2-氰基喹啉 | 1436-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基喹啉
• 中文别名: 2-喹啉甲腈；喹啉-2-甲腈
• 英文名称: quinoline-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyanoquinoline；2-quinolinecarbonitrile
• CAS: 1436-43-7；64850-00-6
• 化学式: C₁₀H₆N₂
• mdl: MFCD00134341
• 分子量: 154.171
• InChiKey: WDXARTMCIRVMAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基喹啉 在 sodium azide 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(1H-tetrazol-5-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  调查活细胞中性和阳离子铱四氮杂唑络合物的细胞内定位和细胞毒性趋势

  摘要：

  已经合成并表征了五种中性的环金属化的铱（III）四唑络合物及其甲基化的阳离子类似物家族。所述络合物的特征在于苯基吡啶或四唑基配体上的取代基或π共轭程度的变化。这些物质的光物理性质已经在有机和水性介质中进行了评估，主要揭示了溶剂变色发射，该发射来自三重态多重性的金属-配体和配体-配体的混合电荷转移激发态。这些发射的特征是通常具有长的激发态寿命（约百纳秒），并且在水性介质中的量子产率约为5-10％。配合物的甲基化导致发射曲线的系统红移。然后在细胞中检查不同复合物的行为和作用。中性物种主要位于内质网和脂质液滴中，而大多数阳离子复合物位于线粒体中。在细胞内发现的复合物的数量不取决于亲脂性，这可能表明存在多种摄取机制。与中性物种相比，甲基化的类似物具有更高的细胞毒性，这种行为可能与摄取和细胞内定位的结合有关。这可能表明存在多种摄取机制。与中性物种相比，甲基化的类似物具有更高的细胞毒性，这种行为可能与

  DOI：

  10.1002/chem.201701352
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-(2-cyano-1,2-dihydro-1-quinolinoxy)isobutyrate 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到2-氰基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Sliwa, Henri; Randria-Raharimanana, Clarisse; Ouattara, Lassina, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 3, p. 627 - 630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tricyclic protein kinase inhibitors
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20030065180A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  This invention provides compounds of Formula (I), 1 where A″, Z, X and n are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as antineoplastic agents and in the treatment of polycystic kidney disease.

  这项发明提供了Formula (I)的化合物， 其中A″、Z、X和n的定义如下，或其药学上可接受的盐，这些化合物可用作抗肿瘤剂，并用于多囊肾病的治疗。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Esters from Ketones. Alkyl Group as a Leaving Group
  作者：Yuji Nakatani、Yuichiro Koizumi、Ryu Yamasaki、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/ol800576w

  日期：2008.5.1

  The conversion of ketones to esters has been achieved through the use of Cu catalyst and tetrabutylammonium nitrite. This reaction involves the activation of the less activated C-C bond, and the alkyl group is removed as a leaving group. Various isopropyl ketones are found to be good substrates for this reaction.

  通过使用铜催化剂和亚硝酸四丁铵，已将酮转化为酯。该反应涉及活化程度较低的CC键的活化，并且烷基作为离去基团被除去。发现各种异丙基酮是该反应的良好底物。
• [EN] NOVEL PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2013109738A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The invention provides for novel benzonaphthyridine derivatives and compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. In some embodiments, the compounds are phosphodiesterase inhibitors. The invention further provides for methods for inhibition of phosphodiesterase comprising contacting phosphodiesterase with novel benzonaphthyridine derivatives or compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. The invention further provides for methods for treatment of neurodegenerative diseases, increasing memory or long term potentiation with novel benzonaphthyridine derivatives or compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. In some embodiments, the phosphodiesterase is PDE5.

  该发明提供了新型苯并萘啉衍生物和包含新型苯并萘啉衍生物的组合物。在某些实施例中，这些化合物是磷酸二酯酶抑制剂。该发明还提供了一种抑制磷酸二酯酶的方法，包括将磷酸二酯酶与新型苯并萘啉衍生物或包含新型苯并萘啉衍生物的组合物接触。该发明还提供了一种治疗神经退行性疾病、增强记忆或长时程增强的方法，使用新型苯并萘啉衍生物或包含新型苯并萘啉衍生物的组合物。在某些实施例中，磷酸二酯酶是PDE5。
• Iridium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition of α,ω-Diynes with Nitriles
  作者：Gen Onodera、Yoshihisa Shimizu、Jun-na Kimura、Junya Kobayashi、Yukiko Ebihara、Kei Kondo、Ken Sakata、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1021/ja3028394

  日期：2012.6.27

  successfully applied to the synthesis of terpyridine and quinquepyridine. This chemistry was extended to a new and efficient synthesis of oligoheteroarenes. Five aromatic or heteroaromatic rings were connected in a single operation. [Ir(cod)Cl](2)/chiral diphosphine catalyst can be applied to enantioselective synthesis. Kinetic resolution of the racemic secondary benzyl nitrile catalyzed by [Ir(cod)Cl](2)/SEGPHOS

  [Ir(cod)Cl](2)/DPPF 或 BINAP 有效地催化 α,ω-二炔与腈的环加成反应生成吡啶。该反应可以适应范围很广的腈。脂肪族和芳香族腈均与 α,ω-二炔顺利反应生成吡啶。十当量的未活化脂族腈足以得到高产率的产物。带有缩醛或氨基部分的脂肪腈可用于该反应。实现了带有两个不同内部炔烃部分的不对称二炔的高度区域选择性环加成。考虑到环戊二烯中α-位的不同反应性，可以合理地解释观察到的区域选择性。区域选择性环加成成功地应用于三联吡啶和喹啉吡啶的合成。这种化学反应扩展到一种新的、有效的低聚杂芳烃合成方法。在一次操作中连接了五个芳环或杂芳环。[Ir(cod)Cl](2)/手性二膦催化剂可用于对映选择性合成。[Ir(cod)Cl](2)/SEGPHOS 催化的外消旋仲苄腈的动力学拆分得到了 80% ee 的中心碳手性吡啶。基于B3LYP水平的密度泛函计算分析了机理。
• [EN] TRIAZINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTICAL APPLICATIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ABRAXIS BIOSCIENCE LLC

  公开号：WO2010144338A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention comprises inter alia compounds as shown in formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明包括如式(I)所示的化合物及其药学上可接受的盐等。