23-O-β-D-glucopyranosyl-3β-hydroxyolean-12-en-23α,28β-dioic acid 28-O-[β-D-glucopyranosyl(1->3)]{[β-D-glucopyranosyl(1->2)][β-D-6-O-((3S)-3-hydroxy-3-methylglutaryl)glucopyranosyl(1->6)]}-β-D-glucopyranoside | 1130280-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 23-O-β-D-glucopyranosyl-3β-hydroxyolean-12-en-23α,28β-dioic acid 28-O-[β-D-glucopyranosyl(1->3)]{[β-D-glucopyranosyl(1->2)][β-D-6-O-((3S)-3-hydroxy-3-methylglutaryl)glucopyranosyl(1->6)]}-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: dianversicoside C；(3S)-5-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9S,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-9-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycarbonyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carbonyl]oxy-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-3,4-dihydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-3-hydroxy-3-methyl-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1130280-13-5
• 化学式: C₆₆H₁₀₄O₃₄
• 分子量: 1441.53
• InChiKey: AIBXBOWACXMYQP-SOZRLZBRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  100
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  554
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23-O-β-D-glucopyranosyl-3β-hydroxyolean-12-en-23α,28β-dioic acid 28-O-[β-D-glucopyranosyl(1->3)]{[β-D-glucopyranosyl(1->2)][β-D-6-O-((3S)-3-hydroxy-3-methylglutaryl)glucopyranosyl(1->6)]}-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硼氢化锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 D-甲瓦龙酸?酯
  参考文献：
  名称：

  香石竹的三萜皂苷

  摘要：

  七个新五环三萜皂甙，命名dianversicosides A-G（1 - 7），与九个已知化合物一起，从地上部分分离石竹云芝。的结构1 - 7被阐明的光谱数据和化学证据的基础上。3-羟基-3-甲基（HMG）组中的绝对构型1 - 4由化学分析使用手性HPLC相结合的方法来确定。评估了分离出的化合物对一小组癌症和其他细胞系的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/np800589a

文献信息

• Triterpenoid Saponins from <i>Dianthus versicolor</i>
  作者：Li Ma、Yu-Cheng Gu、Jian-Guang Luo、Jun-Song Wang、Xue-Feng Huang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1021/np800589a

  日期：2009.4.24

  Seven new pentacyclic triterpenoid saponins, named dianversicosides A−G (1−7), together with nine known compounds, were isolated from the aerial parts of Dianthus versicolor. The structures of 1−7 were elucidated on the basis of spectroscopic data and chemical evidence. The absolute configuration of the 3-hydroxyl-3-methylglutaryl (HMG) group in 1−4 was ascertained by chemical analysis combined with

  七个新五环三萜皂甙，命名dianversicosides A-G（1 - 7），与九个已知化合物一起，从地上部分分离石竹云芝。的结构1 - 7被阐明的光谱数据和化学证据的基础上。3-羟基-3-甲基（HMG）组中的绝对构型1 - 4由化学分析使用手性HPLC相结合的方法来确定。评估了分离出的化合物对一小组癌症和其他细胞系的细胞毒活性。