(6Z,9Z)-diisozerumbone | 14790-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6Z,9Z)-diisozerumbone
• 英文别名: Δ⁶,Δ⁹-di-(Z)-zerumbone；6,9-diisozerumbone；cis-6-cis-9-Zerumbon；(2Z,6E,10Z)-2,6,9,9-tetramethylcycloundeca-2,6,10-trien-1-one
• CAS: 14790-73-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: GIHNTRQPEMKFKO-KVKACAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花薑酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以12%的产率得到(6Z,9Z)-diisozerumbone
  参考文献：
  名称：

  亲电子多烯环化中的羰基活化：类异戊二烯文库设计的工具箱

  摘要：

  提出了一种生物上被忽视的类异戊二烯化学空间区域的方法。该策略基于通过羰基的路易斯酸活化而不是通过双键的亲电攻击在官能化的聚烯烃中生成阳离子中心。通过调节路易斯酸催化剂，从单环草三烯酮酮开始，未报道为天然产物或就异戊二烯规则而言在生物遗传学上是神秘的多环倍半萜骨架。在这些研究过程中，在环化反应中观察到了令人惊讶的E-环辛烯基序形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201703455

文献信息

• The Thia-Michael Reactivity of Zerumbone and Related Cross-Conjugated Dienones: Disentangling Stoichiometry, Regiochemistry, and Addition Mode with an NMR-Spectroscopy-Based Cysteamine Assay
  作者：Giovanni Appendino、Alberto Minassi、Juan A. Collado、Federica Pollastro、Giuseppina Chianese、Orazio Taglialatela-Scafati、Mehdi Ayyari、Victor Garcia、Eduardo Muñoz

  DOI：10.1002/ejoc.201500237

  日期：2015.6

  The cross-conjugated and electrophilic dienone system of the humulane sesquiterpene zerumbone (1a) was modified by E/Z photochemical isomerization and/or by removal of homoconjugation with the isolated endocyclic double bond of the medium-sized ring. The site (C-6/C-9), mode (transient or irreversible), stoichiometry (single or twofold), and comparative rates of thiol addition were evaluated using

  葎草烷倍半萜烯 (1a) 的交叉共轭和亲电子二烯酮系统通过 E/Z 光化学异构化和/或通过去除与中等大小环的孤立内环双键的同共轭进行修饰。位点 (C-6/C-9)、模式（瞬态或不可逆）、化学计量（单一或双重）和硫醇添加的比较速率使用基于 NMR 光谱的半胱胺测定进行评估。看到了戏剧性的效果，这突出了反应的微妙之处以及我们在该领域预测能力的局限性。对于对硫醇捕获敏感的生物终点，发现 1a 及其类似物的迈克尔反应性和生物活性之间存在显着差异。
• Carbonyl Activation in Electrophilic Polyene Cyclizations: A Toolbox for the Design of Isoprenoid Libraries
  作者：Alberto Minassi、Federica Pollastro、Giuseppina Chianese、Diego Caprioglio、Orazio Taglialatela-Scafati、Giovanni Appendino

  DOI：10.1002/anie.201703455

  日期：2017.6.26

  in terms of the isoprenoid rule, were obtained by modulating the Lewis acid catalyst. In the course of these studies, the surprising formation of a strained E‐cyclooctene motif was observed in a cyclization reaction.

  提出了一种生物上被忽视的类异戊二烯化学空间区域的方法。该策略基于通过羰基的路易斯酸活化而不是通过双键的亲电攻击在官能化的聚烯烃中生成阳离子中心。通过调节路易斯酸催化剂，从单环草三烯酮酮开始，未报道为天然产物或就异戊二烯规则而言在生物遗传学上是神秘的多环倍半萜骨架。在这些研究过程中，在环化反应中观察到了令人惊讶的E-环辛烯基序形成。