Quinoline-2-carboxamidrazone | 1014-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Quinoline-2-carboxamidrazone
• 英文别名: quinoline-2-carboxyamidrazone；2-Chinolylhydrazidin；2-quinolylhydrazidine；quinoline-2-carbohydrazonic acid amide；N'-aminoquinoline-2-carboximidamide
• CAS: 1014-17-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• mdl: MFCD14640691
• 分子量: 186.216
• InChiKey: WNIZZMOQFRUDCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  360.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Quinoline-2-carboxamidrazone 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 10-(quinolin-2-yl)-12,13-dihydro-11H-dibenzo[f,h]cyclopenta[c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  (Benzo[h])Quinolinyl-Substituted Monoazatriphenylenes: Synthesis and Photophysical Properties

  摘要：

  We propose a method for the synthesis of quinolinyl- and benzo[h]quinolinylmonoazatriphenylenes through 1,2,4-triazine intermediates with subsequent transformations in aza-Diels-Alder reaction. The photophysical properties of these new compounds were examined, and the effects due to additional fused aromatic rings were explored.

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1540-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基喹啉 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94.6%的产率得到Quinoline-2-carboxamidrazone
  参考文献：
  名称：

  3,5-双（2-喹啉基）-1,2,4-三唑的合成及晶体结构表征

  摘要：

  第一喹啉基取代的1,2,4-三唑，3,5-双（2-喹啉基）-1,2,4-三唑（），是根据 2-氰基喹啉（）通过中间体2-喹啉酰肼（），收率很简单，达到60.4％。在合成过程中，另一个新的中间体， 1,4-二氨基-1,4-双（2-喹啉基）-2,3-二氮杂-1,3-丁二烯（获得的产率为81.5％。此外，两者的绝对配置 和 由X射线晶体学确定。J.杂环化​​学.2010。

  DOI：

  10.1002/jhet.262

文献信息

• Synthesis and photophysical properties of pyridyl- and quinolinyl-substituted bis(arylthienyl)pyridines
  作者：Tatyana N. Moshkina、Emiliya V. Nosova、Alexandra E. Kopotilova、Maria I. Savchuk、Igor L. Nikonov、Dmitry S. Kopchuk、Igor A. Khalymbadzha、Pavel A. Slepukhin、Ilya N. Ganebnykh、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.113805

  日期：2022.5

  7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine chromophores bearing two 5-arylthiophen-2-yl fragments as well as pyridyl or quinolinyl residue have been designed and synthesized. The basic photophysical properties of the compounds have been investigated both in solutions and the solid state. 3,4-Bis(5-(4-diethylaminophenyl)thiophen-2-yl)-1-(quinolin-2-yl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine 2a demonstrated positive

  设计并合成了两个系列的V形6,7-二氢-5H-环戊二烯[ c ]吡啶发色团，带有两个5-芳基噻吩-2-基片段以及吡啶基或喹啉基残基。已经在溶液和固态中研究了化合物的基本光物理性质。3,4-Bis(5-(4-diethylaminophenyl)thiophen-2-yl)-1-(quinolin-2-yl)-6,7-dihydro-5 H -cyclopenta[ c ]pyridine 2a表现出正发射溶剂致变色，并使用 Lippert-Mataga 方程以及 Kosower 和 Dimroth/Reichardt 量表对收集的数据进行分析。已对获得的杂环分析了检测金属阳离子的能力。发现添加 1.5 eq 的 Cu2+与二苯氨基取代的生色团1b导致完全发光猝灭，生色团1b的溶液变成肉眼可见的暗黄色。此外，已经检查了卤色特性，表明二乙氨基衍生物1a和2a在用 TFA 处理后在吸收和发射光谱
• Synthesis and crystal structure characterization of 3,5-bis(2-quinolyl)-1,2,4-triazole
  作者：Hui-Min Cheng、Dun-Ru Zhu、Wei Lu、Ren-Hui Xu、Xuan Shen

  DOI：10.1002/jhet.262

  日期：——

  The first quinolyl substituted 1,2,4-triazole, 3,5-bis(2-quinolyl)-1,2,4-triazole (), was synthesized from 2-cyanoquinoline () through an intermediate 2-quinolylhydrazidine () with 60.4% yield in a simple way. In the synthetic process of , another new intermediate, 1,4-diamino-1,4-bis(2-quinolyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene () was obtained in a yield of 81.5%. Additionally, the absolute configurations

  第一喹啉基取代的1,2,4-三唑，3,5-双（2-喹啉基）-1,2,4-三唑（），是根据 2-氰基喹啉（）通过中间体2-喹啉酰肼（），收率很简单，达到60.4％。在合成过程中，另一个新的中间体， 1,4-二氨基-1,4-双（2-喹啉基）-2,3-二氮杂-1,3-丁二烯（获得的产率为81.5％。此外，两者的绝对配置 和 由X射线晶体学确定。J.杂环化​​学.2010。
• A Modular Class of Fluorescent Difluoroboranes: Synthesis, Structure, Optical Properties, Theoretical Calculations and Applications for Biological Imaging
  作者：Sylvestre P. J. T. Bachollet、Daniel Volz、Béla Fiser、Stephan Münch、Franziska Rönicke、Jokin Carrillo、Harry Adams、Ute Schepers、Enrique Gómez-Bengoa、Stefan Bräse、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201601915

  日期：2016.8.22

  These systems have been further investigated using DFT calculations and spectroscopic measurements, showing blue to green fluorescence with quantum yields up to 41 %. They allow full mapping of the structure to determine where selected functionalities can be implemented, to tune the optical properties or to incorporate linking groups. The best derivative was thus functionalised with an alkyne linker,

  已经合成了十个硼化的联吡啶（BOBIPY），并进行了选定的结构修饰，以收集有用的结构-光学性质关系。使用DFT计算和光谱测量对这些系统进行了进一步研究，显示出蓝色至绿色荧光，量子产率高达41％。它们允许对结构进行完整映射，以确定可以在何处实现所选功能，调整光学特性或合并连接基团。因此，最好的衍生物是用炔烃连接基官能化的，这将通过点击化学实现进一步的应用，并且在这种光学器件中，已对荧光团的稳定性进行了评估。
• Kubota,S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, # 8, p. 1696 - 1698
  作者：Kubota,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mamolo; Vio; Banfi, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 1, p. 65 - 70
  作者：Mamolo、Vio、Banfi

  DOI：——

  日期：——