumbone（1），产率为0.3-0.4％。1在交叉共轭二烯酮系统的C6和C9双键处接受2当量的氰化氢，得到非对映异构体3a-d的混合物。在氰化钾存在下，主要的异构体3a被异构化成3a-d的混合物。在受控条件下，1在C6双键处选择性和立体选择性地加入1摩尔甲醇，得到加合物4a。用氰化钾将4a转化为3a-d的混合物。1在C 6双键处吸收一摩尔溴，得到加合物5a和5b的非对映异构体混合物。用氰化钾处理5a，得到环丙烷甲酸6a和6b的混合物。这种独特的环缩环丙烷的形成如图Favorskii类型的顺序反应所示。α-环糊精改善了在水性介质中进行的反应的选择性和收率。

  DOI：

  10.1021/jo981593n

文献信息

• Chemistry of Zerumbone. 1. Simplified Isolation, Conjugate Addition Reactions, and a Unique Ring Contracting Transannular Reaction of Its Dibromide
  作者：Takashi Kitayama、Tadashi Okamoto、Richard K. Hill、Yasushi Kawai、Sho Takahashi、Shigetomo Yonemori、Yukio Yamamoto、Kouichi Ohe、Sakae Uemura、Seiji Sawada

  DOI：10.1021/jo981593n

  日期：1999.4.1

  cyanide gave a mixture of cyclopropanecarboxylic acid 6a and 6b. This unique ring-contracting cyclopropane formation is pictured as a sequential Favorskii type reaction. alpha-Cyclodextrin improved the selectivity and yields of the reactions conducted in an aqueous medium.

  通过简单的蒸汽蒸馏和重结晶，从Zingiber zerumbet Smith的新鲜根茎中分离出Zerumbone（1），产率为0.3-0.4％。1在交叉共轭二烯酮系统的C6和C9双键处接受2当量的氰化氢，得到非对映异构体3a-d的混合物。在氰化钾存在下，主要的异构体3a被异构化成3a-d的混合物。在受控条件下，1在C6双键处选择性和立体选择性地加入1摩尔甲醇，得到加合物4a。用氰化钾将4a转化为3a-d的混合物。1在C 6双键处吸收一摩尔溴，得到加合物5a和5b的非对映异构体混合物。用氰化钾处理5a，得到环丙烷甲酸6a和6b的混合物。这种独特的环缩环丙烷的形成如图Favorskii类型的顺序反应所示。α-环糊精改善了在水性介质中进行的反应的选择性和收率。
• Kalsi, P. S.; Chhabra, B. R.; Dhillon, R. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 2, p. 93 - 96
  作者：Kalsi, P. S.、Chhabra, B. R.、Dhillon, R. S.、Wadia, M. S.

  DOI：——

  日期：——