1-(tert-butyl) 8-methyl octanedioate | 137299-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 8-methyl octanedioate
• 英文别名: Octanedioic acid, 1,1-dimethylethyl methyl ester；8-O-tert-butyl 1-O-methyl octanedioate
• CAS: 137299-08-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: AVMXBOOJSVOCFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 8-methyl octanedioate 在 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 191.58h， 生成 8-[2-((E)-(3R,4S)-3,4-Dihydroxy-non-1-enyl)-[1,3]dithian-2-yl]-octanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis, elucidation of absolute stereochemistry, and adjuvant activity of trihydroxy fatty acids

  摘要：

  Pinellic acid from the tuber of Pinellia ternate, an active herbal component of the traditional Japanese herbal (Kampo) medicine Sho-seiryu-to, is a C18 trihydroxy fatty acid whose absolute stereochernistry has now been determined. All stereoisomers of pinellic acid were synthesized via regioselective asymmetric dihydroxylation, regioselective inversion, and stereoselective reduction in order to determine their absolute stereochemistries and adjuvant activities. Among this series of isomers, the (9S,12S,13S)-compound, which is a natural product, exhibited the most potent adjuvant activity. Spectral data for all of the stereoisomers of the 1,2-allylic diols were compared and related to their stereochemistries. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.088
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸单甲酯 在 氯化亚砜 、 2,3-二甲基苯胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(tert-butyl) 8-methyl octanedioate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯（-）-aspicilin的不对称合成

  摘要：

  描述了4（S），5（R），6（S），17（R）-（-）-Aspicllin的不对称合成。分子的手性部分是通过不对称合成得到的，该不对称合成由手性亚砜基团监测。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80464-4

文献信息

• One and Two-Carbon Homologation of Primary and Secondary Alcohols to Corresponding Carboxylic Esters Using β-Carbonyl BT Sulfones as a Common Intermediate
  作者：David J.-Y. D. Bon、Ondřej Kováč、Vendula Ferugová、František Zálešák、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00112

  日期：2018.5.4

  sulfone group can then be cleaved. In this paper we describe several methods for the effective desulfonylation of BT sulfones and have developed methodology for one-pot alkylation-desulfonylation sequences. As such, overall, a one-carbon homologation sequence can be achieved in a two-pot (four step) procedure and the two-carbon homologation in a two-pot (three step) procedure (three-pot; four step when

  本文中，我们报告了使用β-羰基苯并噻唑（BT）砜中间体通过Mitsunobu反应将1°和2°醇有效地一碳和二碳同系化为它们相应的同系酯。一碳同系物方法使用标准的Mitsunobu C–S键形成，氧化和随后的烷基化，而二碳同系物使用较少见的CC碳键形成Mitsunobu反应。在后一种情况下，使用含β-BT砜的酯会降低p K a足以将底物用作基于碳的亲核试剂并传递同源的β-BT砜酯，然后可以裂解该多余的砜基。在本文中，我们描述了几种有效进行BT砜脱磺酰化的方法，并开发了用于一锅烷基化脱磺酰化序列的方法。因此，总的来说，可以通过两锅法（四步法）实现一碳同源序列，而通过两锅法（三步法）（三锅；在C-包括酸合成）。该方法学已被应用于多种功能（酯，甲硅烷基醚，苄基，杂芳基，酮，烯烃和炔烃），并且均能很好地耐受，从而提供了很好的总收率。
• Total synthesis of pinellic acid, a potent oral adjuvant for nasal influenza vaccine. Determination of the relative and absolute configuration
  作者：Toshiaki Sunazuka、Tatsuya Shirahata、Kiminari Yoshida、Daisuke Yamamoto、Yoshihiro Harigaya、Takayuki Nagai、Hiroaki Kiyohara、Haruki Yamada、Isao Kuwajima、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02348-6

