Quinoline-2-carboxamidrazone | 1014-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Quinoline-2-carboxamidrazone
• 英文别名: quinoline-2-carboxyamidrazone；2-Chinolylhydrazidin；2-quinolylhydrazidine；quinoline-2-carbohydrazonic acid amide；N'-aminoquinoline-2-carboximidamide
• CAS: 1014-17-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• mdl: MFCD14640691
• 分子量: 186.216
• InChiKey: WNIZZMOQFRUDCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  360.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Quinoline-2-carboxamidrazone 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 10-(quinolin-2-yl)-12,13-dihydro-11H-dibenzo[f,h]cyclopenta[c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  (Benzo[h])Quinolinyl-Substituted Monoazatriphenylenes: Synthesis and Photophysical Properties

  摘要：

  We propose a method for the synthesis of quinolinyl- and benzo[h]quinolinylmonoazatriphenylenes through 1,2,4-triazine intermediates with subsequent transformations in aza-Diels-Alder reaction. The photophysical properties of these new compounds were examined, and the effects due to additional fused aromatic rings were explored.

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1540-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基喹啉 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94.6%的产率得到Quinoline-2-carboxamidrazone
  参考文献：
  名称：

  3,5-双（2-喹啉基）-1,2,4-三唑的合成及晶体结构表征

  摘要：

  第一喹啉基取代的1,2,4-三唑，3,5-双（2-喹啉基）-1,2,4-三唑（），是根据 2-氰基喹啉（）通过中间体2-喹啉酰肼（），收率很简单，达到60.4％。在合成过程中，另一个新的中间体， 1,4-二氨基-1,4-双（2-喹啉基）-2,3-二氮杂-1,3-丁二烯（获得的产率为81.5％。此外，两者的绝对配置 和 由X射线晶体学确定。J.杂环化​​学.2010。

  DOI：

  10.1002/jhet.262

文献信息

• Synthesis and photophysical properties of pyridyl- and quinolinyl-substituted bis(arylthienyl)pyridines
  作者：Tatyana N. Moshkina、Emiliya V. Nosova、Alexandra E. Kopotilova、Maria I. Savchuk、Igor L. Nikonov、Dmitry S. Kopchuk、Igor A. Khalymbadzha、Pavel A. Slepukhin、Ilya N. Ganebnykh、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.113805

  日期：2022.5

  7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine chromophores bearing two 5-arylthiophen-2-yl fragments as well as pyridyl or quinolinyl residue have been designed and synthesized. The basic photophysical properties of the compounds have been investigated both in solutions and the solid state. 3,4-Bis(5-(4-diethylaminophenyl)thiophen-2-yl)-1-(quinolin-2-yl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine 2a demonstrated positive

  设计并合成了两个系列的V形6,7-二氢-5H-环戊二烯[ c ]吡啶发色团，带有两个5-芳基噻吩-2-基片段以及吡啶基或喹啉基残基。已经在溶液和固态中研究了化合物的基本光物理性质。3,4-Bis(5-(4-diethylaminophenyl)thiophen-2-yl)-1-(quinolin-2-yl)-6,7-dihydro-5 H -cyclopenta[ c ]pyridine 2a表现出正发射溶剂致变色，并使用 Lippert-Mataga 方程以及 Kosower 和 Dimroth/Reichardt 量表对收集的数据进行分析。已对获得的杂环分析了检测金属阳离子的能力。发现添加 1.5 eq 的 Cu2+与二苯氨基取代的生色团1b导致完全发光猝灭，生色团1b的溶液变成肉眼可见的暗黄色。此外，已经检查了卤色特性，表明二乙氨基衍生物1a和2a在用 TFA 处理后在吸收和发射光谱
• Regioselective Cyanation of Six‐Membered<i>N</i>‐Heteroaromatic Compounds Under Metal‐, Activator‐, Base‐ and Solvent‐Free Conditions
  作者：Bikash Kumar Sarmah、Monuranjan Konwar、Dipanjan Bhattacharyya、Priyanka Adhikari、Animesh Das

  DOI：10.1002/adsc.201901103

  日期：2019.12.17

  regioselective cyanation of heteroaromatic N‐oxides with trimethylsilyl cyanide has been developed to obtain 2‐substituted N‐heteroaromatic nitrile without the requirement of any external activator‐, metal‐, base‐, and solvent. The present protocol is a straightforward, one‐pot heteroaromatic C−H cyanation process, and proceeds smoothly in conventional heating but also under microwave irradiation with shorter

  已开发出使用三甲基甲硅烷基氰化物进行杂芳族N-氧化物的区域选择性氰化，无需任何外部活化剂，金属，碱和溶剂即可获得2-取代的N-杂芳族腈。本协议是一种简单的单锅杂芳族CH氰化方法，可在常规加热中顺利进行，而且在微波辐射下反应时间较短。现在，这种方法可以使用各种各样的喹啉N-氧化物和其他杂芳烃N氧化物的收率很高或很高，也可以按比例放大以获得克量。观察到了该方法的进一步应用，并将其用于抗疟药奎宁的后期氰化以及将2-氰基嗪转化为一系列生物学上重要的分子。基于实验观察，还提出了合理的机理，突出了三甲基甲硅烷基氰化物作为腈源和活化剂的双重作用。
• A Modular Class of Fluorescent Difluoroboranes: Synthesis, Structure, Optical Properties, Theoretical Calculations and Applications for Biological Imaging
  作者：Sylvestre P. J. T. Bachollet、Daniel Volz、Béla Fiser、Stephan Münch、Franziska Rönicke、Jokin Carrillo、Harry Adams、Ute Schepers、Enrique Gómez-Bengoa、Stefan Bräse、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201601915

  日期：2016.8.22

  These systems have been further investigated using DFT calculations and spectroscopic measurements, showing blue to green fluorescence with quantum yields up to 41 %. They allow full mapping of the structure to determine where selected functionalities can be implemented, to tune the optical properties or to incorporate linking groups. The best derivative was thus functionalised with an alkyne linker,

  已经合成了十个硼化的联吡啶（BOBIPY），并进行了选定的结构修饰，以收集有用的结构-光学性质关系。使用DFT计算和光谱测量对这些系统进行了进一步研究，显示出蓝色至绿色荧光，量子产率高达41％。它们允许对结构进行完整映射，以确定可以在何处实现所选功能，调整光学特性或合并连接基团。因此，最好的衍生物是用炔烃连接基官能化的，这将通过点击化学实现进一步的应用，并且在这种光学器件中，已对荧光团的稳定性进行了评估。
• Kubota,S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, # 8, p. 1696 - 1698
  作者：Kubota,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mamolo; Vio; Banfi, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 1, p. 65 - 70
  作者：Mamolo、Vio、Banfi

  DOI：——

  日期：——