(R)-(-)-5-Mesyloxymethyl-2-oxotetrahydrofuran | 102774-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-(-)-5-Mesyloxymethyl-2-oxotetrahydrofuran
• 英文别名: (R)-5-(methanesulfonyloxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one；[(2R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]methyl methanesulfonate；(R)-5-[(methanesulphonyl-oxy)methyl]-2-oxo-tetrahydrofuran；(R)-5-[(methanesulphonyloxy)methyl]-2-oxo-tetrahydrofuran；[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 102774-94-7
• 化学式: C₆H₁₀O₅S
• 分子量: 194.208
• InChiKey: MLDJSYGJHDYOBB-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-5-Mesyloxymethyl-2-oxotetrahydrofuran 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-(-)-5-Azidomethyl-2-oxotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Chirospecific Synthesis of (S)-(+)- and (R)-(-)-5-Amino-4-hydroxypentanoic Acid from L- and D-Glutamic Acid via (S)-(+)- and (R)-(-)-5-Hydroxy-2-oxopiperidine

  摘要：

  我们之前从5-羟基-2-吡啶制备的5-羟基-2-氧代哌啶，现在可以通过一个五步骤的序列，分别从L-和D-谷氨酸立体选择性地制备成(S)-(+)-和(R)-(-)异构体。用热的氢氧化钡水溶液裂解(S)-(-)-5-羟基-2-氧代哌啶，得到(S)-(+)-5-氨基-4-羟基戊酸，这是具有药理学意义的酸GABOB的同系物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31506
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (R)-(-)-5-Mesyloxymethyl-2-oxotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  由（-）-左旋葡糖醛酮†合成对映体纯的环丙基酯

  摘要：

  使用碱促进的4,5-环氧戊酸酯的碳环化反应，可生物再生的手性合成子（-）-左旋葡糖醛酮已转化为对映体纯的环丙基酯。该方案适用于GABA c受体激动剂（1 R，2 R）-反-2-氨基甲基环丙烷甲酸（（-）-TAMP）及其对映异构体的对映体特异性合成。该过程也扩展到生成1,1,2-和1,2,3-三取代的环丙烷，从而导致选择性谷氨酸受体拮抗剂PCCG-4的正式合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob00933f

文献信息

• Aminoquinazolines and their use as medicaments
  申请人：——

  公开号：US20020049197A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  Compounds of the formula 1 having an inhibitory effect on signal transduction mediated by tyrosine kinases, their use in the treatment of diseases, especially tumoral diseases and diseases of the lungs and air-ways, and the preparation thereof

  具有抑制酪氨酸激酶介导的信号传导作用的化合物的公式，它们在治疗疾病，特别是肿瘤性疾病和肺部及呼吸道疾病中的用途，以及其制备
• Chirospecific Synthesis of (<i>S</i>)-(+)- and (<i>R</i>)-(-)-5-Amino-4-hydroxypentanoic Acid from L- and D-Glutamic Acid via (<i>S</i>)-(+)- and (<i>R</i>)-(-)-5-Hydroxy-2-oxopiperidine
  作者：C. Herdeis

  DOI：10.1055/s-1986-31506

  日期：——

  5-Hydroxy-2-oxopiperidine, which we earlier prepared from 5-hydroxy-2-pyridene can now be prepared stereospecifically [(S)-(+)- and (R)-(-)isomers] from L- and D-glutamic acid, respectively, by a five-step sequence. Ring cleavage of (S)-(-)-5-hydroxy-2-oxopiperidine with hot aqueous barium hydroxide affords (S)-(+)-5-amino-4-hydroxypentanoic acid, a homolog of the pharmacologically interesting acid GABOB.

  我们之前从5-羟基-2-吡啶制备的5-羟基-2-氧代哌啶，现在可以通过一个五步骤的序列，分别从L-和D-谷氨酸立体选择性地制备成(S)-(+)-和(R)-(-)异构体。用热的氢氧化钡水溶液裂解(S)-(-)-5-羟基-2-氧代哌啶，得到(S)-(+)-5-氨基-4-羟基戊酸，这是具有药理学意义的酸GABOB的同系物。
• Bicyclic heterocycles, pharmaceutical compositions containing them, their use, and processes for preparing them
  申请人：——

  公开号：US20010044435A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Bicyclic heterocycles of general formula 1 wherein: R a to R d , A to C and X are as defined herein, the tautomers, the stereoisomers and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on signal transduction mediated by tyrosine kinases, the use thereof for treating diseases, particularly tumoral diseases, diseases of the lungs and respiratory tract, and the preparation thereof.

  通用公式1的双环杂环化合物，其中：R至Rd，A至C和X如本文所定义，其互变异构体、立体异构体及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，具有有价值的药理特性，特别是对由酪氨酸激酶介导的信号传导具有抑制作用，用于治疗疾病，特别是肿瘤性疾病、肺部和呼吸道疾病的疾病，以及其制备。
• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA MUCOVISCIDOSE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022076625A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR) having core structure (I), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of CFTR mediated diseases, including cystic fibrosis, using such modulators and pharmaceutical compositions, combination pharmaceutical compositions and combination therapies, and processes and intermediates for making such modulators.

  本发明提供了囊性纤维化跨膜传导调节因子（CFTR）的调节剂，其具有核心结构（I），包含至少一种这样的调节剂的制药组合物，使用这样的调节剂和制药组合物治疗CFTR介导的疾病，包括囊性纤维化，组合制药组合物和组合疗法，以及制造这样的调节剂的过程和中间体。
• Pyrazole Amide Derivative
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20150266824A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to a novel compound having a function of inhibiting RORγ activity. The present invention also relates to pharmaceutical composition comprising the compound, a use of the compound in treating or preventing autoimmune diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, or cancer diseases.

  本发明涉及一种新型化合物，具有抑制RORγ活性的功能。本发明还涉及包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗或预防自身免疫性疾病、炎症性疾病、代谢性疾病或癌症疾病的用途。