  日期：2002.2

  from a medicinal plant Pinelliae tuber, has potent adjuvant activity. The absolute configuration of pinellic acid was expected by derivatization of this compound and CD exciton chirality method. A convergent synthetic route to pinellic acid has been developed via regioselective asymmetric dihydroxylation and stereoselective reduction. The absolute configuration of pinellic acid was determined to be 9S

  从药用植物半夏中分离出的松香酸（1）具有有效的佐剂活性。通过该化合物的衍生化和CD激子手性法可以预期到松果酸的绝对构型。通过区域选择性的不对称二羟基化和立体选择性的还原，已经开发出一种聚合的合成壬二酸的途径。通过与天然和合成化合物的光谱数据进行比较，确定了半乳糖酸的绝对构型为9 S，12 S，13 S。
• NaOH-catalyzed crossed Claisen condensation between ketene silyl acetals and methyl esters
  作者：Akira Iida、Kenta Takai、Tomohito Okabayashi、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/b504750a

  日期：——

  We have developed a practical crossed Claisen condensation between ketene silyl acetals and methyl esters using catalytic NaOH to obtain alpha-monoalkylated beta-keto esters and inaccessible alpha,alpha-dialkylated beta-keto esters.

  我们已经开发了一种实用的催化型NaOH，用于乙烯酮甲硅烷基缩醛和甲基酯之间的交叉克莱森缩合反应，以获得α-单烷基化的β-酮酯和难以获得的α，α-二烷基化的β-酮酯。
• Practical and robust method for stereoselective preparations of ketene silyl (thio)acetal derivatives and NaOH-catalyzed crossed-Claisen condensation between ketene silyl acetals and methyl esters
  作者：Kenta Takai、Yuuya Nawate、Tomohito Okabayashi、Hidefumi Nakatsuji、Akira Iida、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.084

  日期：2009.7

  NaHMDS–2TMSCl). The first catalytic NaOH-catalyzed crossed-Claisen condensation between ketene silyl acetals and methyl esters proceeded successfully to give a variety of α-monomethyl β-ketoesters and inaccessible α,α-disubstituted β-ketoesters. For further extension, a couple of Claisen-aldol tandem reactions of the obtained β-ketoester analogues utilizing TiCl4 and TiCl4–Bu3N reagents smoothly proceeded

  我们开发了的（立体选择性制剂的高效，实用，和稳健的方法Ž从硫酯和烷基（1个）三甲基甲硅烷-ketene（TMS）硫缩醛Ž） -或（1个Ž，3 é烷基β-酮酸酯的-1,3-bis（TMS）二烯醇醚。前一种制备是通过简便的方法（LDA–TMSCl，0–5°C，2.5 h）进行的，而后一种制备则涉及便捷的方法A（2NaHMDS–2TMSCl）和经济高效的方法B（NaH，NaHMDS–2TMSCl）。烯酮甲硅烷基缩醛与甲酯之间的首次NaOH催化催化的交叉克莱森缩合反应成功进行，得到了各种α-单甲基β-酮酸酯和难以获得的α，α-二取代的β-酮酸酯。为了进一步扩展，利用TiCl 4和TiCl 4 -Bu 3 N试剂对获得的β-酮酸酯类似物进行了几次克莱森-醛醇串联反应，并顺利进行了很好的立体选择性。
• Vaccine preparation containing fatty acid as component
  申请人：——

  公开号：US20040024058A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention provides an adjuvant that is a hydroxy unsaturated fatty acid or a derivative thereof, as well as a vaccine preparation containing the adjuvant as a constituent. For example, a vaccine shows sufficient activity to enhance the immunity when a hydroxy unsaturated fatty acid having the following structure is administered: 1

  本发明提供了一种辅助剂，其为羟基不饱和脂肪酸或其衍生物，以及包含该辅助剂作为组成部分的疫苗制剂。例如，当给予具有以下结构的羟基不饱和脂肪酸时，疫苗显示出足够的活性以增强免疫力：1